toluene-4-sulfonic acid 7-chloro-3-methoxy-5,8-dioxo-5,8-dihydronaphthalen-1-yl ester | 1007309-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: toluene-4-sulfonic acid 7-chloro-3-methoxy-5,8-dioxo-5,8-dihydronaphthalen-1-yl ester
• 英文别名: (7-Chloro-3-methoxy-5,8-dioxonaphthalen-1-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1007309-87-6
• 化学式: C₁₈H₁₃ClO₆S
• 分子量: 392.817
• InChiKey: DVSZBLSXOZUZLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid 7-chloro-3-methoxy-5,8-dioxo-5,8-dihydronaphthalen-1-yl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  拓扑酮的全合成：一类新的拓扑异构酶I毒药。

  摘要：

  拓扑酮代表一类新的高度细胞毒性拓扑异构酶I毒物。该类所有四个自然存在成员的有效总合成已完成。合成的关键元素包括采用两个新型二烯的Diels-Alder反应和钛介导的邻位Friedel-Crafts酰化反应。另外，描述了可从高级中间体获得的两种氯化类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo702487r
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-5-羟基-7-甲氧基萘醌 、 对甲苯磺酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到toluene-4-sulfonic acid 7-chloro-3-methoxy-5,8-dioxo-5,8-dihydronaphthalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  拓扑酮的全合成：一类新的拓扑异构酶I毒药。

  摘要：

  拓扑酮代表一类新的高度细胞毒性拓扑异构酶I毒物。该类所有四个自然存在成员的有效总合成已完成。合成的关键元素包括采用两个新型二烯的Diels-Alder反应和钛介导的邻位Friedel-Crafts酰化反应。另外，描述了可从高级中间体获得的两种氯化类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo702487r

文献信息

• Total Synthesis of the Topopyrones:  A New Class of Topoisomerase I Poisons
  作者：Mark A. Elban、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/jo702487r

  日期：2008.2.1

  The topopyrones represent a new class of highly cytotoxic topoisomerase I poisons. Efficient total syntheses of all four naturally occurring members of this class have been accomplished. Key elements of the syntheses include Diels−Alder reactions employing two novel dienes and a titanium-mediated ortho-directed Friedel−Crafts acylation. Additionally, the syntheses of two chlorinated analogues accessible

  拓扑酮代表一类新的高度细胞毒性拓扑异构酶I毒物。该类所有四个自然存在成员的有效总合成已完成。合成的关键元素包括采用两个新型二烯的Diels-Alder反应和钛介导的邻位Friedel-Crafts酰化反应。另外，描述了可从高级中间体获得的两种氯化类似物的合成。