N-((3-fluorophenylthio)methyl)-N-methylacetamide | 1352121-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-((3-fluorophenylthio)methyl)-N-methylacetamide
• 英文别名: N-[(3-fluorophenyl)sulfanylmethyl]-N-methylacetamide
• CAS: 1352121-35-7
• 化学式: C₁₀H₁₂FNOS
• 分子量: 213.276
• InChiKey: HITKRWVDBSFMHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙酰胺 、 3,3'-二氟二苯二硫醚 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 反应 12.0h， 以91%的产率得到N-((3-fluorophenylthio)methyl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  TBHP-mediated oxidative thiolation of an sp3 C–H bond adjacent to a nitrogen atom in an amide

  摘要：

  首次展示了在无金属条件下，通过分子筛促进的TBHP介导的直接氧化硫化反应，针对与氮原子相邻的sp3 C–H键进行的实验，该反应使用二硫化物，使得制备大量含S、N的化合物成为可能。此外，还可以通过这一策略合成多种苯并噻唑和一种氟虫腈类似物。

  DOI：

  10.1039/c1cc15397h

文献信息

• TBHP-mediated oxidative thiolation of an sp3 C–H bond adjacent to a nitrogen atom in an amide
  作者：Ri-Yuan Tang、Ye-Xiang Xie、Yi-Li Xie、Jian-Nan Xiang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c1cc15397h

  日期：——

  The first example of molecular sieve-promoted TBHP-mediated direct oxidative thiolation of an sp3 C–H bond adjacent to a nitrogen atom with disulfides under metal-free conditions, which allows for preparation of numerous S,N-containing compounds, is presented. Moreover, diverse benzothiazoles and a fipronil analog can be synthesized through this strategy.

  首次展示了在无金属条件下，通过分子筛促进的TBHP介导的直接氧化硫化反应，针对与氮原子相邻的sp3 C–H键进行的实验，该反应使用二硫化物，使得制备大量含S、N的化合物成为可能。此外，还可以通过这一策略合成多种苯并噻唑和一种氟虫腈类似物。