6-[1-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-6,7,8,9-tetrahydro-benzocyclohepten-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-[1-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-6,7,8,9-tetrahydro-benzocyclohepten-5-one
• 英文别名: (6E)-6-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]-8,9-dihydro-7H-benzo[7]annulen-5-one
• 化学式: C₂₁H₂₂O₄
• 分子量: 338.403
• InChiKey: ULNALHGZYSDIFI-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 1-苯并环庚酮 生成 6-[1-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-6,7,8,9-tetrahydro-benzocyclohepten-5-one
  参考文献：
  名称：

  用X射线晶体学测定某些2-亚芳基苯并环烷酮的细胞毒性与形貌之间的相关性。

  摘要：

  制备了三个系列的2-亚芳基苯并环烷酮1-3，以比较分子的形貌与细胞毒性。这些化合物包含两个芳基环，它们的空间关系受脂环族环的大小和亚芳基芳基环中取代基的性质影响。所有化合物均针对鼠P388和L1210细胞以及人类Molt 4 / C8和CEM T淋巴细胞进行了评估。从这些结果中，出现了1l和2c，1作为有用的先导分子，并且显示1l可显着抑制L1210细胞中的大分子DNA，RNA和蛋白质合成。通过X射线晶体学测定了19种代表性化合物的各种原子间距离，键角和扭转角，在将近40％的病例中，这些数据与细胞毒性之间存在相关性。结构活性关系揭示，一般而言，亚芳基芳基环中基团的空间性质，如通过摩尔折射率值的测量所揭示，比芳基取代基的电子和疏水性质对生物活性的贡献更大。这些化合物显示出极小的鼠毒性，这有利于决定开发这些分子作为细胞毒性和抗癌剂。

  DOI：

  10.1021/jm010559p