benzyl 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: benzyl 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₇
• 分子量: 362.339
• InChiKey: IIVSCRUVYDKFRS-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidine-5-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 ((3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yl)oxy)tri(pyrrolidin-1-yl)phosphonium hexafluorophosphate(V) 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.02h， 以79%的产率得到5-benzyloxycarbonyl-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  一种基于PyAOP的高效C 4胺化方法，可直接访问氧化的5Me dC衍生物

  摘要：

  在过去的十年中，合成的氧化的5-Me dC核苷及其衍生物已成为表观遗传学研究的重要工具。常规和新近报道的BOP方法对这些特定的氧化的5-Me dU底物的C 4胺化的低效率，促使我们系统地研究基于鎓盐的偶联剂的性质如何影响嘧啶核苷的C 4胺化和使我们得出以下发现：不同的鎓偶联剂导致形成独特的活化中间体，并且在活化和氨解步骤中PyAOP比BOP的效力要强得多。直接胺化，无需核糖保护，超快活化，耐水性这种基于PyAOP的C 4胺化方法的优点是，N-亲核试剂以及各种氧​​化的5Me dC衍生物的优异收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.10.046

文献信息

• An efficient PyAOP-based C4-amination method for direct access of oxidized 5MedC derivatives
  作者：Xiu-An Zheng、Hua-Shan Huang、Rui Kong、Wei-Jie Chen、Shan-Shan Gong、Qi Sun

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.046

  日期：2018.12

  onium coupling reagents result in the formation of distinctive activation intermediates and PyAOP is much more potent than BOP in both activation and aminolysis steps. Direct amination without the need of ribose protection, ultrafast activation, tolerance to aqueous N-nucleophiles, and excellent yields for diverse oxidized 5MedC derivatives are the advantages of this PyAOP-based C4-amination method.

  在过去的十年中，合成的氧化的5-Me dC核苷及其衍生物已成为表观遗传学研究的重要工具。常规和新近报道的BOP方法对这些特定的氧化的5-Me dU底物的C 4胺化的低效率，促使我们系统地研究基于鎓盐的偶联剂的性质如何影响嘧啶核苷的C 4胺化和使我们得出以下发现：不同的鎓偶联剂导致形成独特的活化中间体，并且在活化和氨解步骤中PyAOP比BOP的效力要强得多。直接胺化，无需核糖保护，超快活化，耐水性这种基于PyAOP的C 4胺化方法的优点是，N-亲核试剂以及各种氧​​化的5Me dC衍生物的优异收率。