Mimosinsaeure | 36959-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Mimosinsaeure
• 英文别名: (3-hydroxy-4-oxo-4H-pyridin-1-yl)-acetic acid；(3-Hydroxy-4-oxopyridin-1(4h)-yl)acetic acid；2-(3-hydroxy-4-oxopyridin-1-yl)acetic acid
• CAS: 36959-36-1
• 化学式: C₇H₇NO₄
• 分子量: 169.137
• InChiKey: OJVYAJDGMMHBFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

文献信息

• 3-hydroxypyridin-4-one derivatives as pharmaceutical compositions
  申请人：BRITISH TECHNOLOGY GROUP LTD

  公开号：EP0494754A1

  公开（公告）日：1992-07-15

  3-Hydroxypyridin-4-ones of formula (I) in which R₁ is selected from hydrogen, C₁₋₃ aliphatic hydrocarbon groups, 2-hydroxyethyl, C₁₋₄ aliphatic hydrocarbon groups substituted by a single carboxy, sulpho, sulphamoyl or N-methyl or N-ethyl sulphamoyl group, and an ethyl group substituted at the 1-or 2-position by a carboxy, sulpho, sulphamoyl or N-methyl or N-ethyl sulphamoyl group and at the 2-position by a hydroxy group, and R₂, R₃ and R₄ are each separately selected from hydrogen, C₁₋₃ aliphatic hydrocarbon groups, hydroxymethyl, 1-hydroxyethyl, 2-hydroxyethyl, 2-methoxymethyl, C₁₋₄ aliphatic hydrocarbon groups substituted by a single carboxy, sulpho, sulphamoyl or N-methyl or N-ethyl sulphamoyl group, and an ethyl group substituted at the 1-or 2-position by a carboxy, sulpho, sulphamoyl or N-methyl or N-ethyl sulphamoyl group and at the 2-position by a hydroxy group, but with the provisos firstly that one of R₁ to R₄ is a C₁₋₄ aliphatic hydrocarbon group substituted by a single carboxy, sulpho, sulphamoyl or N-methyl or N-ethyl sulphamoyl group, or an ethyl group substituted at the 1- or 2-position by a carboxy, sulpho, sulphamoyl or N-methyl or N-ethyl sulphamoyl group and at the 2-position by a hydroxy group, secondly that either R₂ or R₃ is a group other than hydrogen and thirdly that the total number of atoms other than hydrogen present in R₁ to R₄ is no more than eight, the compound optionally being in the form of a physiologically acceptable salt and/or pro-drug thereof, are of value for the treatment of conditions caused by iron dependent parasites, particularly malaria.

  式(I)中，3-羟基吡啶-4-酮，其中R₁选自氢，C₁₋₃脂肪烃基，2-羟乙基，C₁₋₄脂肪烃基，被单个羧基，磺酰基，磺酰胺基或N-甲基或N-乙基磺酰胺基取代，以及在1-或2-位置被羧基，磺酰基，磺酰胺基或N-甲基或N-乙基磺酰胺基取代的乙基基团，在2-位置被羟基取代；R₂，R₃和R₄各自单独选自氢，C₁₋₃脂肪烃基，羟甲基，1-羟基乙基，2-羟基乙基，2-甲氧基甲基，C₁₋₄脂肪烃基，被单个羧基，磺酰基，磺酰胺基或N-甲基或N-乙基磺酰胺基取代，以及在1-或2-位置被羧基，磺酰基，磺酰胺基或N-甲基或N-乙基磺酰胺基取代的乙基基团，在2-位置被羟基取代，但前提是首先R₁至R₄中有一个是被单个羧基，磺酰基，磺酰胺基或N-甲基或N-乙基磺酰胺基取代的C₁₋₄脂肪烃基，或在1-或2-位置被羧基，磺酰基，磺酰胺基或N-甲基或N-乙基磺酰胺基取代的乙基基团，在2-位置被羟基取代；其次，R₂或R₃为除氢之外的基团；第三，除氢之外的原子总数不超过8个。该化合物可选为生理上可接受的盐和/或前药形式，对于治疗由铁依赖性寄生虫引起的疾病特别是疟疾具有价值。
• US3989687A
  申请人：——

