(2S,3S,4S)-2-((benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)hydroxymethyl)-3,4-bis(benzyloxy)-N-hydroxypyrrolidine | 1218927-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (2S,3S,4S)-2-((benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)hydroxymethyl)-3,4-bis(benzyloxy)-N-hydroxypyrrolidine
• 英文别名: 1,3-benzodioxol-5-yl-[(2S,3S,4S)-1-hydroxy-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 1218927-85-5
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₆
• 分子量: 449.503
• InChiKey: CMIQRKGLMYCONA-QZDLMFANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 (3S,4S)-3,4-bis(benzyloxy)-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide 在 samarium diiodide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(2S,3S,4S)-2-((benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)hydroxymethyl)-3,4-bis(benzyloxy)-N-hydroxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  io二碘化物介导的手性硝酮与醛/酮和酰氯的还原偶联

  摘要：

  该SMI 2介导的和H 2 O形促进还原性交叉耦合的的反应升酒石酸衍生的硝酮（3小号，4小号） - 8与醛/酮，和升苹果酸衍生的硝酮（小号） -已经分别研究了具有脂族酰氯的6。（2 R，3 S，4 S）-1,3,4-三羟基脯氨醇衍生物9a – f通过高C-2 / C-3反式获得-选择性和甲醇中心的芳烃酮/醛的非对映选择性为72：28-85：15，而脂族醛的非对映选择性较低。通过相应的N-羟基脯氨醇衍生物9b - f的N-O键裂解，或更方便地通过以下步骤，已经确定了合成（2 R，3 S，4 S）-3,4-二羟基脯氨醇衍生物（如18）的条件。一锅还原性的硝酮8和原位N-O键裂解所得的偶联产物。2-酰基-3-苄氧基-1-羟基吡咯烷10a – f形成的产率为48-82％，非对映选择性为74：26-78：22。揭示了反应所需的水量取决于底物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.011

文献信息

• Samarium diiodide-mediated reductive couplings of chiral nitrones with aldehydes/ketones and acyl chlorides
  作者：Shao-Feng Wu、Yuan-Ping Ruan、Xiao Zheng、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.011

  日期：2010.2

  4S)-8 with aldehydes/ketones, and the l-malic acid derived nitrone (S)-6 with aliphatic acyl chlorides have been investigated, respectively. (2R,3S,4S)-1,3,4-Trihydroxyprolinol derivatives 9a–f were obtained with high C-2/C-3 trans-selectivities, and 72:28–85:15 diastereoselectivities at the carbinol center from aromatic ketones/aldehydes, while low diastereoselectivities for aliphatic aldehydes. Conditions

  该SMI 2介导的和H 2 O形促进还原性交叉耦合的的反应升酒石酸衍生的硝酮（3小号，4小号） - 8与醛/酮，和升苹果酸衍生的硝酮（小号） -已经分别研究了具有脂族酰氯的6。（2 R，3 S，4 S）-1,3,4-三羟基脯氨醇衍生物9a – f通过高C-2 / C-3反式获得-选择性和甲醇中心的芳烃酮/醛的非对映选择性为72：28-85：15，而脂族醛的非对映选择性较低。通过相应的N-羟基脯氨醇衍生物9b - f的N-O键裂解，或更方便地通过以下步骤，已经确定了合成（2 R，3 S，4 S）-3,4-二羟基脯氨醇衍生物（如18）的条件。一锅还原性的硝酮8和原位N-O键裂解所得的偶联产物。2-酰基-3-苄氧基-1-羟基吡咯烷10a – f形成的产率为48-82％，非对映选择性为74：26-78：22。揭示了反应所需的水量取决于底物。