4-[5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]butyn-1-ylphosphonic acid | 1146595-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-[5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]butyn-1-ylphosphonic acid
• 英文别名: 4-(5-Methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)but-1-ynylphosphonic acid；4-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)but-1-ynylphosphonic acid
• CAS: 1146595-60-9
• 化学式: C₉H₁₁N₂O₅P
• 分子量: 258.17
• InChiKey: YVDZVORWNVNAQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 4-[5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]but-1-ynylphosphonate 在 三甲基溴硅烷 、 水 作用下， 反应 1.0h， 以68%的产率得到4-[5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]butyn-1-ylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  具有三键或双键的无环核苷酸膦酸酯类似物合成的新方法

  摘要：

  摘要 在设计核苷酸的膦酸酯类似物的新方法的基础上，通过将4-氯丁二乙基1,2-二烯基膦酸二乙酯与相应的嘌呤或嘧啶核酸碱基偶联，制备了在碳骨架中具有三键的第一系列无环核苷酸在碱催化的烷基化条件下。 在设计核苷酸的膦酸酯类似物的新方法的基础上，通过将4-氯丁二乙基1,2-二烯基膦酸二乙酯与相应的嘌呤或嘧啶核酸碱基偶联，制备了在碳骨架中具有三键的第一系列无环核苷酸在碱催化的烷基化条件下。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289812

文献信息

• A New Approach to the Synthesis of Acyclic Nucleotide Phosphonate Analogues with Triple or Double Bonds
  作者：Valery Brel

  DOI：10.1055/s-0031-1289812

  日期：2012.8

  basis of new methodology to design the phosphonate analogues of nucleotides, the first series of acyclic nucleotides possessing a triple bond in the carbon skeleton were prepared by coupling diethyl 4-chlorobuta-1,2-dienylphosphonate with the corresponding purine or pyrimidine nucleic bases under base-catalyzed alkylation conditions. On the basis of new methodology to design the phosphonate analogues

  摘要 在设计核苷酸的膦酸酯类似物的新方法的基础上，通过将4-氯丁二乙基1,2-二烯基膦酸二乙酯与相应的嘌呤或嘧啶核酸碱基偶联，制备了在碳骨架中具有三键的第一系列无环核苷酸在碱催化的烷基化条件下。 在设计核苷酸的膦酸酯类似物的新方法的基础上，通过将4-氯丁二乙基1,2-二烯基膦酸二乙酯与相应的嘌呤或嘧啶核酸碱基偶联，制备了在碳骨架中具有三键的第一系列无环核苷酸在碱催化的烷基化条件下。