2-[1-(hydroxymethyl)cyclohexa-2,5-dienyl]-1-phenylethanol | 951398-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[1-(hydroxymethyl)cyclohexa-2,5-dienyl]-1-phenylethanol
• CAS: 951398-77-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: GSLSRRYAPMTYQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(hydroxymethyl)cyclohexa-2,5-dienyl]-1-phenylethanol 在 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以59%的产率得到((2RS,3aRS,7RS,7aRS)-7-iodo-2-phenyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydrobenzofuran-3a-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Iodocyclization Reactions for the Desymmetrization of Cyclohexa-1,4-dienes

  摘要：

  Fifteen examples are presented showing that various modes of cyclization (5-endo, 5-exo, 6-endo, 6-exo, and 7-endo) can be used for the desymmetrization of cyclohexa-1,4-dienes. All take place with complete diastereocontrol and good yield.

  DOI：

  10.1021/ol701492g
• 作为产物：
  描述：

  methyl cyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 2-[1-(hydroxymethyl)cyclohexa-2,5-dienyl]-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Iodocyclization Reactions for the Desymmetrization of Cyclohexa-1,4-dienes

  摘要：

  Fifteen examples are presented showing that various modes of cyclization (5-endo, 5-exo, 6-endo, 6-exo, and 7-endo) can be used for the desymmetrization of cyclohexa-1,4-dienes. All take place with complete diastereocontrol and good yield.

  DOI：

  10.1021/ol701492g

文献信息

• Directed epoxidation of cyclohexa-1,4-dienes–stereoselective formation of up to six contiguous stereogenic centres
  作者：Michael Butters、Dirk J. Beetstra、Mark C. Elliott、Joseph Hill-Cousins、Benson M. Kariuki

  DOI：10.1039/b814131m

  日期：——

  Epoxidation/cyclisation of cyclohexa-1,4-dienes containing pendant hydroxyl groups provides stereocontrolled access to highly-functionalised reduced benzol[b]furan derivatives.

  含有悬垂羟基的环己-1,4-二烯的环氧化/环化反应为获得高官能度的还原苯并[b]呋喃衍生物提供了立体可控的途径。