((S)-1,1,3-Trioxo-hexahydro-1λ⁶-thiopyran-4-yl)-carbamic acid tert-butyl ester | 183606-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: ((S)-1,1,3-Trioxo-hexahydro-1λ⁶-thiopyran-4-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(4S)-1,1,3-trioxothian-4-yl]carbamate
• CAS: 183606-80-6
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₅S
• 分子量: 263.315
• InChiKey: RJQRXKCRDWVGBQ-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-1,1,3-Trioxo-hexahydro-1λ⁶-thiopyran-4-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 六氯乙烷 、 4 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 氨基甲酸(2-氧代-3-环戊烯-1-基)-乙基,1,1-二甲基乙基酯,(S)-
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的二氧化硫和二氧化锡系统作为一次性模板：α-氨基酮，抗氨基醇和氨基环戊烯酮的合成

  摘要：

  由甲硫氨酸和高半胱氨酸硫代内酯合成的砜和亚砜已使用双（三甲基甲硅烷基）氨基钾环化成氨基酮。用一种砜进行Ramberg-Bäcklund化学反应可得到氨基环戊烯酮，而无环α-氨基酮和抗氨基醇则是通过阮内镍对亚砜进行脱硫而得到的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01610-3
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-L-methionine methyl ester 在 8-羟基喹啉 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ((S)-1,1,3-Trioxo-hexahydro-1λ⁶-thiopyran-4-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的二氧化硫和二氧化锡系统作为一次性模板：α-氨基酮，抗氨基醇和氨基环戊烯酮的合成

  摘要：

  由甲硫氨酸和高半胱氨酸硫代内酯合成的砜和亚砜已使用双（三甲基甲硅烷基）氨基钾环化成氨基酮。用一种砜进行Ramberg-Bäcklund化学反应可得到氨基环戊烯酮，而无环α-氨基酮和抗氨基醇则是通过阮内镍对亚砜进行脱硫而得到的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01610-3

文献信息

• Amino acid derived thiane oxide and dioxide systems as disposable templates: Synthesis of α-amino ketones, anti-amino alcohols and an amino cyclopentenone
  作者：Mark P. Gamble、Gerard M.P. Giblin、John G. Montana、Peter O'Brien、Timothy P. Ockendon、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01610-3

  日期：1996.10

  Sulfones and sulfoxides synthesised from methionine and homocysteine thiolactone have been cyclised to amino ketones using potassium bis(trimethylsily)amide. Ramberg-Bäcklund chemistry on one of the sulfones gave an amino cyclopentenone whereas acyclic α-amino ketones and anti-amino alcohols were obtained by Raney nickel desulfurisation of the sulfoxides.

  由甲硫氨酸和高半胱氨酸硫代内酯合成的砜和亚砜已使用双（三甲基甲硅烷基）氨基钾环化成氨基酮。用一种砜进行Ramberg-Bäcklund化学反应可得到氨基环戊烯酮，而无环α-氨基酮和抗氨基醇则是通过阮内镍对亚砜进行脱硫而得到的。