2-Chloro-4-methyl-6-trichloromethyl-pyrimidine | 380305-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-Chloro-4-methyl-6-trichloromethyl-pyrimidine
• 英文别名: 2-Chloro-4-methyl-6-(trichloromethyl)pyrimidine
• CAS: 380305-23-7
• 化学式: C₆H₄Cl₄N₂
• 分子量: 245.923
• InChiKey: DCFPBSBTBHFBMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-4-methyl-6-trichloromethyl-pyrimidine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到4-Methyl-6-trichloromethyl-pyrimidin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  A CONVENIENT SYNTHESIS OF 4-TRICHLOROMETHYL-PYRIMIDIN-2-YLAMINE DERIVATIVES

  摘要：

  A convenient method for the synthesis of a series of 4-trichloromethyl-pyrimidin-2-ylamines from the reaction of 4-trichloromethyl-2-chloropyrimidine and ammonium hydroxide, primary- and secondary-amines, and guanidine hydrochloride, is reported. This reactions was also extended to obtain 4-trichloromethyl-2-alkoxy-pyrimidines.

  DOI：

  10.1081/scc-100105337
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-4-(trichloromethyl)pyrimidin-2(1H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以80%的产率得到2-Chloro-4-methyl-6-trichloromethyl-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  A CONVENIENT SYNTHESIS OF 4-TRICHLOROMETHYL-PYRIMIDIN-2-YLAMINE DERIVATIVES

  摘要：

  A convenient method for the synthesis of a series of 4-trichloromethyl-pyrimidin-2-ylamines from the reaction of 4-trichloromethyl-2-chloropyrimidine and ammonium hydroxide, primary- and secondary-amines, and guanidine hydrochloride, is reported. This reactions was also extended to obtain 4-trichloromethyl-2-alkoxy-pyrimidines.

  DOI：

  10.1081/scc-100105337

文献信息

• Schädlingsbekämpfungsmittel
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0358609A2

  公开（公告）日：1990-03-14

  Verbindungen der Formel in welcher bedeuten: R1 Phenyl oder bis zu 3-fach durch R4 substituiertes Phenyl; R2 Wasserstoff, C1-C5-Alkyl, mit den Resten ORs oder SRs substituiertes C1-C5-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, mit C1-C4-Alkyl oder Halogen bis zu 3-fach substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C2-C5-Alkenyl, C2-C5-Alkinyl oder den Formylrest; R3 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, mit Halogen, Cyano, oder den Resten OR5 oder SR5 substituiertes Ci-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder mit C1-C4-Alkyl oder Halogen bis zu 3-fach substituiertes C3-C6-Cycloalkyl; R4 Halogen, C1-C3-Alkyl, C1-C2-Halogenalkyl, C1-C3-Alkoxy oder C1-C3-Halogenalkoxy; R5 Wasserstoff, C1-C5-Alkyl, Cs-Cs-Alkenyl, C3-C5-Alkinyl oder den Rest (CH2)n-X-C1-C3-Alkyl; R7 die Gruppe -NH2, R8 Wasserstoff, C1-C3-Alkyl oder Ci-C3-Halogenalkyl; R9 Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, durch Hydroxy, OR12, SR12 oder N(R12)2 substituiertes C1-C3-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, durch SR12 substituiertes Cyclopropyl, C3-C10-Alkenyl, C1-C3-Halogenalkyl, Phenyl, ein- bis dreifach durch Halogen, C1-C3-Alkyl, C1-C3-Alkoxy, Ci-C3-Halogenalkoxy, C1-C2-Halogenalkyl, Hydroxy, Nitro, Cyano, Amino oder Dimethylamino substituiertes Phenyl, 1- oder 2-Naphthyl, 1-, 2- oder 3-Pyridyl, R8 und R9 zusammen mit dem Kohlenstoffatom im Rest R7 einen gesättigten oder ungesättigten Ring, bestehend aus 4 bis 7 Kohlenstoffatomen; R10 CH(R8)Rg, Phenyl, C3-C5-Alkenyl, C3-C5-Alkinyl oder Cyanoalkyl mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen im Alkylrest; R11 Wasserstoff, C1-C5-Alkyl, Cs-Cs-Alkenyl, C3-C5-Alkinyl oder Cyanoalkyl mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen im Alkylrest; R12 CH3 oder C2H5; X Sauerstoff oder Schwefel; Z O, S, NH oder NCHs; und n 1 bis 3; unter Einschluss ihrer Säureadditionssalze und Metallsalzkomplexe, besitzen wertvolle mikrobizide Eigenschaften. Die neuen Wirkstoffe können im Pflanzenschutz zur Verhütung des Befalls von Kulturpflanzen durch phytopathogene Mikroorganismen oder durch Schadinsekten und zur Bekämpfung dieser Schädlinge eingesetzt werden.

