DL-β-<3-Brom-4-hydroxy-5-methoxy-phenyl>-alanin | 21752-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DL-β-<3-Brom-4-hydroxy-5-methoxy-phenyl>-alanin
• 英文别名: 3-Brom-4-hydroxy-5-methoxyphenylalanin；2-Amino-3-(3-bromo-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 21752-17-0
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO₄
• 分子量: 290.114
• InChiKey: MELMBTWRMKAYLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 DL-β-<3-Brom-4-hydroxy-5-methoxy-phenyl>-alanin 在 盐酸 作用下， 生成 β-<3-Brom-4-hydroxy-5-methoxy-phenyl>-alanin-aethylester
  参考文献：
  名称：

  β-（3-溴-4-羟基-5-甲氧基苯基）丙氨酸（RIT 1412），降压药

  摘要：

  β-（3-溴-4-羟基-5-甲氧基苯基）丙氨酸（I）在大鼠和狗中发挥长效降压作用。该非天然氨基酸通过两种不同的方法合成，即通过z内酯（VI）和相应的苯基丙酮酸（VIII），以及通过乙酰氨基丙酸酯（V）合成。描述了（I）[（IX）–（XII）]的一些衍生物，以及（I）拆分为其对映异构体的光学拆分。通过酶促路径确定（–）-（I）和（+）-（I）构型的结果与通过应用Lutz-Jirgensons规则获得的结果一致。

  DOI：

  10.1039/j39690000559
• 作为产物：
  描述：

  (3-Brom-4-hydroxy-5-methoxy-phenyl)-brenztraubensaeure 生成 DL-β-<3-Brom-4-hydroxy-5-methoxy-phenyl>-alanin
  参考文献：
  名称：

  β-（3-溴-4-羟基-5-甲氧基苯基）丙氨酸（RIT 1412），降压药

  摘要：

  β-（3-溴-4-羟基-5-甲氧基苯基）丙氨酸（I）在大鼠和狗中发挥长效降压作用。该非天然氨基酸通过两种不同的方法合成，即通过z内酯（VI）和相应的苯基丙酮酸（VIII），以及通过乙酰氨基丙酸酯（V）合成。描述了（I）[（IX）–（XII）]的一些衍生物，以及（I）拆分为其对映异构体的光学拆分。通过酶促路径确定（–）-（I）和（+）-（I）构型的结果与通过应用Lutz-Jirgensons规则获得的结果一致。

  DOI：

  10.1039/j39690000559

文献信息

• β-(3-Bromo-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)alanine (RIT 1412), an antihypertensive agent
  作者：P. Crooij、J. Eliaers

  DOI：10.1039/j39690000559

  日期：——

  β-(3-Bromo-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)alanine (I) exerts a long-acting antihypertensive effect in rats and dogs. This unnatural amino-acid was synthesized by two different methods, i.e., via the azlactone (VI) and the corresponding phenylpyruvic acid (VIII), and also via the acetamidomalonic ester (V). Some derivatives of (I)[(IX)–(XII)], and the optical resolution of (I) into its enantiomers, are described

  β-（3-溴-4-羟基-5-甲氧基苯基）丙氨酸（I）在大鼠和狗中发挥长效降压作用。该非天然氨基酸通过两种不同的方法合成，即通过z内酯（VI）和相应的苯基丙酮酸（VIII），以及通过乙酰氨基丙酸酯（V）合成。描述了（I）[（IX）–（XII）]的一些衍生物，以及（I）拆分为其对映异构体的光学拆分。通过酶促路径确定（–）-（I）和（+）-（I）构型的结果与通过应用Lutz-Jirgensons规则获得的结果一致。