N-苯甲酰基苯邻二甲酰亚胺 | 4583-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-苯甲酰基苯邻二甲酰亚胺
• 英文名称: N-Benzoyl-phthalimid
• 英文别名: 2-benzoylisoindoline-1,3-dione；N-benzoylphthalimide；2-benzoylisoindole-1,3-dione
• CAS: 4583-50-0
• 化学式: C₁₅H₉NO₃
• 分子量: 251.241
• InChiKey: SDZZWFIVMZCSIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168 °C
• 沸点：
  432.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯甲酰基苯邻二甲酰亚胺 、 苄硫醇 在 aluminum oxide 、 potassium fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.25h， 以44%的产率得到硫代苯甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  Movassagh, Barahman; Zakinezhad, Yousef, Journal of Chemical Research, 2006, # 6, p. 369 - 370

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassium phtalimide 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-苯甲酰基苯邻二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  A New and Convenient Method for PreparingN-Acylphthalimides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29675
• 作为试剂：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-4H-恶唑-5-酮 、 叔丁基硫化甲烷 在 N-苯甲酰基苯邻二甲酰亚胺 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以76 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过光催化自由基-自由基偶联实现能量转移使吖内酯区域收敛烷基化

  摘要：

  二氢唑酮的 C-4 选择性功能化提供了获得 α,α-二取代的非天然 α-氨基酸的途径，这在过去几十年中得到了广泛研究。然而，绝大多数此类转化是双电子转移反应。在此，利用持久的自由基效应，我们通过自由基-自由基偶联开发了具有氧化还原活性酯的二氢唑酮的光催化能量转移区域聚合烷基化。该策略扩展到使用简单的烷烃作为自由基前体，由此芳基氧化还原活性酯发挥氧化剂和氢原子转移剂的双重作用。值得注意的是，激发态 Ir(III) 光催化剂能够通过三线态能量转移选择性激活不需要的亚胺产物，从而提供具有高区域选择性的 C-4 功能化吖内酯。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c05698

文献信息

• Rhodium-catalyzed synthesis of unsymmetric di(heteroaryl) compounds via heteroaryl exchange reactions
  作者：Mieko Arisawa

  DOI：10.1080/10426507.2019.1602621

  日期：2019.7.3

  activities by interacting with proteins and nucleic acids. Then, synthesis of such compounds is critical for the development of drugs. Unsymmetric HetAr-X-HetAr′ compounds were efficiently synthesized by rhodium-catalyzed heteroaryl exchange reactions, which involved equilibrium control by judicious design of organic heteroaryl reagents. This method allows synthesis of unsymmetric HetAr–O–HetAr′, HetAr–S–HetAr′

  摘要 不对称二（杂芳基）HetAr-X-HetAr'化合物具有柔性和刚性基团，有望通过与蛋白质和核酸相互作用而表现出多种生物活性。然后，此类化合物的合成对于药物开发至关重要。不对称 HetAr-X-HetAr' 化合物是通过铑催化的杂芳基交换反应有效合成的，该反应涉及通过有机杂芳基试剂的明智设计来控制平衡。该方法允许从杂芳基芳基醚和杂芳基试剂合成不对称 HetAr-O-HetAr'、HetAr-S-HetAr' 和 HetAr-CH2-HetAr' 化合物以及 HetAr-F 化合物。铑催化的杂芳基交换反应也用于从 N-苯甲酰基杂芳烃和杂芳基芳基醚合成 C-N 连接的二（杂芳基）化合物。该合成具有广泛的适用性，提供了多种新型不对称 HetAr-X-HetAr' 和 C-N 连接的二（杂芳基）化合物，其中含有五元和六元杂芳烃。图形概要
• Development of succinimide-based inhibitors for the mitochondrial rhomboid protease PARL
  作者：William H. Parsons、Nicholas T. Rutland、Jennifer A. Crainic、Joaquin M. Cardozo、Alyssa S. Chow、Charlotte L. Andrews、Brendan K. Sheehan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128290

  日期：2021.10

  conduct a targeted screen for small-molecule inhibitors of the mitochondrial rhomboid protease PARL, which plays a critical role in regulating mitophagy and cell death. We synthesized a series of succinimide-containing sulfonyl esters and sulfonamides and discovered that these compounds serve as inhibitors of PARL with the most potent sulfonamides having submicromolar affinity for the enzyme. A counterscreen

