N-9-anthracylidene-p-dimethylaminoaniline | 14607-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: N-9-anthracylidene-p-dimethylaminoaniline
• 英文别名: 9-Anthryliden-4-dimethylaminoanilin；9-Anthryliden-p-dimethylaminoanilin；4-(anthracen-9-ylmethylideneamino)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 14607-14-8
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂
• 分子量: 324.425
• InChiKey: QTSGTXHRUHIPMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-9-anthracylidene-p-dimethylaminoaniline 、 N,N'-bis(carboxymethyl)-1,4,5,8-naphthalene diimide 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到2-(2-(anthracen-9-yl)-1-(4-(dimethylamino)phenyl)-4-oxoazetidin-3-yl)-7-(2-(anthracen-9-yl)-1-(4-(dimethylamino)phenyl)-4-oxoazetidin-3-yl)benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  单和双萘二甲酰亚胺β-内酰胺偶联物的细胞毒性，抗癌和抗氧化特性

  摘要：

  本文报道了一些新的萘二甲酰亚胺和双萘二甲酰胺β-内酰胺衍生物的非对映选择性合成及其抗癌性能的初步评估。这些反应是完全非对映选择性的，仅导致顺式-β-内酰胺11a-1和反式-双-β-内酰胺16a-g的形成。所有这些化合物均以优异的产率获得，并基于IR，1 H NMR，13 C NMR光谱数据和元素分析建立了结构。筛选每种β-内酰胺的抗氧化和抗癌活性。我们的结果表明，所有化合物均对HepG2没有细胞毒性细胞，而16a和16b在MCF-7细胞系中表现出优异的抗癌活性，IC 50值低于191.57 µM，并且，bis-β-内酰胺类16a-g对TC-1细胞系表现出优异的抗肿瘤活性。通过二苯基吡啶甲基肼基（DPPH）分析对16a-d进行的抗氧化剂实验表明，IC 50值范围为7至32.3 µg / ml。吸收滴定研究也支持了16a，16b，16d–g与小牛胸腺DNA（CT-DNA）的相互作用。这些化合物

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02552-1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-对苯二胺 、 9-anthracene glyoxal hydrate 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-9-anthracylidene-p-dimethylaminoaniline
  参考文献：
  名称：

  Singh, P.; Singh, V.; Rani, Vinita, Journal of the Indian Chemical Society, 1980, vol. 57, p. 934 - 936

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New indolo-β-lactam hybrids as potential anticancer and anti-inflammatory agents
  作者：Saeedeh Ghaffari、Aliasghar Jarrahpour、Namik Özdemir、Jean Michel Brunel、Banafsheh Rastegari、Elham Riazimontazer、Edward Turos

  DOI：10.1007/s00044-023-03152-5

  日期：2023.12

  the most in vitro anticancer activity against HeLa, MCF7 and A549 cancer cell lines. In anti-inflammatory studies, indolo-β-lactam 4e with anti-inflammatory ratio of 85.90 and indolo-β-lactam 9k with anti-inflammatory ratio of 141.23, had the most anti-inflammatory activity than dexamethasone with anti-inflammatory ratio of 37.87, as standard. Molecular docking experiments indicate that the active compounds

  在这项工作中，通过乙烯酮亚胺[2+2]环加成反应合成了两组结构新颖的吲哚-β-内酰胺杂化物。在第一个系列中，反应在各种选定的芳香亚胺和衍生自吲哚-3-乙酸的乙烯酮之间进行。对于第二种，N-乙酸吲哚-3-甲醛用作与亚胺反应的乙烯酮源。基于1 H NMR 光谱和 X 射线晶体学研究，获得了仅顺式立体异构体的新型吲哚-β-内酰胺杂化物。检查这些化合物的抗癌和抗炎活性。合成化合物4b和4o之间第一个系列中显示出针对 HeLa、MCF7 和 A549 癌细胞系的最强体外抗癌活性。在抗炎研究中，吲哚-β-内酰胺4e的抗炎比为85.90，吲哚-β-内酰胺9k的抗炎比为141.23，抗炎活性最强于地塞米松，抗炎比为37.87。 ， 作为标准。分子对接实验表明，活性化合物与 4nos 活性位点最佳结合，并表明4e和9k可以作为 iNOS 的潜在抑制剂，用于治疗炎症性疾病。
• Cytotoxicity, anticancer, and antioxidant properties of mono and bis-naphthalimido β-lactam conjugates
  作者：Nassim Borazjani、Maryam Behzadi、Marzieh Dadkhah Aseman、Aliasghar Jarrahpour、Javad Ameri Rad、Sedigheh Kianpour、Aida Iraji、S. Masoud Nabavizadeh、Mohammad Mehdi Ghanbari、Gyula Batta、Edward Turos

  DOI：10.1007/s00044-020-02552-1

  日期：2020.8

  the β-lactams was screened for antioxidant and anticancer activities. Our results showed that all the compounds lacked cytotoxicity against HepG2 cells, whereas 16a and 16b exhibited excellent anticancer activity with IC50 values below 191.57 µM on MCF-7 cell line and also, bis-β-lactams 16a–g showed excellent antitumor activity against the TC-1 cell line. Antioxidant experiments of 16a–d by the di

  本文报道了一些新的萘二甲酰亚胺和双萘二甲酰胺β-内酰胺衍生物的非对映选择性合成及其抗癌性能的初步评估。这些反应是完全非对映选择性的，仅导致顺式-β-内酰胺11a-1和反式-双-β-内酰胺16a-g的形成。所有这些化合物均以优异的产率获得，并基于IR，1 H NMR，13 C NMR光谱数据和元素分析建立了结构。筛选每种β-内酰胺的抗氧化和抗癌活性。我们的结果表明，所有化合物均对HepG2没有细胞毒性细胞，而16a和16b在MCF-7细胞系中表现出优异的抗癌活性，IC 50值低于191.57 µM，并且，bis-β-内酰胺类16a-g对TC-1细胞系表现出优异的抗肿瘤活性。通过二苯基吡啶甲基肼基（DPPH）分析对16a-d进行的抗氧化剂实验表明，IC 50值范围为7至32.3 µg / ml。吸收滴定研究也支持了16a，16b，16d–g与小牛胸腺DNA（CT-DNA）的相互作用。这些化合物
• Singh, P.; Singh, V.; Rani, Vinita, Journal of the Indian Chemical Society, 1980, vol. 57, p. 934 - 936
  作者：Singh, P.、Singh, V.、Rani, Vinita、Pal, R.、Chauhan, K. B. S.

  DOI：——

  日期：——