N-苯甲酰肌氨酸乙酯 | 100390-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯甲酰肌氨酸乙酯
• 英文名称: ethyl N-benzoylsarcosinate
• 英文别名: N-benzoylsarcosine ethyl ester；ethyl N-methylhippurate；N-methyl-N-benzoylglycine ethyl ester；N-benzoyl-N-methyl-glycine ethyl ester；N-Benzoyl-N-methyl-glycin-aethylester；Ethyl 2-[benzoyl(methyl)amino]acetate
• CAS: 100390-89-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• mdl: MFCD16153373
• 分子量: 221.256
• InChiKey: CWLLFDLFVOLHIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯甲酰肌氨酸乙酯 在 草酰氯 、 氢气 、 tris(2,6-difluorophenyl)borane 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 60.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 ethyl N-benzyl-N-methylglycinate
  参考文献：
  名称：

  受挫的路易斯对催化酰胺氢化：卤化物在无金属氢活化中作为活性路易斯碱

  摘要：

  介绍了一种以草酰氯为活化剂、氢气为最终还原剂的羧酸酰胺无金属还原方法。该反应通过 B(2,6-F2-C6H3)3 与作为路易斯碱的氯化物组合进行氢分解而进行。密度泛函理论计算支持卤化物作为活性路易斯碱组分在受挫的路易斯对介导的氢活化中的前所未有的作用。该反应对叔苯甲酸酰胺和 α-支链甲酰胺显示出广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12997
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸乙酯 、 硫酸二甲酯 在 sodium 、 xylene 作用下， 生成 N-苯甲酰肌氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Berlin et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1951, vol. 21, p. 132,141, 142; engl. Ausg. S. 145, 153

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Frustrated Lewis Pair Catalyzed Hydrogenation of Amides: Halides as Active Lewis Base in the Metal-Free Hydrogen Activation
  作者：Nikolai A. Sitte、Markus Bursch、Stefan Grimme、Jan Paradies

  DOI：10.1021/jacs.8b12997

  日期：2019.1.9

  reductant is introduced. The reaction proceeds via the hydrogen splitting by B(2,6-F2-C6H3)3 in combination with chloride as the Lewis base. Density functional theory calculations support the unprecedented role of halides as active Lewis base components in the frustrated Lewis pair mediated hydrogen activation. The reaction displays broad substrate scope for tertiary benzoic acid amides and α-branched carboxamides

  介绍了一种以草酰氯为活化剂、氢气为最终还原剂的羧酸酰胺无金属还原方法。该反应通过 B(2,6-F2-C6H3)3 与作为路易斯碱的氯化物组合进行氢分解而进行。密度泛函理论计算支持卤化物作为活性路易斯碱组分在受挫的路易斯对介导的氢活化中的前所未有的作用。该反应对叔苯甲酸酰胺和 α-支链甲酰胺显示出广泛的底物范围。
• Regiospecific Syntheses of the Monomethylated 3-Phenyldihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-ones
  作者：DJ Collins、TC Hughes、WM Johnson

  DOI：10.1071/ch9960463

  日期：——

  Unambiguous syntheses of four unreported monomethylated derivatives of 3-phenyldihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-ones, namely, the 1-methyl (2), 2-methyl (3), 4-methyl (4) and the imidic O-methyl derivative (5), are described. Regioselectivity was achieved for the synthesis of (2) by addition of ethyl glycinate to the 1,3-dipolar nitrile imine derived from N- methylbenzohydrazonoyl bromide hydrobromide (8). The key step for the synthesis of (3) was addition of benzyl 3-methylcarbazate (14) to ethyl N-[ chloro (phenyl) methylene ] glycinate (15b). The 4-methyl compound (4) was prepared by cycloaddition of ethyl N-( thiobenzoyl ) sarcosinate (21) with hydrazine hydrate, and the O-methyl compound (5) was prepared by reaction of sodium methoxide with 6-chloro-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazine (23).

  给您结果：对未报告的3-苯基二氢-1,2,4-三嗪-6(1H)-酮的四种未报告的单甲基衍生物进行了明确的合成，分别是1-甲基（2）、2-甲基（3）、4-甲基（4）和咪唑酸O-甲基衍生物（5）。通过将乙基甘氨酸酯加入从N-甲基苯甲酰肼溴水合物（8）得到的1,3-二极化腈亚胺，实现了(2)的合成的区域选择性。合成(3)的关键步骤是将苄基-3-甲基咔巴嗪（14）加入乙基N-[氯(苯基)亚甲基]甘氨酸酯（15b）。通过乙基N-(巯基苯甲酰)磺酸酯（21）与水合肼进行环加成制备了4-甲基化合物(4)，而O-甲基化合物(5)是通过钠甲醇与6-氯-3-苯基-4,5-二氢-1,2,4-三嗪（23）反应制备的。
• Benzyl [¹¹C]Hippurate as an Agent for Measuring the Activities of Organic Anion Transporter 3 in the Brain and Multidrug Resistance-Associated Protein 4 in the Heart of Mice
  作者：Tatsuya Kikuchi、Toshimitsu Okamura、Maki Okada、Masanao Ogawa、Chie Suzuki、Hidekatsu Wakizaka、Joji Yui、Toshimitsu Fukumura、Antony D. Gee、Ming-Rong Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00454

  日期：2016.6.23

  Multidrug resistance-associated protein 4 (MRP4) and organic anion transporter 3 (OAT3) mediate the efflux of organic anions from the brain and heart. In this study, we have developed a probe for estimating the activity of these transporters in these tissues using positron emission tomography. Several 11C-labeled hippuric acid ester derivatives were screened with the expectation that they would be

  多药耐药相关蛋白4（MRP4）和有机阴离子转运蛋白3（OAT3）介导有机阴离子从大脑和心脏流出。在这项研究中，我们已经开发出了一种探针，用于使用正电子发射断层扫描技术估计这些组织中这些转运蛋白的活性。筛选了几种11 C标记的马尿酸酯衍生物，期望它们会在目标组织中原位水解形成相应的11 C标记的有机酸。在所筛选的化合物中，[ 11 C]马尿酸苄酯在小鼠的目标组织中显示出良好的水解速率和摄取特性。随后使用转运蛋白敲除小鼠进行的评估显示，Oat3的大脑和心脏保留了放射性。– / –和Mrp4 – / –小鼠分别与静脉注射苄基[ 11 C]马尿酸酯后与对照组相比。因此，[ 11 C]马尿酸苄酯可用作分别评估小鼠脑和心脏中OAT3和MRP4活性的探针。
• A one-step route to azomethine ylides via chloroiminium salts
  作者：Rosaleen J. Anderson、Andrei S. Batsanov、Natalia Belskaia、Paul W. Groundwater、Otto Meth-Cohn、Andrey Zaytsev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.095

  日期：2004.1

  A new, one-step procedure for the generation of azomethine ylides, 4 and 20, via chloroiminium salts, 3 and 19, is reported. The generation of the azomethine ylides was confirmed by their trapping with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) which, upon spontaneous 1,4-dehydrochlorination, gave the corresponding pyrroles 17 and 21.

  据报道，一种新的一步步骤的方法是通过氯亚胺盐3和19生成甲亚胺基化物4和20。通过用乙炔基二羧酸二甲酯（DMAD）捕集来确认甲亚胺烷基化物的生成，在自发的1,4-脱氯化氢作用下，得到相应的吡咯17和21。
• Cook; Heilbron, Chemistry of Penicillin
  作者：Cook、Heilbron

  DOI：——

  日期：——