3,8-bis(phenylsulfonyl)-1,2,8,9-decatetraene | 1151509-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,8-bis(phenylsulfonyl)-1,2,8,9-decatetraene
• 英文别名: 3,8-bis(phenylsulfonyl)deca-1,2,8,9-tetraene
• CAS: 1151509-85-1
• 化学式: C₂₂H₂₂O₄S₂
• 分子量: 414.546
• InChiKey: ZZFFDMCEAZWWRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8-bis(phenylsulfonyl)-1,2,8,9-decatetraene 在 [RhCl(CO)dppp]₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(E)-3,4-dimethylene-2,5-bis(phenylsulfonyl)cyclooctene
  参考文献：
  名称：

  通过 3,4-二亚甲基-2,5-双(苯磺酰基)环烷-1-烯的[4+2]环加成简明构建双环[6.4.0]和-[7.4.0]骨架

  摘要：

  邻位双（外亚甲基）环辛烯与碳亲二烯体的热分子间[4+2]环加成有效地产生双环[6.4.0]骨架。与一碳同系环壬烯衍生物的类似环加成导致双环[7.4.0]骨架的形成。氮杂亲和氧杂二烯试剂均适用于该 [4+2] 反应，并提供相应的杂狄尔斯-阿尔德型产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500598
• 作为产物：
  描述：

  苯亚磺酰氯 在 [RhCl(CO)dppp]₂ 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 3,8-bis(phenylsulfonyl)-1,2,8,9-decatetraene
  参考文献：
  名称：

  通过 3,4-二亚甲基-2,5-双(苯磺酰基)环烷-1-烯的[4+2]环加成简明构建双环[6.4.0]和-[7.4.0]骨架

  摘要：

  邻位双（外亚甲基）环辛烯与碳亲二烯体的热分子间[4+2]环加成有效地产生双环[6.4.0]骨架。与一碳同系环壬烯衍生物的类似环加成导致双环[7.4.0]骨架的形成。氮杂亲和氧杂二烯试剂均适用于该 [4+2] 反应，并提供相应的杂狄尔斯-阿尔德型产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500598

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed Intramolecular Carbonylative [2+2+1] Cycloadditions and Cycloisomerizations of Bis(sulfonylallene)s
  作者：Takamasa Kawamura、Fuyuhiko Inagaki、Syu Narita、Yasuhito Takahashi、Shuichi Hirata、Shinji Kitagaki、Chisato Mukai

  DOI：10.1002/chem.200903568

  日期：——

  Novel [RhCl(CO)dppp}2]‐catalyzed intramolecular carbonylative [2+2+1] cycloadditions of bis(phenylsulfonylallene) derivatives under CO, leading to the facile formation of bis(phenylsulfonyl)bicyclo[n.3.0] frameworks (n=4–6), have been developed. The terminal double bonds of both allenyl moieties served exclusively as the two π‐components. In particular, this newly developed method was shown to be

  新型[RhCl（CO）dppp} 2 ]催化双（苯基磺酰基烯丙基）衍生物在CO下的分子内羰基化[2 + 2 + 1]环加成反应，导致双（苯基磺酰基）双环[ n .3.0]骨架的容易形成（n = 4–6），已经开发出来。两个烯基部分的末端双键仅充当两个π成分。特别是，这种新开发的方法被证明是构建双环[6.3.0]十一碳二烯酮的有力工具，而已知的Pauson-Khand（-型）反应很难制备这种双环[6.3.0]十一碳二烯酮。双环[7.3.0] dodecadienone的同系物（多出一个碳）可以很低的产率形成。或者，在相同的Rh的催化下，双（苯基磺酰基烯丙基）衍生物的新型环异构化在N 2下，我络合物很容易产生3,4-二亚甲基-2,5-双（苯磺酰基）环壬烯以及相应的环辛烯和环庚烯骨架。
• Rhodium(I)-Catalyzed Intramolecular Carbonylative [2+2+1] Cycloaddition of Bis(allene)s: Bicyclo[6.3.0]undecadienones and Bicyclo[5.3.0]decadienones
  作者：Fuyuhiko Inagaki、Syu Narita、Takuma Hasegawa、Shinji Kitagaki、Chisato Mukai

  DOI：10.1002/anie.200806029

  日期：2009.3.2

  No templates needed: The title reaction makes it easy to construct the bicyclo[6.3.0]undecadienone framework in high yields (see scheme). A template effect is not required to achieve this ring‐closing reaction efficiently. The present method can be applied to the construction of bicyclo[5.3.0] and bicyclo[4.3.0] ring systems. Ts=p‐toluenesulfonyl.

  无需模板：标题反应可轻松轻松地以高收率构建双环[6.3.0] undecadienone框架（请参阅方案）。不需要模板效应即可有效地实现这种闭环反应。本方法可以应用于双环[5.3.0]和双环[4.3.0]环系统的构建。Ts =对甲苯磺酰基。
• Concise Construction of Bicyclo[6.4.0] and -[7.4.0] Frameworks by [4+2] Cycloaddition of 3,4-Dimethylene-2,5-bis(phenylsulfonyl)cycloalk-1-enes
  作者：Chisato Mukai、Masanobu Ueda、Yasuhito Takahashi、Fuyuhiko Inagaki

  DOI：10.1002/ejoc.201500598

  日期：2015.7

  The thermal intermolecular [4+2] cycloadditions of vicinal bis(exo-methylene)cyclooctene with carbon dienophiles efficiently produce the bicyclo[6.4.0] framework. Similar cycloadditions with the one-carbon-homologated cyclononene derivatives result in the formation of the bicyclo[7.4.0] skeleton. Both aza- and oxadieonphiles are suitable for this [4+2] reaction and provide the corresponding hetero-Diels–Alder-type

  邻位双（外亚甲基）环辛烯与碳亲二烯体的热分子间[4+2]环加成有效地产生双环[6.4.0]骨架。与一碳同系环壬烯衍生物的类似环加成导致双环[7.4.0]骨架的形成。氮杂亲和氧杂二烯试剂均适用于该 [4+2] 反应，并提供相应的杂狄尔斯-阿尔德型产物。