(S)-3-(4'-cyanophenyl)-3-hydroxypropanenitrile | 1107616-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(4'-cyanophenyl)-3-hydroxypropanenitrile
• 英文别名: (S)-4-(2-cyano-1-hydroxyethyl)benzonitrile；4-[(1S)-2-cyano-1-hydroxyethyl]benzonitrile
• CAS: 1107616-67-0
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• 分子量: 172.186
• InChiKey: BYIDMEYKNXBXIE-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(4'-cyanophenyl)-3-hydroxypropanenitrile 在 nitrilase from Bradyrhizobium japonicum strain USDA₁₁₀ 、 水 作用下， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(S)-3-(4'-cyanophenyl)-3-hydroxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过酶促还原或顺序还原/水解反应不对称合成β-羟基腈和β-羟基羧酸的对映体

  摘要：

  使用分离的羰基还原酶还原芳香族β-酮腈可完全消除竞争性α-乙基化，这在全细胞生物催化剂中通常会观察到。通过选择合适的重组羰基还原酶，β-酮腈的还原得到（R）-或（S）-β-羟基腈，具有优异的光学纯度和收率。随后，所获得的光学纯的β-羟基腈的腈水解酶催化水解以高收率产生了相应的β-羟基羧酸。更重要的是，连续的酶促还原和水解反应可以“两步一锅”的方式进行，而无需分离中间体β-羟基腈，从而降低了成本并将对环境的影响降至最低。这使得可以以优异的光学纯度容易地获得具有药学重要性的手性β-羟基腈和β-羟基羧酸的对映体。

  DOI：

  10.1021/jo802495f
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氰乙酰基)苯腈 在 葡萄糖 、 D-glucose dehydrogenase 、 alcohol dehydrogenase YMR₂₂₆c from Saccharomyces cerevisiae 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 以90%的产率得到(S)-3-(4'-cyanophenyl)-3-hydroxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过酶促还原或顺序还原/水解反应不对称合成β-羟基腈和β-羟基羧酸的对映体

  摘要：

  使用分离的羰基还原酶还原芳香族β-酮腈可完全消除竞争性α-乙基化，这在全细胞生物催化剂中通常会观察到。通过选择合适的重组羰基还原酶，β-酮腈的还原得到（R）-或（S）-β-羟基腈，具有优异的光学纯度和收率。随后，所获得的光学纯的β-羟基腈的腈水解酶催化水解以高收率产生了相应的β-羟基羧酸。更重要的是，连续的酶促还原和水解反应可以“两步一锅”的方式进行，而无需分离中间体β-羟基腈，从而降低了成本并将对环境的影响降至最低。这使得可以以优异的光学纯度容易地获得具有药学重要性的手性β-羟基腈和β-羟基羧酸的对映体。

  DOI：

  10.1021/jo802495f

文献信息

• Transfer Hydrogenation in Water: Enantioselective, Catalytic Reduction of α-Cyano and α-Nitro Substituted Acetophenones
  作者：Omid Soltani、Martin A. Ariger、Henar Vázquez-Villa、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol1008894

  日期：2010.7.2

  Catalytic reduction of α-substituted acetophenones under conditions involving asymmetric transfer hydrogenation in water is described. The reaction is conducted in water and open to air, and formic acid is used as reductant.

  描述了在涉及水中不对称转移氢化的条件下催化还原α-取代的苯乙酮。该反应在水中进行并且对空气开放，并且甲酸用作还原剂。
• Biocatalytic Enantioselective Synthesis of Chiral β-Hydroxy Nitriles Using Cyanohydrins as Cyano Sources
  作者：Xue-E Guan、Run-Ping Miao、Xia Hua、Xiao Jin、Guo-Zhong Deng、Bao-Dong Cui、Wen-Yong Han、Nan-Wei Wan、Yong-Zheng Chen

  DOI：10.1021/acscatal.3c03173

  日期：2023.10.20

  The development of catalytic enantioselective cyanation methods for preparing valuable chiral nitriles is of great interest in the areas of pharmaceutical synthesis and organic chemistry. In this study, we presented an enzymatic enantioselective cyanation strategy for the synthesis of chiral β-hydroxy nitriles using cyanohydrins as cyano sources. By combining enzyme screening and protein engineering

  用于制备有价值的手性腈的催化对映选择性氰化方法的发展在药物合成和有机化学领域引起了极大的兴趣。在这项研究中，我们提出了一种使用氰醇作为氰基源合成手性β-羟基腈的酶促对映选择性氰化策略。通过结合卤代醇脱卤酶的酶筛选和蛋白质工程，实现了各种芳基、烷基和螺环氧化物的生物催化对映选择性氰化，以良好的收率（高达 47%）和优异的光学纯度（高达>99% ee）。此外，我们还证明了生物催化氰化方法可用于手性β-羟基腈的对映互补和大规模合成。
• Asymmetric Synthesis of Both Antipodes of β-Hydroxy Nitriles and β-Hydroxy Carboxylic Acids via Enzymatic Reduction or Sequential Reduction/Hydrolysis
  作者：Haribabu Ankati、Dunming Zhu、Yan Yang、Edward R. Biehl、Ling Hua

  DOI：10.1021/jo802495f

  日期：2009.2.20

  afforded (R)- or (S)-β-hydroxy nitriles with excellent optical purity and yield. Subsequently, nitrilase-catalyzed hydrolysis of the obtained optically pure β-hydroxy nitriles led to the corresponding β-hydroxy carboxylic acids in high yields. More importantly, the sequential enzymatic reduction and hydrolysis could be carried out in “two-step-one-pot” fashion without the isolation of intermediates β-hydroxy

  使用分离的羰基还原酶还原芳香族β-酮腈可完全消除竞争性α-乙基化，这在全细胞生物催化剂中通常会观察到。通过选择合适的重组羰基还原酶，β-酮腈的还原得到（R）-或（S）-β-羟基腈，具有优异的光学纯度和收率。随后，所获得的光学纯的β-羟基腈的腈水解酶催化水解以高收率产生了相应的β-羟基羧酸。更重要的是，连续的酶促还原和水解反应可以“两步一锅”的方式进行，而无需分离中间体β-羟基腈，从而降低了成本并将对环境的影响降至最低。这使得可以以优异的光学纯度容易地获得具有药学重要性的手性β-羟基腈和β-羟基羧酸的对映体。