7-Oxo-5-propyl-1,2,3,5,6,7-hexahydro-indolizine-8-carboxylic acid ethyl ester | 188647-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7-Oxo-5-propyl-1,2,3,5,6,7-hexahydro-indolizine-8-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 7-oxo-5-propyl-2,3,5,6-tetrahydro-1H-indolizine-8-carboxylate
• CAS: 188647-54-3
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: JEZDYHGTPLPQQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Oxo-5-propyl-1,2,3,5,6,7-hexahydro-indolizine-8-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (5S,7R,8aR)-5-Propyl-octahydro-indolizin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  石斛吲哚里西啶生物碱 167B 的快速合成

  摘要：

  外消旋标题生物碱 1 的合成分 8 步完成，总产率为 7.2%，由 pyrrolidine-2-thione (5) 和 hex-2-enoate (6) 合成。关键步骤包括利用乙烯基氨基甲酸酯 8 的亲核性的闭环，以及双环乙烯基酰胺 12 的 C=C 双键的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<865::aid-ejoc865>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Thioxo-pyrrolidin-1-yl)-hexanoic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 7-Oxo-5-propyl-1,2,3,5,6,7-hexahydro-indolizine-8-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  石斛吲哚里西啶生物碱 167B 的快速合成

  摘要：

  外消旋标题生物碱 1 的合成分 8 步完成，总产率为 7.2%，由 pyrrolidine-2-thione (5) 和 hex-2-enoate (6) 合成。关键步骤包括利用乙烯基氨基甲酸酯 8 的亲核性的闭环，以及双环乙烯基酰胺 12 的 C=C 双键的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<865::aid-ejoc865>3.0.co;2-3

文献信息

• An Expeditious Synthesis of the Dendrobatid Indolizidine Alkaloid 167B
  作者：Joseph P. Michael、David Gravestock

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<865::aid-ejoc865>3.0.co;2-3

  日期：1998.5

  The synthesis of the racemic title alkaloid 1 has been accomplished in eight steps and 7.2% overall yield from pyrrolidine-2-thione (5) and ethyl hex-2-enoate (6). Key steps include a ring closure that takes advantage of the nucleophilicity of a vinylogous urethane 8, and stereoselective reduction of the C=C double bond of a bicyclic vinylogous amide 12.

  外消旋标题生物碱 1 的合成分 8 步完成，总产率为 7.2%，由 pyrrolidine-2-thione (5) 和 hex-2-enoate (6) 合成。关键步骤包括利用乙烯基氨基甲酸酯 8 的亲核性的闭环，以及双环乙烯基酰胺 12 的 C=C 双键的立体选择性还原。