(R)-1-fluoro-1-phenylmethyl trifluoromethyl sulfone | 960001-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-fluoro-1-phenylmethyl trifluoromethyl sulfone
• 英文别名: [(R)-fluoro(trifluoromethylsulfonyl)methyl]benzene
• CAS: 960001-60-9
• 化学式: C₈H₆F₄O₂S
• 分子量: 242.194
• InChiKey: JOUULOHARLYGKP-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((三氟甲基磺酰基)甲基)苯 在 正丁基锂 、 (S,S)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以14.0 mg的产率得到(R)-1-fluoro-1-phenylmethyl trifluoromethyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  α-磺酰基碳负离子与手性双（恶唑啉）的催化和高对映选择性反应。

  摘要：

  公开了锂化的苄基三氟甲基砜与亚化学计量的双（恶唑啉）和各种醛的对映选择性反应。形成的产物具有优异的非对映选择性和对映选择性。用N-氟苯磺酰亚胺和化学计量的双（恶唑啉）对砜进行氟化，得到的产物具有极高的对映选择性（高达99％ee； ee =对映体过量）。确认对映选择性反应通过动态热力学拆分途径进行。

  DOI：

  10.1002/chem.200800221

文献信息

• Highly Enantioselective Reactions of α-Sulfonyl Carbanions of Trifluoromethyl Sulfones
  作者：Shuichi Nakamura、Norimune Hirata、Takeshi Kita、Ryusuke Yamada、Daisuke Nakane、Norio Shibata、Takeshi Toru

  DOI：10.1002/anie.200702185

  日期：2007.10.8
• Catalytic and Highly Enantioselective Reactions of α-Sulfonyl Carbanions with Chiral Bis(oxazoline)s
  作者：Shuichi Nakamura、Norimune Hirata、Ryusuke Yamada、Takeshi Kita、Norio Shibata、Takeshi Toru

  DOI：10.1002/chem.200800221

  日期：2008.6.20

  The enantioselective reactions of lithiated benzyl trifluoromethyl sulfones with a substoichiometric amount of a bis(oxazoline) and various aldehydes is disclosed. The products were formed with excellent diastereo- and enantioselectivities. Fluorination of the sulfone with N-fluorobenzenesulfonimide and a stoichiometric amount of a bis(oxazoline) gave products with extremely high enantioselectivities

  公开了锂化的苄基三氟甲基砜与亚化学计量的双（恶唑啉）和各种醛的对映选择性反应。形成的产物具有优异的非对映选择性和对映选择性。用N-氟苯磺酰亚胺和化学计量的双（恶唑啉）对砜进行氟化，得到的产物具有极高的对映选择性（高达99％ee； ee =对映体过量）。确认对映选择性反应通过动态热力学拆分途径进行。