benzyl 2-diazo-6-hydroxyhexanoate | 1256845-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-diazo-6-hydroxyhexanoate
• 英文别名: Benzyl 2-diazo-6-hydroxyhexanoate
• CAS: 1256845-08-5
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: MZMAFISRHHBQME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-diazo-6-hydroxyhexanoate 在 (CuOTf)*toluene 、 C₃₁H₃₈N₂O₂ 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到benzyl tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Copper-Catalyzed Intramolecular O−H Insertion: An Efficient Approach to Chiral 2-Carboxy Cyclic Ethers

  摘要：

  A copper-catalyzed asymmetric intramolecular O-H insertion of omega-hydroxy-alpha-diazoesters has been accomplished by using chiral spiro bisoxazoline ligands. This highly enantioselective intramolecular O-H insertion reaction provides an efficient approach to a variety of synthetically important chiral 2-carboxy cyclic ethers with different ring sizes as well as substitution patterns.

  DOI：

  10.1021/ja1078464
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-diazohexanoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以3.8 g的产率得到benzyl 2-diazo-6-hydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  具有N，O-氨基的羟基α-重氮酸酯的铁催化氨甲基氧合环化反应

  摘要：

  已开发出一种新的高效环化反应，通过在温和的反应条件下，通过铁催化的重氮化合物与N，O-氨基的重氮化合物的分子内氨基甲氧基加氧环化反应，合成环状α，α-二取代的β-氨基酯。各种具有不同取代基的羟基α-重氮酸酯和各种N，O-氨基缩醛与该方案兼容，从而以高收率提供了带有五至八元氧杂环的相应α，α-二取代的β-氨基酯。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900492

文献信息

• Synthesis of planar chiral [2.2]paracyclophane-based bisoxazoline ligands bearing no central chirality and application to Cu-catalyzed asymmetric O–H insertion reaction
  作者：Shinji Kitagaki、Kenta Sugisaka、Chisato Mukai

  DOI：10.1039/c5ob00452g

  日期：——

  C ₂-symmetric planar chiral [2.2]paracyclophane-based bisoxazoline ligands effectively control the asymmetric induction during the Cu-catalyzed O–H insertion reaction of α-diazo esters.

  C2-对称平面手性[2.2]对二氧杂环己基双噁唑啉配体在铜催化的α-重氮酯氧-氢插入反应中有效地控制不对称诱导。
• Enantioselective Copper-Catalyzed Intramolecular O−H Insertion: An Efficient Approach to Chiral 2-Carboxy Cyclic Ethers
  作者：Shou-Fei Zhu、Xiao-Guang Song、Yu Li、Yan Cai、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja1078464

  日期：2010.11.24

  A copper-catalyzed asymmetric intramolecular O-H insertion of omega-hydroxy-alpha-diazoesters has been accomplished by using chiral spiro bisoxazoline ligands. This highly enantioselective intramolecular O-H insertion reaction provides an efficient approach to a variety of synthetically important chiral 2-carboxy cyclic ethers with different ring sizes as well as substitution patterns.
• Iron‐Catalyzed Aminomethyloxygenative Cyclization of Hydroxy‐α‐diazoesters with <i>N,O</i> ‐Aminals
  作者：Suchen Zou、Tianze Zhang、Siyuan Wang、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/cjoc.201900492

  日期：2020.4

  A new and efficient cyclization reaction has been developed to synthesize cyclic α,α‐disubstituted β‐amino esters via iron‐catalyzed intramolecular aminomethyloxygenative cyclization of diazo compounds with N,O‐aminal under mild reaction conditions. A broad range of hydroxy‐α‐diazoesters with different substituents and various N,O‐aminals were compatible with this protocol, affording the corresponding

  已开发出一种新的高效环化反应，通过在温和的反应条件下，通过铁催化的重氮化合物与N，O-氨基的重氮化合物的分子内氨基甲氧基加氧环化反应，合成环状α，α-二取代的β-氨基酯。各种具有不同取代基的羟基α-重氮酸酯和各种N，O-氨基缩醛与该方案兼容，从而以高收率提供了带有五至八元氧杂环的相应α，α-二取代的β-氨基酯。