  公开号：US3989687A

  公开（公告）日：1976-11-02
• US4119775A
  申请人：——

  公开号：US4119775A

  公开（公告）日：1978-10-10
• US4153693A
  申请人：——

  公开号：US4153693A

  公开（公告）日：1979-05-08
• [EN] 3-HYDROXYPYRIDIN-4-ONE DERIVATIVES AS PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：——

  公开号：WO1992012131A1

  公开（公告）日：1992-07-23

  [FR] Composé 3-hydroxypyridin-4-ones de la formule (I) dans laquelle R1 est choisi parmi hydrogène, des groupes hydrocarbures aliphatiques C1-3, 2-hydroxyéthyle, des groupes hydrocarbures aliphatiques C1-4 substitués par un groupe simple carboxy, sulfo, sulfamoyle ou un groupe sulfamoyle N-éthyle ou N-méthyle, et un groupe éthyle substitué en position 1 ou 2 par un groupe simple carboxy, sulfo, sulfamoyle ou un groupe sulfamoyle N-éthyle ou N-méthyle et en position 2 par un groupe hydroxy, et R2, R3 et R4 sont chacun choisis séparément parmi hydrogène, des groupes hydrocarbures aliphatiques C1-3, hydroxyméthyle, 1-hydroxyéthyle, 2-hydroxyéthyle, 2-méthoxyméthyle, des groupes hydrocarbures aliphatiques C1-4 substitués par un groupe simple carboxy, sulfo, sulfamoyle ou un groupe sulfamoyle N-éthyle, ou N-méthyle, et un groupe éthyle substitué en position 1 ou 2 par un groupe simple carboxy, sulfo, sulfamoyle ou un groupe sulfamoyle N-éthyle ou N-méthyle et en position 2 par un groupe hydroxy, mais à condition, premièrement, que l'un des éléments de R1 à R4 soit un groupe hydrocarbure aliphatique substitué par un groupe simple carboxy, sulfo, sulfamoyle ou un groupe sulfamoyle N-éthyle ou N-méthyle ou un groupe éthyle substitué en position 1 ou 2 par un groupe simple carboxy, sulfo, sulfamoyle ou un groupe sulfamoyle N-éthyle ou N-méthyle et en position 2 par un groupe hydroxy, et, deuxièmement, que soit R2 soit R3 soit un groupe autre qu'hydrogène, et troisièmement, que le nombre total d'atomes autres qu'hydrogène présents dans les éléments de R1 à R4 n'excède pas huit, le composé étant éventuellement présenté sous forme d'un sel tolérable physiologiquement et/ou d'un précurseur de médicament. Ces dérivés sont utiles dans le traitement d'états provoqués par des parasites dépendants du fer, notamment la malaria.
  [EN] 3-Hydroxypyridin-4-ones of formula (I) in which R1? is selected from hydrogen, C1-3? aliphatic hydrocarbon groups, 2-hydroxyethyl, C1-4? aliphatic hydrocarbon groups substituted by a single carboxy, sulpho, sulphamoyl or N-methyl or N-ethyl sulphamoyl group, and an ethyl group substituted at the 1- or 2-position by a carboxy, sulpho, sulphamoyl or N-methyl or N-ethyl sulphamoyl group and at the 2-position by a hydroxy group, and R2?, R3? and R4? are each separately selected from hydrogen, C1-3? aliphatic hydrocarbon groups, hydroxymethyl, 1-hydroxyethyl, 2-hydroxyethyl, 2-methoxymethyl, C1-4? aliphatic hydrocarbon groups substituted by a single carboxy, sulpho, sulphamoyl or N-methyl or N-ethyl sulphamoyl group, and an ethyl group substituted at the 1- or 2-position by a carboxy, sulpho, sulphamoyl or N-methyl or N-ethyl sulphamoyl group and at the 2-position by a hydroxy group, but with the provisos firstly that one of R1? to R4? is a C1-4? aliphatic hydrocarbon group substituted by a single carboxy, sulpho, sulphamoyl or N-methyl or N-ethyl sulphamoyl group, or an ethyl group substituted at the 1- or 2-position by a carboxy, sulpho, sulphamoyl or N-methyl or N-ethyl sulphamoyl group and at the 2-position by a hydroxy group, secondly that either R2? or R3? is a group other than hydrogen and thirdly that the total number of atoms other than hydrogen present in R1? to R4? is no more than eight, the compound optionally being in the form of a physiologically acceptable salt and/or pro-drug thereof, are of value for the treatment of conditions caused by iron dependent parasites, particularly malaria.