N-苯甲酰肌氨酸甲酯 | 71533-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯甲酰肌氨酸甲酯
• 英文名称: N-benzoylsarcosine methyl ester
• 英文别名: N-benzoyl-sarkosinmethylester；methyl N-benzoylsarcosinate；N-benzoyl-N-methyl-glycine methyl ester；N-Benzoyl-N-methyl-glycin-methylester；N-Methylbenzoylglycinmethylester；Hippuric acid N,O-d-methyl derivative；methyl 2-[benzoyl(methyl)amino]acetate
• CAS: 71533-21-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• mdl: MFCD12144420
• 分子量: 207.229
• InChiKey: VJKASHDUZIYFTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1614

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯甲酰肌氨酸甲酯 在 磺酰氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到Methyl 2-[benzoyl(chloromethyl)amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Easton, Christopher J.; Hay, Michael P.; Love, Stephen G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 265 - 268

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(α-methoxybenzyliden)glycinmethylester 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到N-苯甲酰肌氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Von der basenkatalysiertenRingöffnungvon 2 H -Azirinen zu einerα-AlkylierungsmethodevonprimärenAminen †

  摘要：

  从2 H-嗪的碱催化开环到伯胺的α-烷基化方法

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640509

文献信息

• A heterometallic (Fe₆Na₈) cage-like silsesquioxane: synthesis, structure, spin glass behavior and high catalytic activity
  作者：Alexey N. Bilyachenko、Mikhail M. Levitsky、Alexey I. Yalymov、Alexander A. Korlyukov、Anna V. Vologzhanina、Yuriy N. Kozlov、Lidia S. Shul'pina、Dmytro S. Nesterov、Armando J. L. Pombeiro、Frédéric Lamaty、Xavier Bantreil、Amandine Fetre、Diyang Liu、Jean Martinez、Jérôme Long、Joulia Larionova、Yannick Guari、Alexander L. Trigub、Yan V. Zubavichus、Igor E. Golub、Oleg A. Filippov、Elena S. Shubina、Georgiy B. Shul'pin

  DOI：10.1039/c6ra07081g

  日期：——

  The exotic "Asian Lantern" heterometallic cage silsesquioxane [(PhSiO1.5)20(FeO1.5)6(NaO0.5)8(n-BuOH)9.6(C7H8)] (I) was obtained and characterized by X-ray diffraction, EXAFS, topological analyses and DFT calculation. The magnetic properties investigations revealed that it shows...

  获得了奇异的“亚洲灯笼”杂金属笼型倍半硅氧烷[（PhSiO1.5）20（FeO1.5）6（NaO0.5）8（n-BuOH）9.6（C7H8）]（I）并通过X射线衍射进行了表征，EXAFS，拓扑分析和DFT计算。磁性研究表明，它表明...
• Iron/Caffeine as a Catalytic System for Microwave-Promoted Benzamide Formation
  作者：Xavier Bantreil、Pauline Navals、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1002/ejoc.201403173

  日期：2015.1

  activation for this reaction. The benzamides were directly formed from alcohols and amine hydrochloride salts in short reaction times with yields up to 84 % and TOFs (turnover frequencies) up to 33.6 h–1. Among the examined transition metals, only nontoxic and inexpensive FeCl2·4H2O together with caffeine as a stabilizing ligand provided a uniquely efficient catalytic system for the transformation. Natural

  酰胺键是许多药物和聚合物中的基本单元。醇和胺的催化氧化是用有限的不需要的废物形成酰胺的有效方法。在此，我们展示了微波活化对该反应的有益效果。苯甲酰胺在很短的反应时间内由醇和胺盐酸盐直接形成，产率高达 84%，TOF（周转频率）高达 33.6 h–1。在所研究的过渡金属中，只有无毒且廉价的 FeCl2·4H2O 与作为稳定配体的咖啡因一起为转化提供了独特的高效催化体系。在酰胺化条件下也评估了咖啡因的天然来源。
• Synthesis of MeBmt and related derivatives <i>via</i> syn-selective ATH-DKR
  作者：Adam Rolt、Paul M. O'Neill、T. Jake Liang、Andrew V. Stachulski

  DOI：10.1039/c9ra08256e

  日期：——

  important naturally occurring immunosuppressant and antiviral agent. We present a convergent synthesis of MeBmt which relies on new aspects of dynamic kinetic resolution (DKR) to establish simultaneously the chirality at C(2) and C(3). We also show that this route is applicable to the synthesis of other derivatives.

  不寻常的 α-氨基、β-羟基酸 MeBmt 是环孢菌素 A 的关键结构特征，环孢菌素 A 是一种重要的天然免疫抑制剂和抗病毒剂。我们提出了 MeBmt 的收敛合成，它依赖于动态动力学分辨率 (DKR) 的新方面来同时建立 C(2) 和 C(3) 的手性。我们还表明该路线适用于其他衍生物的合成。
• Copper-Catalyzed Oxidative Amidation of Aldehydes with Amine Salts: Synthesis of Primary, Secondary, and Tertiary Amides
  作者：Subhash Chandra Ghosh、Joyce S. Y. Ngiam、Abdul M. Seayad、Dang Thanh Tuan、Christina L. L. Chai、Anqi Chen

  DOI：10.1021/jo301252c

  日期：2012.9.21

  aldehydes with economic ammonium chloride or amine hydrochloride salts has been developed for the synthesis of a wide variety of amides by using inexpensive copper sulfate or copper(I) oxide as a catalyst and aqueous tert-butyl hydroperoxide as an oxidant. This amidation reaction is operationally straightforward and provides primary, secondary, and tertiary amides in good to excellent yields for most

  用于与经济氯化铵醛的酰胺化的实用方法或胺盐酸盐已经通过使用廉价的硫酸铜或铜（I）氧化物作为催化剂和水性开发了各种各样酰胺的合成叔丁基过氧化氢作为氧化剂。该酰胺化反应在操作上是直接的，并且在大多数情况下在温和的条件下利用廉价且容易获得的试剂以良好的产率和优异的产率提供伯，仲和叔酰胺。由游离胺原位形成胺盐扩大了反应的底物范围。还从其相应的手性胺合成手性酰胺，而没有可检测的外消旋作用。该酰胺形成反应的实用性已在抗心律不齐药物N-乙酰普鲁卡因胺的有效合成中得到证明。
• Single Electron Transfer‐Induced Selective α‐Oxygenation of Glycine Derivatives
  作者：Navyasree Venugopal、Johannes Moser、Margaréta Vojtíčková、Ivana Císařová、Burkhard König、Ullrich Jahn

  DOI：10.1002/adsc.202100964

  日期：2022.1.18

  combination provides stable alkoxyamines in good to excellent yields. The methodology is expanded to glycine-containing dipeptides demonstrating selective oxygenation at the glycine unit. The orthogonal reactivity potential of oxygenated glycines for transformation to other amino acid derivatives is explored.

  氨基酸的修饰是有机和生物有机化学中的重要策略。与常见的侧链功能化相比，对主链修饰的探索要少得多。尤其是甘氨酸单元似乎很有吸引力且用途广泛，因为可以潜在地引入广泛的功能。我们在此报告稳定且能够进一步功能化的甘氨酸盐的氧化修饰。通过 TEMPO 或 FeCp 2 PF 6选择性氧化甘氨酸烯醇化物/TEMPO 试剂组合以良好至优异的产率提供稳定的烷氧基胺。该方法扩展到含甘氨酸的二肽，在甘氨酸单元显示选择性氧合。探索了氧化甘氨酸转化为其他氨基酸衍生物的正交反应潜力。