N-辛基-2-苯基乙酰胺 | 57772-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-辛基-2-苯基乙酰胺
• 英文名称: N-octyl-2-phenylacetamide
• 英文别名: N-octylphenylacetamide；Benzeneacetamide, N-octyl-
• CAS: 57772-71-1
• 化学式: C₁₆H₂₅NO
• 分子量: 247.381
• InChiKey: AKPIJQRYVLUWRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  413.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2109

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 辛胺 在 (2-(2-((4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecyl)thio)ethyl)phenyl)boronic acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以99 %的产率得到N-辛基-2-苯基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  开发与硫结合的氟硼酸催化剂以提高酰胺化效率。

  摘要：

  已经开发出一种热稳定的含氟硫硼酸催化剂，并证明它可以在环境友好的条件下有效地促进羧酸和胺之间的脱水缩合。该方法可应用于脂肪族、芳香族和杂芳族酸以及伯胺和仲胺。N-Boc 保护的氨基酸也以良好的收率成功偶联，外消旋化非常少。该催化剂可以重复使用四次而没有明显的活性损失。

  DOI：

  10.1039/d3ra03300g

文献信息

• Microwave-assisted heteropolyanion-based ionic liquids catalyzed transamidation of non-activated carboxamides with amines under solvent-free conditions
  作者：Renzhong Fu、Yang Yang、Zhikai Chen、Wenchen Lai、Yongfeng Ma、Quan Wang、Rongxin Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.066

  日期：2014.12

  environmentally benign and highly efficient protocol for the transamidation of non-activated carboxamides with amines using heteropolyanion-based ionic liquids as catalysts under microwave-assisted and solvent-free conditions has been developed. As evaluated by the reactions of a structurally diverse set of amides and amines, the scope and utility of the transamidation proved to be quite general. Operational

  已经开发了一种环境友好，高效的方案，用于在微波辅助和无溶剂条件下，使用基于杂多阴离子的离子液体作为催化剂，将非活化的羧酰胺与胺进行氨基转移。如通过结构上多样化的酰胺和胺的反应所评估的，转酰胺基化的范围和效用被证明是相当普遍的。操作简便，无溶剂介质，催化剂的潜在重用性和广泛的官能团耐受性是吸引人的特征。与现有方法相比，该方法提供了大大改进的协议。
• Transamidation of amides with amines under solvent-free conditions using a CeO2 catalyst
  作者：Masazumi Tamura、Takuya Tonomura、Ken-ichi Shimizu、Atsushi Satsuma

  DOI：10.1039/c2gc16316k

  日期：——

  with n-octylamine. CeO2 acts as a reusable and effective heterogeneous catalyst for transamidation under solvent-free conditions. Transamidation of a variety of amides and amines produced the corresponding N-alkyl amides in high yields. This method provides the first example of a heterogeneous catalyst for transamidation using aliphatic amines as substrates. Characterization of acid–base properties

  各种金属之中 氧化物，氧化铈（CeO 2）表现出最高的氨基转移催化活性。吡啶甲酰胺 和 正辛胺。CeO 2充当可重用和有效的异构体催化剂 在下转氨 溶剂无条件。多种氨基转移酰胺类 和 胺类以高收率生产了相应的N-烷基酰胺。此方法提供了异构的第一个示例催化剂 用于使用脂肪族的转酰胺基 胺类作为底物。酸碱性质的表征和动力学研究表明，弱路易斯酸位点与相邻强碱位点的协同作用在氨基转移反应中起着重要作用。
• Solvent-Free N-Alkylation of Amides with Alcohols Catalyzed by Nickel on Silica-Alumina
  作者：Aubin Charvieux、Louis Le Moigne、Lorenzo G. Borrego、Nicolas Duguet、Estelle Métay

  DOI：10.1002/ejoc.201901291

  日期：2019.10.31

  To date, the N‐alkylation of amides with alcohols has not been studied with non‐noble metal base heterogeneous catalyst. Herein, a range of amide was efficiently N‐alkylated with various alcohols using cheap and easy to handle Ni/SiO2‐Al2O3.

  迄今为止，尚未使用非贵金属碱多相催化剂研究酰胺与醇的N-烷基化。在此，使用廉价且易于处理的Ni / SiO 2 -Al 2 O 3将各种酰胺有效地与各种醇进行N-烷基化。
• Microwave effects in solvent-free esters aminolysis
  作者：Laurence Perreux、André Loupy、Michel Delmotte

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00151-0

  日期：2003.3

  Solvent-free ester aminolysis was studied under microwave or conventional heating either in the absence of base or induced by KOtBu with or without a phase transfer agent. The specific microwave effects were shown to be dependent on the conditions and discussed in terms of relative polarities of ground and transition states.

  在无碱存在下或在有或没有相转移剂的情况下，在微波或常规加热下，在无碱存在下或由KO t Bu诱导的无溶剂酯氨解反应进行了研究。结果表明，特定的微波效应取决于条件，并根据基态和过渡态的相对极性进行了讨论。
• Process for producing polyarylene sulfide
  申请人：IDEMITSU PETROCHEMICAL CO. LTD.

  公开号：EP0306025A2

  公开（公告）日：1989-03-08

  The present invention concerns a process for producing a polyarylene sulfide of high whiteness from an alkali metal sulfide and a dihalogenated aromatic compound, wherein a reaction product obtained by reacting alkali metal sulfide (M²₂S) and at least one ingredient (M¹X) selected from the group consisting of alkali metal halide and alkaline earth metal halide under the presence of water and polar solvent and separating by solid-liquid separation are brought into contact with a dihalogenated aromatic compound.

  本发明涉及一种用碱金属硫化物和二卤代芳香族化合物生产高白度聚芳硫醚的工艺，其中，在水和极性溶剂存在下，碱金属硫化物（M²₂S）和至少一种选自碱金属卤化物和碱土金属卤化物的成分（M¹X）反应得到的反应产物与二卤代芳香族化合物接触，并通过固液分离进行分离。