(R)-2-amino-4-(4-bromophenyl)-5-oxo-4,5-dihydropyrano-[3,2-c]chromene-3-carbonitrile | 1353675-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-amino-4-(4-bromophenyl)-5-oxo-4,5-dihydropyrano-[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: (4R)-2-amino-4-(4-bromophenyl)-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• CAS: 1353675-74-7
• 化学式: C₁₉H₁₁BrN₂O₃
• mdl: MFCD00715870
• 分子量: 395.212
• InChiKey: VVSAXPQZSYGEFL-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 2-[((4-溴苯基)亚甲基]丙二腈 在 1-(((1R,4aS,10aR)-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthren-1-yl)methyl)-3-((1R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)(8-vinylquinuclidin-2-yl)-methyl)thiourea 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以89%的产率得到(R)-2-amino-4-(4-bromophenyl)-5-oxo-4,5-dihydropyrano-[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一锅对映选择性合成功能化的香豆素和2-氨基-4 H-色烯：一种有效的抗菌剂的发现。

  摘要：

  面向功能的设计和具有新颖活性的手性小分子的合成是现代有机化学的主要目标。随着多种对抗生素具有抗药性的病原体的出现并引起严重的疾病，迫切需要开发新型抗菌剂的实用途径。在本文中，我们提出了一种通过有机催化Knoevenagel / Michael /环化序列合成旋光性香豆香豆素和2-氨基-4 H-色烯的高效方法，对这些新型杂环化合物的初步生物学研究表明其具有强大的抗菌活性。这项研究为进一步研究和开发对人类病原体有效的新型抗菌剂提供了一种新的策略。

  DOI：

  10.1021/jo202020m