2-amino-4,6-dichloro-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)pyrimidine | 51323-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-amino-4,6-dichloro-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)pyrimidine
• 英文别名: 4,6-dichloro-5-(3,4,5-trimethoxy-benzyl)-pyrimidin-2-ylamine；4,6-Dichloro-5-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]pyrimidin-2-amine
• CAS: 51323-79-6
• 化学式: C₁₄H₁₅Cl₂N₃O₃
• 分子量: 344.197
• InChiKey: SRUWYJAYOBVHSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4,6-dichloro-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)pyrimidine 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以0.8 g的产率得到2,4-diamino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-6-chloropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基-5-苄基嘧啶类作为抗菌剂。4.来自酚类曼尼希中间体的6-取代的甲氧苄啶衍生物。在合成甲氧苄啶和3,5-二烷基苄基类似物上的应用。

  摘要：

  通过2,4-二氨基-6-取代的嘧啶与2,6-二甲氧基-4-[（N，N-二甲基氨基）甲基]苯酚的反应可轻松完成多种6-取代的甲氧苄啶类似物的制备较低反应性的2,6-二烷基-4-[（N，N-二甲基氨基）甲基]酚与2,4-二氨基-6-（烷硫基）嘧啶成功反应生成5-（取代的苄基）嘧啶。当在嘧啶环中存在非反应性6-取代基时，产物的酚基以高产率烷基化。用阮内镍很容易除去6-（烷硫基）基团。因此从其6-（甲硫基）对应物以高收率获得甲氧苄啶。6-取代的甲氧苄啶类似物作为大肠杆菌二氢叶酸还原酶的抑制剂和抗菌剂均具有较低的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00179a012
• 作为产物：
  描述：

  2-acetylamino-5-(3,4,5-trimethoxy-benzyl)-1H-pyrimidine-4,6-dione 生成 2-amino-4,6-dichloro-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  GLUNCIC, B.;KOVACEVIC, K.;KUJUNDZIC, N.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PYRIMIDINE COMPOUNDS INHIBITING THE FORMATION OF NITRIC OXIDE AND PROSTAGLANDIN E2, METHOD OF PRODUCTION THEREOF AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIMIDINE INHIBANT LA FORMATION D'OXYDE NITRIQUE ET PROSTAGLANDINE E2, LEUR PROCÉDÉ DE PRODUCTION ET LEUR UTILISATION
  申请人：USTAV ORGANICKE CHEMIE A BIOCHEMIE AKADEMIE VED CR V V I

  公开号：WO2012116666A1

  公开（公告）日：2012-09-07

  The invention provides pyrimidine compounds of general formula (I), which reduce simultaneously the production of nitric oxide (NO) and prostaglandin E2 (PGE2). They have no negative effect on the viability of cells in concentrations decreasing the production of these factors by up to 50%; they are not cytotoxic. Furthermore, a method of preparation of the pyrimidine compounds of general formula (I), carrying 2-formamido group, a pharmaceutical composition comprising the substituted pyrimidine compounds according to the invention, and the use of these compounds for the treatment of inflammatory and cancer diseases are provided.˙

  该发明提供了一般式(I)的嘧啶化合物，可以同时减少一氧化氮（NO）和前列腺素E2（PGE2）的产生。它们在降低这些因子产生达到50%的浓度下对细胞的存活性没有负面影响；它们不具有细胞毒性。此外，还提供了一种制备一般式(I)的带有2-甲酰胺基团的嘧啶化合物的方法，一种包括根据该发明的取代嘧啶化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗炎症和癌症疾病的方法。
• PYRIMIDINE COMPOUNDS INHIBITING THE FORMATION OF NITRIC OXIDE AND PROSTAGLANDIN E2, METHOD OF PRODUCTION THEREOF AND USE THEREOF
  申请人：Ustav Organicke Chemie a Biochemie Akademie Ved CR, v.v.i.

  公开号：US20130324566A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  The invention provides pyrimidine compounds of general formula (I), which reduce simultaneously the production of nitric oxide (NO) and prostaglandin E2 (PGE2). They have no negative effect on the viability of cells in concentrations decreasing the production of these factors by up to 50%; they are not cytotoxic. Furthermore, a method of preparation of the pyrimidine compounds of general formula (I), carrying 2-formamido group, a pharmaceutical composition comprising the substituted pyrimidine compounds according to the invention, and the use of these compounds for the treatment of inflammatory and cancer diseases are provided.

  本发明提供了一种通式（I）的嘧啶化合物，它们能同时减少一氧化氮（NO）和前列腺素E2（PGE2）的产生。它们在浓度减少这些因子的产生高达50％时，对细胞的生存能力没有负面影响，也不具有细胞毒性。此外，本发明还提供了一种制备带有2-甲酰胺基团的嘧啶化合物的方法，以及包含根据本发明所述的取代嘧啶化合物的制药组合物，以及使用这些化合物治疗炎症和癌症疾病的方法。
• ROTH B.; AIG E.; LANE K.; RAUCKMAN B. S., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 5, 535-541
  作者：ROTH B.、 AIG E.、 LANE K.、 RAUCKMAN B. S.

  DOI：——

  日期：——
• GLUNCIC, B.;KOVACEVIC, K.;KUJUNDZIC, N.
  作者：GLUNCIC, B.、KOVACEVIC, K.、KUJUNDZIC, N.

  DOI：——

  日期：——
• GLUNCIC, BERISLAV;KOVACEVIC, KRUNOSLAV;KUJUNDZIC, NEDJELIKO, RAD JUGOSL. AKAD. ZNAN. I UMJETN. KEM. ZNAN.,(1986) N 5, 33-40
  作者：GLUNCIC, BERISLAV、KOVACEVIC, KRUNOSLAV、KUJUNDZIC, NEDJELIKO

  DOI：——

  日期：——