1,3-di(hydroxymethyl)pyrido[3,4-b]indole | 777062-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1,3-di(hydroxymethyl)pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 9H-Pyrido[3,4-b]indole-1,3-dimethanol；[1-(hydroxymethyl)-9H-pyrido[3,4-b]indol-3-yl]methanol
• CAS: 777062-68-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: WSHDXGXJBMNOOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di(hydroxymethyl)pyrido[3,4-b]indole 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 ammonium hydroxide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到9H-pyrido[3,4-b]indole-1,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  硝酸铁/ TEMPO：一种高级均相催化剂，可将空气中的初级醇氧化成腈

  摘要：

  AbstractA highly practical, one‐step, facile synthesis of aromatic, heteroaromatic, allylic and aliphatic nitriles from primary alcohols catalyzed by ferric nitrate [Fe(NO3)3⋅9H2O] in the presence of TEMPO, aqueous ammonia and air at room temperature is described.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400718
• 作为产物：
  描述：

  1-formyl-β-carboline-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以49%的产率得到1,3-di(hydroxymethyl)pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  合成一些稠合的β-咔啉，包括吡咯并[3,2 - c ]-β-咔啉系统的第一个实例

  摘要：

  1-甲基-β-咔啉-3-甲醛与叠氮基乙酸乙酯缩合，然后将所得叠氮基丙二酸酯进行热分解，用于[ c ]将吡咯环环化到β-咔啉部分上，从而制备吡咯并[3]的第一个实例，2 - c ]-β-咔啉环系统。后者的环系统是由在C-4碳上的环化产生的，而在N-2氮原子上的环化也发生了，形成了吡唑并[3,2 - c ]-β-咔啉环系统。β-咔啉-1-甲醛与叠氮基乙酸乙酯缩合生成不可分离的中间体，该中间体立即进行环化，但是在这种情况下，环化通过对酯和叠氮化物的攻击仍然完好无损。将所得的5-阿基金刚烷-6-酮转化为5-氨基天青素-6-酮的第一个实例。β-Carboline-1,3-dicarbaldehyde无法与叠氮基乙酸乙酯发生可接受的反应，但确实与C-1甲醛处的乙炔二羧酸二甲酯选择性缩合并伴随环化反应，形成了高度官能化的2-甲胺基鸟氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410409

文献信息

• Design, synthesis and pharmacological evaluation of β-carboline derivatives as potential antitumor agent via targeting autophagy
  作者：Jingsheng Ao、Feng Zeng、Longhao Wang、Liqin Qiu、Rihui Cao、Xiangpan Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114955

  日期：2023.1

  A series of novel β-carboline derivatives was designed, synthesized and evaluated as potential anticancer agents. Among them, compound 6g showed the most potent antiproliferative activity against the 786–0, HT-29 and 22RV1 cell lines with IC50 values of 2.71, 2.02, and 3.86 μM, respectively. The antitumor efficiency of compound 6g in vivo was also evaluated, and the results revealed that compound 6g

  设计、合成并评估了一系列新型 β-咔啉衍生物作为潜在的抗癌药物。其中，化合物6g对 786-0、HT-29 和 22RV1 细胞系表现出最强的抗增殖活性，IC 50值分别为 2.71、2.02 和 3.86 μM。还评估了化合物6g 在体内的抗肿瘤效率，结果显示化合物6g在小鼠结直肠癌同种移植模型中显着抑制肿瘤发展并减轻肿瘤重量。进一步研究作用机制表明，化合物6g通过刺激 ATG5/ATG7 依赖性自噬途径抑制 HCT116 细胞生长。这些分子可能作为进一步开发结直肠癌治疗药物的候选分子。
• Iron Nitrate/TEMPO: a Superior Homogeneous Catalyst for Oxidation of Primary Alcohols to Nitriles in Air
  作者：Shashikant U. Dighe、Deepan Chowdhury、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/adsc.201400718

  日期：2014.12.15

  AbstractA highly practical, one‐step, facile synthesis of aromatic, heteroaromatic, allylic and aliphatic nitriles from primary alcohols catalyzed by ferric nitrate [Fe(NO3)3⋅9H2O] in the presence of TEMPO, aqueous ammonia and air at room temperature is described.magnified image
• Synthesis of some fused β-carbolines including the first example of the pyrrolo[3,2-<i>c</i>]-β-carboline system
  作者：Glenn C. Condie、Jan Bergman

  DOI：10.1002/jhet.5570410409

  日期：2004.7

  used to [c] annulate a pyrrole ring onto the β-carboline moiety, thus producing the first example of the pyrrolo[3,2-c]-β-carboline ring system. The latter ring system results from cyclization at the C-4 carbon, whereas cyclization at the N-2 nitrogen atom also occurs to form a pyrazolo[3,2-c]-β-carboline ring system. Condensation of β-carboline-1-carbaldehyde with ethyl azidoacetate produced a non-isolable

  1-甲基-β-咔啉-3-甲醛与叠氮基乙酸乙酯缩合，然后将所得叠氮基丙二酸酯进行热分解，用于[ c ]将吡咯环环化到β-咔啉部分上，从而制备吡咯并[3]的第一个实例，2 - c ]-β-咔啉环系统。后者的环系统是由在C-4碳上的环化产生的，而在N-2氮原子上的环化也发生了，形成了吡唑并[3,2 - c ]-β-咔啉环系统。β-咔啉-1-甲醛与叠氮基乙酸乙酯缩合生成不可分离的中间体，该中间体立即进行环化，但是在这种情况下，环化通过对酯和叠氮化物的攻击仍然完好无损。将所得的5-阿基金刚烷-6-酮转化为5-氨基天青素-6-酮的第一个实例。β-Carboline-1,3-dicarbaldehyde无法与叠氮基乙酸乙酯发生可接受的反应，但确实与C-1甲醛处的乙炔二羧酸二甲酯选择性缩合并伴随环化反应，形成了高度官能化的2-甲胺基鸟氨酸衍生物。