(S)-2-Amino-3-(4-hydroxy-3-nitro-phenyl)-propionic acid butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Amino-3-(4-hydroxy-3-nitro-phenyl)-propionic acid butyl ester
• 英文别名: 3-Nitrotyrosine butyl ester；butyl (2S)-2-amino-3-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)propanoate
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₅
• 分子量: 282.296
• InChiKey: WPVWTTAYCYDFSM-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-L-酪氨酸 、 正丁醇 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-Amino-3-(4-hydroxy-3-nitro-phenyl)-propionic acid butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Quantification of o,o‘-Dityrosine, o-Nitrotyrosine, and o-Tyrosine in Cat Urine Samples by LC/Electrospray Ionization-MS/MS Using Isotope Dilution

  摘要：

  通过液相色谱/电喷雾电离-质谱/质谱(LC/ESI-MS/MS)结合同位素稀释技术，在多反应监测模式下，对猫尿样中的o-酪氨酸、o-硝基酪氨酸和o,o'-二酪氨酸进行了定量分析。在o,o'-二酪氨酸丁基化之前，以及o-酪氨酸和o-硝基酪氨酸丁基化之后。这种新的氨基酸丁基化方法增强了质谱响应，o-酪氨酸增强了7倍，o-硝基酪氨酸增强了6倍，并降低了整体的化学背景噪音。o,o'-二酪氨酸的丁基化导致质谱响应降低，这是由于形成了单丁基化和双丁基化的物种。氧化氨基酸的平均回收率估计为73±2%。猫尿样中NO2-Tyr丁酯、o-Tyr丁酯和di-Tyr的定量限分别计算为14.5、28.2和140.9 nM。猫尿提取物中氧化氨基酸的水平在o-Tyr为157至250 ng/天，在di-Tyr为3289至11,803 ng/天。NO2-Tyr仅在两个尿液提取物中被发现，水平低于58 ng/天。在比较这些值与各自的肌酐量时，观察到o,o'-二酪氨酸和o-酪氨酸之间存在一定的相关趋势。从ThermoFinnigan TSQ 7000和Micromass Q-TOF仪器收集的数据比较显示，使用Q-TOF在精确质量测量、较低的离子抑制效应和全扫描产物离子模式分析的可能性方面有几个优势。这些结果表明，在相对较小的线性动态范围内，Q-TOF仪器可以作为经典三重四极杆的替代品，用于定量目的（Q-TOF的动态范围为4个数量级，而三重四极杆为6个数量级）。

  DOI：

  10.1021/ac020309w