(Z)-tert-butyl (2-nitrovinyl)carbamate | 1273559-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-tert-butyl (2-nitrovinyl)carbamate
• 英文别名: (Z)-tert-Butyl (2-nitrovinyl)carbamate；tert-butyl N-[(Z)-2-nitroethenyl]carbamate
• CAS: 1273559-19-5
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₄
• 分子量: 188.183
• InChiKey: LJOJFHIMERCGSM-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-tert-butyl (2-nitrovinyl)carbamate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (2-nitroethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Approach to Polysubstituted Piperidines and Tetrahydropyrans

  摘要：

  Polysubstituted piperidines and tetrahydropyrans are synthesized from aldehydes and two classes of trisubstituted nitroolefins via an O-TMS protected diphenylprolinol catalyzed domino Michael addition/aminalization (or acetalization) process. This approach allows formation of four contiguous stereocenters in the piperidine or tetrahydropyran ring in one step with excellent enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol200004s
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (Z)-2-硝基乙烯胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到(Z)-tert-butyl (2-nitrovinyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用 (Z)-α-氨基硝基烯烃的对映选择性 1,3-偶极环加成作为获得手性 cis-3,4-二氨基吡咯烷的关键步骤

  摘要：

  使用几种手性配体和银盐研究了亚氨基酯和在 β 位带有掩蔽氨基的( Z )-硝基烯烃之间的对映选择性 1,3-偶极环加成反应。优化后的反应条件直接应用于反应范围的研究。使用 NMR 实验和电子圆二色谱 (ECD) 评估绝对构型的确定。进行这两个基团的还原和水解以以优异的对映体比率生成相应的顺式-2,3-二氨基脯氨酸。

  DOI：

  10.3390/molecules27144579

文献信息

• Organocatalytic and Scalable Synthesis of the Anti-Influenza Drugs Zanamivir, Laninamivir, and CS-8958
  作者：Junshan Tian、Jiankang Zhong、Yunsheng Li、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.201408138

  日期：2014.12.8

  Zanamivir, laninamivir, and CS‐8958 are three neuraminidase inhibitors that have been clinically used to combat influenza. We report herein a novel organocatalytic route for preparing these agents. Only 13 steps are needed for the assembly of zanamivir and laninamivir from inexpensive D‐araboascorbic acid by this synthetic route, which relies heavily on a thiourea‐catalyzed enantioselective Michael

  扎那米韦，拉尼米韦和CS-8958是三种神经氨酸酶抑制剂，已在临床上用于抗击流感。我们在本文中报道了用于制备这些试剂的新颖的有机催化途径。通过这种合成路线，从廉价的D-阿拉伯抗坏血酸组装扎那米韦和拉尼米韦仅需13个步骤，该步骤主要依赖于硫脲催化的对映选择性迈克尔将丙酮加到叔丁基（2-硝基乙烯基）氨基甲酸酯和一种抗-氨基苯甲酸中。生成的迈克尔加合物与由D-阿拉伯抗坏血酸制得的醛的选择性亨利反应。从制备超过3.5克的扎那米韦中可以明显看出，合成方法是可扩展的。
• NOVEL AZA-OXO-INDOLES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS INFECTION
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20160068531A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  The invention provides novel compounds having the general formula: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , W 1 , W 2 , W 3 , A and X are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明提供了一种具有一般式的新化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、W1、W2、W3、A和X如本文所述，包括该化合物的组合物和使用该化合物的方法。
• EP3575291
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Organocatalytic Approach to Polysubstituted Piperidines and Tetrahydropyrans
  作者：You Wang、Shaolin Zhu、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol200004s

  日期：2011.4.1

  Polysubstituted piperidines and tetrahydropyrans are synthesized from aldehydes and two classes of trisubstituted nitroolefins via an O-TMS protected diphenylprolinol catalyzed domino Michael addition/aminalization (or acetalization) process. This approach allows formation of four contiguous stereocenters in the piperidine or tetrahydropyran ring in one step with excellent enantioselectivity.
• Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition Using (Z)-α-Amidonitroalkenes as a Key Step to the Access to Chiral cis-3,4-Diaminopyrrolidines
  作者：Eduardo García-Mingüens、Marcos Ferrándiz-Saperas、M. de Gracia Retamosa、Carmen Nájera、Miguel Yus、José M. Sansano

  DOI：10.3390/molecules27144579

  日期：——

  amino group in the β-position was studied using several chiral ligands and silver salts. The optimized reaction conditions were directly applied to the study of the scope of the reaction. The determination of the absolute configuration was evaluated using NMR experiments and electronic circular dichroism (ECD). The reduction and hydrolysis of both groups was performed to generate in an excellent enantiomeric

  使用几种手性配体和银盐研究了亚氨基酯和在 β 位带有掩蔽氨基的( Z )-硝基烯烃之间的对映选择性 1,3-偶极环加成反应。优化后的反应条件直接应用于反应范围的研究。使用 NMR 实验和电子圆二色谱 (ECD) 评估绝对构型的确定。进行这两个基团的还原和水解以以优异的对映体比率生成相应的顺式-2,3-二氨基脯氨酸。