  式中的化合物 其中 R1 是苯基或被 R4 取代最多 3 次的苯基； R2 是氢、C1-C5烷基、被 ORs 或 SRs 自由基取代的 C1-C5 烷基、C3-C6 环烷基、被 C1-C4 烷基或卤素取代最多 3 次的 C3-C6 环烷基、C2-C5 烯基、C2-C5 炔基或甲酰基； R3 氢、C1-C4 烷基、被卤素取代的 Ci-C4烷基、氰基或 OR5 或 SR5 基、C3-C6 环烷基或被 C1-C4 烷基或卤素取代最多 3 次的 C3-C6 环烷基； R4 卤素、C1-C3-烷基、C1-C2-卤代烷基、C1-C3-烷氧基或 C1-C3-卤代烷氧基； R5 是氢、C1-C5 烷基、Cs-Cs 烯基、C3-C5 烷炔基或自由基 (CH2)n-X-C1-C3 烷基； R7 是基团 -NH2、 R8 是氢、C1-C3 烷基或 Ci-C3 卤代烷基； R9 是氢、C1-C8 烷基、被羟基、OR12、SR12 或 N（R12）2 取代的 C1-C3 烷基、C3-C6 环烷基、被 SR12 取代的环丙基、C3-C10 烯基、C1-C3 卤代烷基、苯基、被卤素、C1-C3-烷基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、C1-C2-卤代烷基、羟基、硝基、氰基、氨基或二甲基氨基取代一至三次的苯基、1-或 2-萘基、1-、2-或 3-吡啶基、 R8 和 R9 与自由基 R7 中的碳原子一起形成由 4 至 7 个碳原子组成的饱和或不饱和环； R10 CH(R8)Rg、苯基、C3-C5-烯基、C3-C5-炔基或烷基中含有 2 或 3 个碳原子的氰基烷基； R11 氢、C1-C5 烷基、Cs-Cs 烯基、C3-C5 炔基或烷基中含有 2 或 3 个碳原子的氰基烷基； R12 CH3 或 C2H5； X 氧或硫； Z O、S、NH 或 NCHs；以及 n 1 至 3； 包括它们的酸加成盐和金属盐复合物，都具有宝贵的杀微生物特性。新的活性成分可用于植物保护，防止植物病原微生物或害虫对作物的侵染，并控制这些害虫。
• US5175293A
  申请人：——

  公开号：US5175293A

  公开（公告）日：1992-12-29
• A CONVENIENT SYNTHESIS OF 4-TRICHLOROMETHYL-PYRIMIDIN-2-YLAMINE DERIVATIVES
  作者：Nilo Zanatta、Iraci de Lourdes Pacholski、Débora Faoro、Helio Gauze Bonacorso、Marcos Antonio Pinto Martins

  DOI：10.1081/scc-100105337

  日期：2001.1

  A convenient method for the synthesis of a series of 4-trichloromethyl-pyrimidin-2-ylamines from the reaction of 4-trichloromethyl-2-chloropyrimidine and ammonium hydroxide, primary- and secondary-amines, and guanidine hydrochloride, is reported. This reactions was also extended to obtain 4-trichloromethyl-2-alkoxy-pyrimidines.