  虽然菱形蛋白酶的生物化学自 20 年前被发现以来已被广泛研究，但正在努力确定这些酶的生理作用，并将受益于可用于操纵这些蛋白质在其天然环境中的功能的化学探针。在这里，我们描述了使用基于活性的蛋白质分析 (ABPP) 技术对线粒体菱形蛋白酶 PARL 的小分子抑制剂进行靶向筛选，后者在调节线粒体自噬和细胞死亡方面起着关键作用。我们合成了一系列含琥珀酰亚胺的磺酰酯和磺酰胺，发现这些化合物可作为 PARL 的抑制剂，其中最有效的磺酰胺对酶具有亚微摩尔亲和力。针对细菌菱形蛋白酶 GlpG 的反筛选表明，这些化合物中的一些对 PARL 的选择性比 GlpG 高两个数量级。磺酰酯和磺酰胺支架均表现出可逆结合，并且能够与哺乳动物细胞中的 PARL 结合。总的来说，我们的发现为开发 PARL 选择性抑制剂提供了令人鼓舞的先例，并建立了N- [(芳基磺酰基)氧基]琥珀酰亚胺和N-芳基磺酰基琥珀酰亚胺作为抑制菱形蛋白酶家族成员的新分子支架。
• A mild and convenient ‘dry’ hydrolysis of amides to carboxylic acids
  作者：Farid Chemat

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00507-4

  日期：2000.5

  A one-pot preparation of carboxylic acids is described that proceeds from their corresponding amides by a ‘dry’ hydrolysis with phthalic anhydride in the absence of water and solvent. The method affords carboxylic acids in good yields and is applicable to a variety of substrates.

  描述了一种一锅法制备的羧酸，其在不存在水和溶剂的情况下通过与邻苯二甲酸酐的“干”水解从其相应的酰胺开始进行。该方法以良好的产率提供了羧酸，并且适用于多种底物。
• Evaluation of Cyclic Amides as Activating Groups in N–C Bond Cross-Coupling: Discovery of <i>N</i>-Acyl-δ-valerolactams as Effective Twisted Amide Precursors for Cross-Coupling Reactions
  作者：Md. Mahbubur Rahman、Daniel J. Pyle、Elwira Bisz、Błażej Dziuk、Krzysztof Ejsmont、Roger Lalancette、Qi Wang、Hao Chen、Roman Szostak、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01110

  日期：2021.8.6

  The development of efficient methods for facilitating N–C(O) bond activation in amides is an important objective in organic synthesis that permits the manipulation of the traditionally unreactive amide bonds. Herein, we report a comparative evaluation of a series of cyclic amides as activating groups in amide N–C(O) bond cross-coupling. Evaluation of N-acyl-imides, N-acyl-lactams, and N-acyl-oxazolidinones

  开发促进酰胺中 N-C(O) 键活化的有效方法是有机合成中的一个重要目标，它允许操纵传统上不活泼的酰胺键。在此，我们报告了对一系列环状酰胺作为酰胺 N-C(O) 键交叉偶联中的活化基团的比较评估。N-酰基-酰亚胺、N-酰基-内酰胺和N的评估使用 Pd(II)-NHC 和 Pd-膦系统的带有五元和六元环的-酰基-恶唑烷酮揭示了 Suzuki-Miyaura 交叉偶联中 N 激活基团的相对反应顺序。评估活化酚酸酯和硫酯的反应性，以在相同反应条件下比较 O-C(O) 和 S-C(O) 交叉偶联。最值得注意的是，该研究揭示了N-酰基-δ-戊内酰胺是交叉偶联中一类高效的单-N-酰基活化酰胺前体。N-酰基-δ-戊内酰胺模型的 X 射线结构的特征在于加性 Winkler-Dunitz 畸变参数 Σ(τ+χ N) 的 54.0°，将此酰胺置于扭曲酰胺的中等变形范围内。计算研究提供了对酰胺键的结构和能量参数的深入了解，包括酰胺共振、N/O
• N-Acylsuccinimides: Efficient acylative coupling reagents in palladium-catalyzed Suzuki coupling via C N cleavage
  作者：Ming Cui、Zeyu Chen、Tingting Liu、Hui Wang、Zhuo Zeng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.044

  日期：2017.10

  An acylative Suzuki coupling of activated amides with aryl boronic acids has been reported via palladium-catalyzed CN bond cleavage. This protocol demonstrate amides can be activated by an atom-economic and cheap succinimide, which can be efficiently utilized to synthesize broad array of diaryl ketones in moderate to good yields.

  据报道，通过钯催化的C N键裂解，活化的酰胺与芳基硼酸发生酰基Suzuki偶联。该方案表明酰胺可以被原子经济且廉价的琥珀酰亚胺活化，可以有效地以中等到良好的产率合成大量的二芳基酮。