1-Hydroxymethyl-2,4,5-trimethoxy-3-methylbenzene | 137023-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Hydroxymethyl-2,4,5-trimethoxy-3-methylbenzene
• 英文别名: (2,4,5-Trimethoxy-3-methylphenyl)methanol
• CAS: 137023-15-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: VXPMEPDYELHFQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Hydroxymethyl-2,4,5-trimethoxy-3-methylbenzene 在 magnesium sulfate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以94.9%的产率得到2,4,5-trimethoxy-3-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Saframycin synthetic studies

  摘要：

  A conceptually simple and direct synthetic route to racemic saframycin B, a bis-isoquinoline quinone antitumor antibiotic, was studied relying on transformations of a key C-2 symmetric intermediate.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86518-2
• 作为产物：
  描述：

  2,4-Dimethoxy-3-methyl-5-acetoxymethylphenol 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 1-Hydroxymethyl-2,4,5-trimethoxy-3-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Saframycin synthetic studies

  摘要：

  A conceptually simple and direct synthetic route to racemic saframycin B, a bis-isoquinoline quinone antitumor antibiotic, was studied relying on transformations of a key C-2 symmetric intermediate.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86518-2

文献信息

• Concise Synthesis of the CDE Ring System of Tetrahydroisoquinoline Alkaloids Using Carbophilic Lewis Acid-Catalyzed Hydroamidation and Oxidative Friedel−Crafts Cyclization
  作者：Shingo Obika、Yoshizumi Yasui、Reiko Yanada、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/jo800898k

  日期：2008.7.1

  A concise synthesis of the CDE ring system of the tetrahydroisoquinoline antitumor alkaloids such as saframycins, renieramycins, and ecteinascidins has been developed. Both Au(I)-catalyzed intramolecular hydroamidation of alkynylamide and NBS-mediated oxidative Friedel−Crafts cyclization of the resulting 2-ketopiperazine were utilized as key reactions.

  已经开发了四氢异喹啉抗肿瘤生物碱（如沙曲霉素，雷尼霉素和ecteinascidins）的CDE环系统的简明合成。Au（I）催化的炔基酰胺的分子内加氢酰胺化和NBS介导的氧化的Friedel-Crafts环化生成的2-ketopiperazine均被用作关键反应。
• Saframycin synthetic studies
  作者：Thomas T. Shawe、Liebeskind Lanny S

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86518-2

  日期：1991.7

  A conceptually simple and direct synthetic route to racemic saframycin B, a bis-isoquinoline quinone antitumor antibiotic, was studied relying on transformations of a key C-2 symmetric intermediate.