5-benzyloxycarbonyl-2'-deoxycytidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-benzyloxycarbonyl-2'-deoxycytidine
• 英文别名: benzyl 4-amino-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₆
• 分子量: 361.354
• InChiKey: LNWZFGLGSRSMRB-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidine-5-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 ((3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yl)oxy)tri(pyrrolidin-1-yl)phosphonium hexafluorophosphate(V) 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.02h， 以79%的产率得到5-benzyloxycarbonyl-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  一种基于PyAOP的高效C 4胺化方法，可直接访问氧化的5Me dC衍生物

  摘要：

  在过去的十年中，合成的氧化的5-Me dC核苷及其衍生物已成为表观遗传学研究的重要工具。常规和新近报道的BOP方法对这些特定的氧化的5-Me dU底物的C 4胺化的低效率，促使我们系统地研究基于鎓盐的偶联剂的性质如何影响嘧啶核苷的C 4胺化和使我们得出以下发现：不同的鎓偶联剂导致形成独特的活化中间体，并且在活化和氨解步骤中PyAOP比BOP的效力要强得多。直接胺化，无需核糖保护，超快活化，耐水性这种基于PyAOP的C 4胺化方法的优点是，N-亲核试剂以及各种氧​​化的5Me dC衍生物的优异收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.10.046