5-chloro-2-methyl-4-nitrobenzotriazole | 869719-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 5-chloro-2-methyl-4-nitrobenzotriazole
• 英文别名: 5-chloro-2-methyl-4-nitro-2H-benzo[d][1,2,3]triazole；5-Chloro-2-methyl-4-nitrobenzotriazole
• CAS: 869719-65-3
• 化学式: C₇H₅ClN₄O₂
• 分子量: 212.595
• InChiKey: LDFZJSVGEYOOPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-methyl-4-nitrobenzotriazole 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 90.0h， 以30%的产率得到2-甲基-2H-苯并三唑
  参考文献：
  名称：

  1H,6H-Triazolo[4,5-e]benzotriazole-3-oxides 和 5,5'-(Z)-Diazene-1,2-diylbis(2-methyl-2H-1,2,3-benzotriazole) 衍生来自氯硝基苯并三唑和肼

  摘要：

  5-氯苯并三唑 (1) 及其 N1-甲基衍生物 (2 和 3) 的硝化产生 5-氯-4-硝基苯并三唑 (5)、5-氯-1-甲基-4-硝基苯并三唑 (6) 和 6-氯-分别为1-甲基-7-硝基苯并三唑(7)。5-氯-2-甲基苯并三唑(4)的硝化得到5-氯-2-甲基-4-硝基苯并三唑(8)或5-氯-2-甲基-4,6-二硝基苯并三唑(9)。引入硝基活化的氯原子经肼亲核置换生成新的三环体系 1 H ,6 H-三唑并[4,5-e]苯并三唑-3-氧化物化合物 ( 10 和 11 ) 5 和 6 的。从9 没有得到直链或有角的三环三唑并苯并三唑，而是得到5,5'(Z)-二氮烯-1,2-二基双(2-甲基-2 H -1,2,3-苯并三唑)。

  DOI：

  10.3987/com-05-10481
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代苯并三氮唑 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 反应 3.5h， 生成 5-chloro-2-methyl-4-nitrobenzotriazole
  参考文献：
  名称：

  1H,6H-Triazolo[4,5-e]benzotriazole-3-oxides 和 5,5'-(Z)-Diazene-1,2-diylbis(2-methyl-2H-1,2,3-benzotriazole) 衍生来自氯硝基苯并三唑和肼

  摘要：

  5-氯苯并三唑 (1) 及其 N1-甲基衍生物 (2 和 3) 的硝化产生 5-氯-4-硝基苯并三唑 (5)、5-氯-1-甲基-4-硝基苯并三唑 (6) 和 6-氯-分别为1-甲基-7-硝基苯并三唑(7)。5-氯-2-甲基苯并三唑(4)的硝化得到5-氯-2-甲基-4-硝基苯并三唑(8)或5-氯-2-甲基-4,6-二硝基苯并三唑(9)。引入硝基活化的氯原子经肼亲核置换生成新的三环体系 1 H ,6 H-三唑并[4,5-e]苯并三唑-3-氧化物化合物 ( 10 和 11 ) 5 和 6 的。从9 没有得到直链或有角的三环三唑并苯并三唑，而是得到5,5'(Z)-二氮烯-1,2-二基双(2-甲基-2 H -1,2,3-苯并三唑)。

  DOI：

  10.3987/com-05-10481

文献信息

• Rational Design of Original Fused-Cycle Selective Inhibitors of Tryptophan 2,3-Dioxygenase
  作者：Arina Kozlova、Léopold Thabault、Maxime Liberelle、Simon Klaessens、Julien R. C. Prévost、Caroline Mathieu、Luc Pilotte、Vincent Stroobant、Benoît Van den Eynde、Raphaël Frédérick

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00323

  日期：2021.8.12

  6-(1H-indol-3-yl)-benzotriazole scaffold of TDO2 inhibitors developed through rational design, starting from existing inhibitors. Rigidification of the initial scaffold led to the synthesis of stable compounds displaying a nanomolar cellular potency and a better understanding of the structural modulations that can be accommodated inside the active site of hTDO2.

  色氨酸 2,3-双加氧酶 (TDO2) 是一种含有血红素的酶，在肝脏中以高浓度组成型表达，负责l-色氨酸 ( l- Trp) 稳态。由于通过犬尿氨酸途径增强l- Trp 分解代谢，TDO2 在癌细胞中的表达导致抑制免疫介导的肿瘤排斥。在本文的研究中，我们公开了一种新的 6-(1 H-indol-3-yl)-苯并三唑支架的 TDO2 抑制剂，从现有抑制剂开始，通过合理设计开发。初始支架的硬化导致了稳定化合物的合成，显示出纳摩尔级的细胞效力，并更好地了解可以容纳在h TDO2活性位点内的结构调节。