1,11-Dihydroxy-3,8-dimethoxy-10-methyl-naphthacene-5,12-dione | 412949-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 1,11-Dihydroxy-3,8-dimethoxy-10-methyl-naphthacene-5,12-dione
• 英文别名: 1,11-dihydroxy-3,8-dimethoxy-10-methyltetracene-5,12-dione
• CAS: 412949-75-8
• 化学式: C₂₁H₁₆O₆
• 分子量: 364.354
• InChiKey: ZSWPDJJEDRHEDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,11-Dihydroxy-3,8-dimethoxy-10-methyl-naphthacene-5,12-dione 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以43%的产率得到tetracenomycin D
  参考文献：
  名称：

  土霉素，皂苷类似物的合成及其细胞毒活性。

  摘要：

  标题化合物的区域特异性合成基于衍生自Hagemann酯的酮烯缩醛或高邻苯二甲酸酐的环加成。因此，已经在几个步骤中制备了土霉素霉素D和3,8-二-O-甲基信天翁。还已经获得了10-脱氧赛恩素的新衍生物。报道了其对L1210白血病细胞的细胞毒性评估。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00273-5
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,6-dimethyl-4-methoxycyclohexa-1,3-dienecarboxylate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 乙酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 57.16h， 生成 1,11-Dihydroxy-3,8-dimethoxy-10-methyl-naphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  土霉素，皂苷类似物的合成及其细胞毒活性。

  摘要：

  标题化合物的区域特异性合成基于衍生自Hagemann酯的酮烯缩醛或高邻苯二甲酸酐的环加成。因此，已经在几个步骤中制备了土霉素霉素D和3,8-二-O-甲基信天翁。还已经获得了10-脱氧赛恩素的新衍生物。报道了其对L1210白血病细胞的细胞毒性评估。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00273-5

文献信息

• Synthesis and cytotoxic activity of tetracenomycin d and of saintopin analogues
  作者：Philippe Martin、Stéphane Rodier、Martine Mondon、Brigitte Renoux、Bruno Pfeiffer、Pierre Renard、Alain Pierré、Jean-Pierre Gesson

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00273-5

  日期：2002.2

  Regiospecific synthesis of title compounds is based either on cycloaddition of ketene acetals derived from Hagemann's ester or of homophthalic anhydrides. Thus, tetracenomycin D and 3,8-di-O-methyl saintopin have been prepared in few steps. New derivatives of 10-deoxysaintopin have been also obtained. Evaluation of their cytotoxicity against L1210 leukemia cells are reported.

  标题化合物的区域特异性合成基于衍生自Hagemann酯的酮烯缩醛或高邻苯二甲酸酐的环加成。因此，已经在几个步骤中制备了土霉素霉素D和3,8-二-O-甲基信天翁。还已经获得了10-脱氧赛恩素的新衍生物。报道了其对L1210白血病细胞的细胞毒性评估。