2-(bromomethyl)-5-(4-chlorophenyl)-2,4,4-trimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole | 1265903-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-5-(4-chlorophenyl)-2,4,4-trimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• 英文别名: 2-(bromomethyl)-5-(4-chlorophenyl)-2,4,4-trimethyl-3H-pyrrole
• CAS: 1265903-15-8
• 化学式: C₁₄H₁₇BrClN
• 分子量: 314.653
• InChiKey: FKNWGNQQZINFBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯异丁酮 在 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 copper diacetate 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-(bromomethyl)-5-(4-chlorophenyl)-2,4,4-trimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  铜与卤化物盐催化的γ，δ-不饱和肟酯的亚氨基卤代：2-卤代甲基吡咯啉的合成

  摘要：

  γ，δ-不饱和肟酯的未活化烯烃的铜催化亚氨基卤化是通过使用容易获得的卤化物盐实现的。利用该协议，可以有效地合成一系列结构多样的2-卤代甲基吡咯啉，并提出了一种由亚氨基自由基中间体（由Cu（I）物种引发）的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151000

文献信息

• PhI(OAc)2-mediated iminobromination for synthesis of bromomethyl cyclic imines starting from alkenyl carbonitriles and Grignard reagents
  作者：Stephen Sanjaya、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.060

  日期：2011.1

  PhI(OAc)(2)-mediated iminobromination was developed starting from alkenyl carbonitriles and Grignard reagents. The present transformation is carried out by a sequence of nucleophilic addition of Grignard reagents to alkenyl carbonitriles to form N-H imines and their iminohalogenation by subsequent treatment with PhI(OAc)(2). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Copper-catalyzed iminohalogenation of γ, δ-unsaturated oxime esters with halide salts: Synthesis of 2-halomethyl pyrrolines
  作者：Chen Chen、Jie Ding、Yuebo Wang、Xiaonan Shi、Dequan Jiao、Bolin Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151000

  日期：2019.9

  A copper-catalyzed iminohalogenation of unactivated alkenes of γ, δ-unsaturated oxime esters is achieved by using readily available halide salts. Utilizing this protocol, a sequence of structurally diversiform 2-halomethyl pyrrolines are efficiently synthesized and a mechanism involving iminyl radical intermediates, which were initiated by Cu(I) species, was proposed.

  γ，δ-不饱和肟酯的未活化烯烃的铜催化亚氨基卤化是通过使用容易获得的卤化物盐实现的。利用该协议，可以有效地合成一系列结构多样的2-卤代甲基吡咯啉，并提出了一种由亚氨基自由基中间体（由Cu（I）物种引发）的机理。