N1-(1-金刚烷基)-2-溴-2-甲基丙酰胺 | 54059-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N1-(1-金刚烷基)-2-溴-2-甲基丙酰胺
• 英文名称: N-(1-adamantyl)-2-bromo-2-methylpropanamide
• 英文别名: N1-(1-adamantyl)-2-bromo-2-methylpropanamide
• CAS: 54059-85-7
• 化学式: C₁₄H₂₂BrNO
• mdl: MFCD02682108
• 分子量: 300.239
• InChiKey: IOKOGKRBNVSSDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.928
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-(1-金刚烷基)-2-溴-2-甲基丙酰胺 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(1-adamantyl)-3,3-dimethylaziridinone
  参考文献：
  名称：

  关于影响α-内酰胺与苄胺开环的因素一、α-内酰胺与氮上取代基的相对稳定性

  摘要：

  合成了八种不同稳定性的α-内酰胺（氮丙啶酮），其中一种以前未报道过，并与苄胺反应。三种 α-内酰胺，1-(1-金刚烷基)-3,3-二甲基氮丙啶酮 (2j)、3,3-二甲基-1-三苯基甲基氮丙啶酮 (2m) 和 3-苯基-1-三苯基甲基-氮丙啶酮 (20)得到α-苄基氨基酰胺（3j，3m，3o）作为产物，表明C 3 -N键断裂。四种 α-内酰胺、1,3-二叔丁基氮丙啶酮 (2g)、1-叔丁基-3-三苯基甲基氮丙啶酮 (2i)、1-(1-金刚烷基)-3-叔丁基氮丙啶酮 (2k) 和 I -(I-金刚烷基)-3-三苯基甲基氮丙啶酮 (2l) 产生 N-苄基酰胺 (4g, 4i, 4k, 4l)，由 C 2 -N 键断裂产生。3-(1-金刚烷基)-1-三苯基甲基氮丙啶酮 (2n) 得到两种加合物 (3n, 4n) 的混合物。基于这些实验结果，

  DOI：

  10.3987/com-02-9453
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酰溴 、 金刚烷胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到N1-(1-金刚烷基)-2-溴-2-甲基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  基于超两亲分子的自组装构建智能的温度响应型GPx模仿物†

  摘要：

  谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）是对抗氢过氧化物的一种主要防御手段，它是一种保护细胞免受氧化损伤的硒酶。通过两性环糊精与金刚烷衍生物之间的客体识别形成的超两亲分子的自组装，成功构建了具有可控GPx活性和形态的超分子囊泡。通过引入热敏聚（N-异丙基丙烯酰胺（PNIPAM）支架和硒的催化部分分别形成金刚烷和环糊精，催化功能化的环糊精与热敏功能化的金刚烷的配合物指导了超分子囊泡的形成，该囊泡在37°C时起GPx的作用。自组装的纳米酶表现出明显的温度响应特性，并具有类似GPx的高催化活性，从而促进了过氧化氢（H 2 O 2）的还原。）在37°C下以谷胱甘肽（GSH）作为还原底物。但是，由于PNIPAM在线圈和小球之间的过渡，当温度降至25°C时，囊泡会分解。有趣的是，催化活性随形态的变化而变化。在37°C下自组装的囊泡结构为酶促反应提供了有利的微环境，因此我们成功开发了温度响应型纳米酶模型。此外，与天

  DOI：

  10.1039/c5sm02074c

文献信息

• About the Factors Which Govern the Ring-Opening of a-Lactams with Primary Amines: II. The Relative Basicity of the Amine
  作者：Victor Cesare、Tony Taldone、István Lengyel

  DOI：10.3987/com-02-9585

  日期：——

  3-tert-butyl-1-triphenylmethylaziridinone (1e), and 1-(1-adamantyl)-3-tert-butylaziridinone (1g) with some substituted benzylamines and other selected primary amines is described. It emerges from the experimental results that the relative basicity of the amine is a decisive factor in determining regioselectivity in the ring-opening.

  四种稳定的 α-内酰胺的开环反应，1-(1-金刚烷基)-3,3-二甲基氮丙啶酮 (1a), 3-(1-金刚烷基)-1-三苯基甲基-氮丙啶酮 (1d), 3-描述了叔丁基-1-三苯基甲基氮丙啶酮 (1e) 和 1-(1-金刚烷基)-3-叔丁基氮丙啶酮 (1g) 以及一些取代的苄胺和其他选定的伯胺。从实验结果可以看出，胺的相对碱性是决定开环区域选择性的决定性因素。
• Coutts, Ian G. C.; Southcott, Mark R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 767 - 771
  作者：Coutts, Ian G. C.、Southcott, Mark R.

  DOI：——

  日期：——
• Quast, Helmut; Meichsner, Georg; Seiferling, Bernhard, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 225 - 230
  作者：Quast, Helmut、Meichsner, Georg、Seiferling, Bernhard

  DOI：——

  日期：——
• Competing pathways in the photonitrogenation of a 3,5-dihydro-4H/-1,2,3,-triazol-4-one. A novel route to aziridinones
  作者：Helmut Quast、Bernhard Seiferling

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85686-5

  日期：1982.1
• QUAST H.; MEICHSNER G.; SEIFERLING B., CHEM. BER., 120,(1987) N 2, 225-230
  作者：QUAST H.、 MEICHSNER G.、 SEIFERLING B.

  DOI：——

  日期：——