(4S)-3-[(2E,4S,5R)-5-hydroxy-2,4,6-trimethylhept-2-enoyl]-4-isopropyloxazolidin-2-one | 794525-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-3-[(2E,4S,5R)-5-hydroxy-2,4,6-trimethylhept-2-enoyl]-4-isopropyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(E,4S,5R)-5-hydroxy-2,4,6-trimethylhept-2-enoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 794525-14-7
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₄
• 分子量: 297.395
• InChiKey: WOLHBJYIUFPUEN-OCXDKYQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-[(2E,4S,5R)-5-hydroxy-2,4,6-trimethylhept-2-enoyl]-4-isopropyloxazolidin-2-one 在 manganese(IV) oxide 、 三乙基硼氢化锂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (E)-(R)-2,4,6-Trimethyl-hept-2-enal
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis and structural determination of lagunamycin

  摘要：

  Lagunamycin (1) has been synthesized by using our developed remote stereoinduction, Knorr condensation, periodinane oxidation, and diazonation. This enantioselective synthesis determined the absolute configuration of lagunamycin. Existence of rotational conformers was confirmed by NMR studies. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.158
• 作为产物：
  描述：

  N-(2'-methyl-2'E-pentenoyl)-4S-isopropyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 sodium hexamethyldisilazane 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (4S)-3-[(2E,4S,5R)-5-hydroxy-2,4,6-trimethylhept-2-enoyl]-4-isopropyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用乙烯基乙烯酮 SilylN,O-乙缩醛进行远程不对称感应

  摘要：

  已经开发了使用手性乙烯基烯酮甲硅烷基 N,O-缩醛的高度区域选择性和非对映选择性 TiCl4 介导的乙烯基 Mukaiyama 羟醛反应。目前的乙烯基 Mukaiyama 羟醛反应提供了一种独特而有效的控制远程不对称感应的方法。α 位的甲基对于获得高水平的立体选择性很重要。从合成的角度来看，这种方法可以提供 delta-羟基-α，γ-二甲基-α，β-不饱和羰基单元的一步构建，这在许多天然聚酮化合物产品中可见。

  DOI：

  10.1021/ja0465855

文献信息

• Remote Asymmetric Induction with Vinylketene Silyl <i>N</i>,<i>O</i>-Acetal
  作者：Shin-ichi Shirokawa、Masato Kamiyama、Tomoaki Nakamura、Masakazu Okada、Atsuo Nakazaki、Seijiro Hosokawa、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1021/ja0465855

  日期：2004.10.1

  A highly regio- and diastereoselective TiCl4-mediated vinylogous Mukaiyama aldol reaction using the chiral vinylketene silyl N,O-acetal has been developed. The present vinylogous Mukaiyama aldol reaction provides a unique and effective means of controlling remote asymmetric induction. The methyl group at the alpha-position is important in achieving a high level of stereoselectivity. From a synthetic

  已经开发了使用手性乙烯基烯酮甲硅烷基 N,O-缩醛的高度区域选择性和非对映选择性 TiCl4 介导的乙烯基 Mukaiyama 羟醛反应。目前的乙烯基 Mukaiyama 羟醛反应提供了一种独特而有效的控制远程不对称感应的方法。α 位的甲基对于获得高水平的立体选择性很重要。从合成的角度来看，这种方法可以提供 delta-羟基-α，γ-二甲基-α，β-不饱和羰基单元的一步构建，这在许多天然聚酮化合物产品中可见。
• The first total synthesis and structural determination of lagunamycin
  作者：Seijiro Hosokawa、Shoichi Kuroda、Keisuke Imamura、Kuniaki Tatsuta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.158

  日期：2006.8

  Lagunamycin (1) has been synthesized by using our developed remote stereoinduction, Knorr condensation, periodinane oxidation, and diazonation. This enantioselective synthesis determined the absolute configuration of lagunamycin. Existence of rotational conformers was confirmed by NMR studies. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.