3-[(2-Hydroxyphenylcarbamoyl)methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-ium chloride | 286008-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(2-Hydroxyphenylcarbamoyl)methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-ium chloride
• 英文别名: N-(2-hydroxyphenyl)-2-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)acetamide;chloride
• CAS: 286008-01-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₃O₂*Cl
• 分子量: 267.715
• InChiKey: ZZQAMMZDBIEBDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.34
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶 、 3-[(2-Hydroxyphenylcarbamoyl)methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-ium chloride 、 palladium dichloride 在 potassium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三齿CNO供体钯（II）络合物作为直接CH芳基化的有效催化剂：在制备基于咪唑的推挽发色团中的应用

  摘要：

  已经开发出了一系列廉价的易得原料，并以高收率开发了一系列咪唑氯化物，用于形成三齿CNO-供体钯（II）配合物，这些配合物具有N-杂环卡宾部分。他们的钯配合物是通过在吡啶中使用K 2 CO 3作为碱，通过配体前体与PdCl 2之间的反应制备的，并具有合理的收率。使用1 H NMR和13 C { 11 H NMR光谱和元素分析。进行了异核多键相关实验，以鉴定这些化合物的关键NMR信号。还通过单晶X射线衍射分析确定了两种配合物的结构。这些配合物中的一种已成功应用于杂环化合物与芳基溴化物之间的直接C–H功能化反应中，产生了优异的偶联产物收率。偶联反应是可扩展的，允许仅2mol％的Pd负载获得几克偶联产物。开发的催化剂系统可以直接大规模制备多个推挽生色团。研究了这些发色团基于紫外可见光谱和荧光光谱的光物理性质。这些生色团观察到具有中等量子效率的深蓝色光致发光和扭曲的分子内电荷转移激发态。进行密度泛函

  DOI：

  10.1002/aoc.3956
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 2-羟基氯乙酰基苯胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到3-[(2-Hydroxyphenylcarbamoyl)methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  三齿CNO供体钯（II）络合物作为直接CH芳基化的有效催化剂：在制备基于咪唑的推挽发色团中的应用

  摘要：

  已经开发出了一系列廉价的易得原料，并以高收率开发了一系列咪唑氯化物，用于形成三齿CNO-供体钯（II）配合物，这些配合物具有N-杂环卡宾部分。他们的钯配合物是通过在吡啶中使用K 2 CO 3作为碱，通过配体前体与PdCl 2之间的反应制备的，并具有合理的收率。使用1 H NMR和13 C { 11 H NMR光谱和元素分析。进行了异核多键相关实验，以鉴定这些化合物的关键NMR信号。还通过单晶X射线衍射分析确定了两种配合物的结构。这些配合物中的一种已成功应用于杂环化合物与芳基溴化物之间的直接C–H功能化反应中，产生了优异的偶联产物收率。偶联反应是可扩展的，允许仅2mol％的Pd负载获得几克偶联产物。开发的催化剂系统可以直接大规模制备多个推挽生色团。研究了这些发色团基于紫外可见光谱和荧光光谱的光物理性质。这些生色团观察到具有中等量子效率的深蓝色光致发光和扭曲的分子内电荷转移激发态。进行密度泛函

  DOI：

  10.1002/aoc.3956

文献信息

• Multidentate N‐Heterocyclic Carbene Complexes of Nickel and Palladium: Structural Analysis and Catalytic Application in Mizoroki–Heck Coupling Reaction
  作者：Li‐Cheng Liu、Yan‐Hsiang Tzeng、Cheng‐Hau Hung、Hon Man Lee

  DOI：10.1002/ejic.202000530

  日期：2020.10.8

  activities of the two sets of palladium complexes for the Mizoroki–Heck coupling reaction were investigated. The comparative data showed that despite the higher thermal stability and the presence of the flanking hemilabile pyridyl side‐arm which provided unsaturation to the metal center, the catalytic performance was slightly inferior to that of the tridentate palladium complex with a “throw‐away” pyridine

  合成了两个系列的富电子金属（Ni和Pd）络合物，即吡啶配位的三齿NHC /氨基酸盐/​​苯氧基金属络合物和带有额外吡啶基的四齿络合物。两个碳烯部分，基于咪唑和基于苯并咪唑的NHC，也被掺入到配体主链中。七个新配合物的结构特征和比较结构分析表明，带有侧链吡啶基侧臂的四齿配合物畸变程度较小，从而导致螯合辅助的NHC配位更强，因此金属碳键更短。研究了两组钯配合物对Mizoroki-Heck偶联反应的催化活性。比较数据表明，尽管具有较高的热稳定性，并且存在侧翼的半不稳定吡啶基侧臂，从而使金属中心不饱和，但催化性能略逊于带有“抛弃型”吡啶的三齿钯配合物。配体。具有基于苯并咪唑的NHC部分的三齿钯络合物是最有效的催化剂，允许利用多种芳基氯化物，包括失活的底物，其熔融态Pd含量低至0.2 mol％正丁基溴化铵。
• COMPOSITIONS POUR LA TEINTURE D'OXYDATION DES FIBRES KERATINIQUES COMPRENANT UN COUPLEUR CATIONIQUE, NOUVEAUX COUPLEURS CATIONIQUES, LEUR UTILISATION POUR LA TEINTURE D'OXYDATION, ET PROCEDES DE TEINTURE
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1066022B1

  公开（公告）日：2003-10-22
• US6544298B1
  申请人：——

  公开号：US6544298B1

  公开（公告）日：2003-04-08