(2S,4S)-4-fluoro-1-(2-hydroxyacetyl)-pyrrolidine-2-carboxamide | 949153-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-4-fluoro-1-(2-hydroxyacetyl)-pyrrolidine-2-carboxamide
• 英文别名: (2S,4S)-4-fluoro-1-(2-hydroxyacetyl)pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 949153-13-3
• 化学式: C₇H₁₁FN₂O₃
• 分子量: 190.174
• InChiKey: SWMSUNVHJSFPQX-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-fluoro-1-(2-hydroxyacetyl)-pyrrolidine-2-carboxamide 、 苯亚磺酸硫醚 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 以85%的产率得到(2S,4S)-1-[2-(benzenesulfonyloxy)acetyl]-4-fluoro-pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  EP1995237

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,4S)-4-fluoro-1-(2-hydroxyacetyl)pyrrolidine-2-carboxylate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,4S)-4-fluoro-1-(2-hydroxyacetyl)-pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  EP1995237

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Process for Producing Aminoacetyl Pyrrolidine Carbonitrile Derivative and Intermediate for Production Thereof
  申请人：Asahina Yoshikazu

  公开号：US20090048454A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  Novel intermediates for the production of aminoacetyl pyrrolidine carbonitrile derivatives ensure the safe and efficient production of the compounds. Specifically, the present invention provides a sulfonyloxyacetyl pyrrolidine derivative, represented by the following formula: (Chemical Formula 1) (wherein R1 is a substituted or unsubstituted C 1 -C 6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 6 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted arylmethyl group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring or a substituted or unsubstituted aliphatic heterocyclic ring; R2 is CONH 2 or CN; and X is CH 2 , CHF or CF 2 .)

  新型中间体可用于生产氨基乙酰吡咯烷碳腈衍生物，确保化合物的安全高效生产。具体来说，本发明提供了一种磺酰氧乙酰吡咯烷衍生物，其化学式如下：（化学式1）（其中，R1是取代或未取代的C1-C6烷基，取代或未取代的C3-C6环烷基，取代或未取代的芳基甲基，取代或未取代的芳香烃，取代或未取代的芳香杂环环或取代或未取代的脂肪族杂环环；R2是CONH2或CN；X是CH2，CHF或CF2。）
• Process for producing aminoacetyl pyrrolidine carbonitrile derivative and intermediate for production thereof
  申请人：Kyorin Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：US07915427B2

  公开（公告）日：2011-03-29

  Novel intermediates for the production of aminoacetyl pyrrolidine carbonitrile derivatives ensure the safe and efficient production of the compounds. Specifically, the present invention provides a sulfonyloxyacetyl pyrrolidine derivative, represented by the following formula: (Chemical Formula 1) (wherein R1 is a substituted or unsubstituted C1-C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3-C6 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted arylmethyl group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring or a substituted or unsubstituted aliphatic heterocyclic ring; R2 is CONH2 or CN; and X is CH2, CHF or CF2.)

  用于生产氨基乙酰吡咯烷碳腈衍生物的新型中间体，确保化合物的安全高效生产。具体而言，本发明提供了一种磺酰氧乙酰吡咯烷衍生物，其表示为以下式子：（化学式1）（其中，R1是取代或未取代的C1-C6烷基，取代或未取代的C3-C6环烷基，取代或未取代的芳基甲基，取代或未取代的芳香碳氢化合物，取代或未取代的芳香杂环环或取代或未取代的脂环杂环；R2为CONH2或CN；X为CH2，CHF或CF2。）
• EP1995237A1
  申请人：——

  公开号：EP1995237A1

  公开（公告）日：2008-11-26
• US7915427B2
  申请人：——

  公开号：US7915427B2

  公开（公告）日：2011-03-29
• [EN] METHOD FOR PRODUCING (2S, 4S)-1-HYDROXYACETYL-2-AMINOCARBONYL-4-FLUOROPYRROLIDINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE (2S,4S)-1-HYDROXYACÉTYL-2-AMINOCARBONYL-4-FLUOROPYRROLIDINE
  申请人：CENTRAL GLASS CO LTD

  公开号：WO2013011887A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  　本発明では、（２Ｓ，４Ｒ）－２－アルコキシカルボニル－４－ヒドロキシピロリジン又は該酸塩を塩基の存在下にアルキルカルボニルオキシアセチルハライドと反応させることにより（２Ｓ，４Ｒ）－１－アルキルカルボニルオキシアセチル－２－アルコキシカルボニル－４－ヒドロキシピロリジンに変換し、次に脱ヒドロキシフッ素化剤と反応させることにより（２Ｓ，４Ｓ）－１－アルキルカルボニルオキシアセチル－２－アルコキシカルボニル－４－フルオロピロリジンに変換し、最後にアンモニアと反応させることにより（２Ｓ，４Ｓ）－１－ヒドロキシアセチル－２－アミノカルボニル－４－フルオロピロリジンを得る。本発明は、従来の製造方法の反応工程数を格段に短縮することができ、高い生産性で安価に表題化合物を供給できる工業的製造方法として有用である。