Methoxy-acetic acid 10-[1-(2-hydroxymethyl-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-cyclodeca-2,8-diynyl ester | 357172-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methoxy-acetic acid 10-[1-(2-hydroxymethyl-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-cyclodeca-2,8-diynyl ester
• 英文别名: [(10E)-10-[[2-(hydroxymethyl)phenyl]methylidene]cyclodeca-2,8-diyn-1-yl] 2-methoxyacetate
• CAS: 357172-89-5
• 化学式: C₂₁H₂₂O₄
• 分子量: 338.403
• InChiKey: YSEZEJZSNMDHQM-NBVRZTHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methoxy-acetic acid 10-[1-(2-hydroxymethyl-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-cyclodeca-2,8-diynyl ester 在 Eu(fod)3 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到((E)-1-Cyclodec-1-ene-3,9-diynyl)-1,3-dihydro-isobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Eu（fod）3催化下的亲核基团协助烯丙基酯的重排

  摘要：

  具有游离羟基的（E）-3-羟基-4-（芳基亚甲基）环癸-1,5-二炔的乙酸盐13a和甲氧基乙酸盐13b在催化Eu（fod）3存在下于20°C进行烯丙基重排从而使烯二炔14的收率极高。相反，具有甲硅烷氧基的乙酸酯10a在相同条件下不能重排。这些结果证明内部亲核基团在温和条件下促进了烯丙基酯的Eu（fod）3催化的重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00708-0
• 作为产物：
  描述：

  2-[1-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-phenyl]-meth-(E)-ylidene]-deca-3,9-diynoic acid methyl ester 在 吗啉 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 Angstroem MS 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 pyridinium chlorochromate 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 Methoxy-acetic acid 10-[1-(2-hydroxymethyl-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-cyclodeca-2,8-diynyl ester
  参考文献：
  名称：

  Eu（fod）3催化下的亲核基团协助烯丙基酯的重排

  摘要：

  具有游离羟基的（E）-3-羟基-4-（芳基亚甲基）环癸-1,5-二炔的乙酸盐13a和甲氧基乙酸盐13b在催化Eu（fod）3存在下于20°C进行烯丙基重排从而使烯二炔14的收率极高。相反，具有甲硅烷氧基的乙酸酯10a在相同条件下不能重排。这些结果证明内部亲核基团在温和条件下促进了烯丙基酯的Eu（fod）3催化的重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00708-0

文献信息

• Neighboring nucleophilic group assisted rearrangement of allylic esters under Eu(fod)3 catalysis
  作者：Wei-Min Dai、Anxin Wu、Mavis Yuk Ha Lee、Kwong Wah Lai

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00708-0

  日期：2001.6

  The acetate 13a and methoxyacetate 13b of (E)-3-hydroxy-4-(arylmethylidene)cyclodeca-1,5-diyne possessing a free hydroxy group underwent an allylic rearrangement at 20°C in the presence of catalytic Eu(fod)3 to give the enediyne 14 in excellent yields. In contrast, the acetate 10a with a silyloxy group failed to rearrange under the same conditions. These results demonstrated that an internal nucleophilic

  具有游离羟基的（E）-3-羟基-4-（芳基亚甲基）环癸-1,5-二炔的乙酸盐13a和甲氧基乙酸盐13b在催化Eu（fod）3存在下于20°C进行烯丙基重排从而使烯二炔14的收率极高。相反，具有甲硅烷氧基的乙酸酯10a在相同条件下不能重排。这些结果证明内部亲核基团在温和条件下促进了烯丙基酯的Eu（fod）3催化的重排。