8-dibenzylamino-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one | 878156-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-dibenzylamino-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
• 英文别名: 8-(dibenzylamino)-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 878156-33-3
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O
• 分子量: 342.44
• InChiKey: VXSCGOFAPHVRJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-dibenzylamino-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one 在 palladium dihydroxide 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 8-amino-2-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Microwave-Assisted Alternative Synthesis of 8-Amino-2-methyl-3,4-dihydroisoquinoli­n-1-one

  摘要：

  本研究介绍了一种 8-氨基-2-甲基-3,4-二氢异喹啉-1-酮的简短替代合成方法，该方法以市售的 2-甲基-6-硝基苯甲腈为原料，通过三个步骤合成，总收率为 32%。该合成包括两个 "一锅 "过程，其中的关键步骤是微波辅助水解腈基，然后在高温下进行内酰胺化。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965978
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-6-硝基苯甲酸 在 镍 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 8-dibenzylamino-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Microwave-Assisted Alternative Synthesis of 8-Amino-2-methyl-3,4-dihydroisoquinoli­n-1-one

  摘要：

  本研究介绍了一种 8-氨基-2-甲基-3,4-二氢异喹啉-1-酮的简短替代合成方法，该方法以市售的 2-甲基-6-硝基苯甲腈为原料，通过三个步骤合成，总收率为 32%。该合成包括两个 "一锅 "过程，其中的关键步骤是微波辅助水解腈基，然后在高温下进行内酰胺化。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965978

文献信息

• [DE] 2,4-DI(AMIMOPHEYL) PYRIMIDINE ALS PLK INHIBITOREN<br/>[EN] 2,4-DI(AMINOPHENYL) PYRIMIDINES AS PLK INHIBITORS<br/>[FR] 2,4-DI(AMIMOPHENYL)-PYRIMIDINES CONSTITUANT DES INHIBITEURS DE PLK
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2006021544A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  Die vorliegende Erfindung umfasst Verbindungen der allgemeinen Formel (1), worin A, W, X, Y, Z, Ra, Rb, Rc, R1 und R3 wie in Anspruch 1 definiert sind, welche zur Behandlung von Krankheiten, die durch exzessive oder anomale Zellproliferation charakterisiert sind, geeignet sind, sowie deren Verwendung zur Herstellung eines Arzneimittels mit den vorstehend genannten Eigenschaften.

  本发明涉及一般式（1）的化合物，其中A、W、X、Y、Z、Ra、Rb、Rc、R1和R3如权利要求书中定义的，适用于治疗由过度或异常细胞增殖特征的疾病，并且其用于制备具有上述特性的药物。
• Pyrimidines as PLK inhibitors
  申请人：Stadtmueller Heinz

  公开号：US20060148800A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  The present invention encompasses compounds of general formula (1), wherein A, W, X, Y, Z, Ra, Rb, Rc, R1 and R3 are defined as in claim 1, which are suitable for the treatment of diseases characterised by excessive or abnormal cell proliferation, and the use thereof for preparing a pharmaceutical composition having the above-mentioned properties.

  本发明涵盖了通式（1）中的化合物，其中A，W，X，Y，Z，Ra，Rb，Rc，R1和R3的定义如权利要求书1所述，适用于治疗由过度或异常细胞增殖所特征的疾病，并且其用于制备具有上述特性的药物组合物。
• 2,4-DI(AMINOPHENYL)PYRIMIDINE ALS PLK INHIBITOREN
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP1781640A1

  公开（公告）日：2007-05-09
• US7521457B2
  申请人：——

  公开号：US7521457B2

  公开（公告）日：2009-04-21
• A Microwave-Assisted Alternative Synthesis of 8-Amino-2-methyl-3,4-dihydroisoquinoli­n-1-one
  作者：Steve Glossop

  DOI：10.1055/s-2007-965978

  日期：2007.4

  A shorter, alternative synthesis of 8-amino-2-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1-one is described in 32% overall yield, over three steps starting from commercially available 2-methyl-6-nitrobenzonitrile. The synthesis includes two ‘one-pot’ procedures in which the key process involves the microwave-assisted hydrolysis of a nitrile group followed by lactamization under elevated temperatures.

  本研究介绍了一种 8-氨基-2-甲基-3,4-二氢异喹啉-1-酮的简短替代合成方法，该方法以市售的 2-甲基-6-硝基苯甲腈为原料，通过三个步骤合成，总收率为 32%。该合成包括两个 "一锅 "过程，其中的关键步骤是微波辅助水解腈基，然后在高温下进行内酰胺化。