5-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one | 41126-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
• 英文别名: 2-p-Methoxyphenyl-4-methyl-1,3,4-oxadiazol-5-on；5-(4-methoxy-phenyl)-3-methyl-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-one；5-(4-methoxy-phenyl)-3-methyl-1,3,4-oxadiazolin-2-one；5-(4-Methoxyphenyl)-3-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-one
• CAS: 41126-02-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• 分子量: 206.201
• InChiKey: WPBNARPJYBLFIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-5-(4-甲氧基苯基)-1,3,4-恶二唑 生成 5-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  固态中异常快的类似于Chapman的热重排

  摘要：

  一些5-甲氧基-2-芳基-1,3,4-恶二唑会经历甲基的1,3 O-N热重排，这异常容易地发生，并且在固态时比在熔体中快得多。

  DOI：

  10.1039/c39860000038

文献信息

• Verdazyl Radicals as Substrates for Organic Synthesis: A Synthesis of 3-Methyl-5-aryl-1,3,4-oxadiazolones
  作者：Matthew Bancerz、Michael K. Georges

  DOI：10.1021/jo200820g

  日期：2011.8.5

  the hydrolysis reaction are obtained from efficient 1,3-dipolar cycloaddition reactions of styrene and azomethine imine dipoles derived from verdazyl radicals via a disproportionation reaction. A proposed mechanism for the formation of these biologically relevant oxadiazolones includes an opening of the tetrazinone ring followed by a 5-exo-trig ring closure. In support of the mechanism, in one case the

  描述了一系列3-甲基-5-芳基-1,3,4-恶二唑酮化合物在水解条件下的恶二唑酮的合成。水解反应的独特起始原料是从苯乙烯和偶氮甲亚胺亚胺的偶极偶极有效的1,3-偶极环加成反应中获得的，这些偶极偶极由Verdazyl自由基经歧化反应衍生而来。提出的形成这些生物学上相关的恶二唑酮的机制包括打开四嗪酮环，然后关闭5- exo - trig环。为了支持该机理，在一种情况下，分离了开环中间体，随后用酸处理，得到了相关的恶二唑酮。
• I₂ mediated synthesis of 5-substituted-3-methyl/benzyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones via sequential condensation/oxidative cyclization and rearrangement
  作者：Shyam Sunder Patel、Nisha Chandna、Shreemoyee Kumar、Nidhi Jain

  DOI：10.1039/c5ob02667a

  日期：——

  A simple and efficient iodine-assisted protocol for the synthesis of 5-substituted-3-methyl/benzyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones has been developed. The reaction involves a sequential condensation followed by tandem oxidative cyclization and rearrangement of readily available methyl/benzyl carbazates and aldehydes as starting substrates. The presence of iodine and base promotes intramolecular C–O bond

  已经开发了一种简单有效的碘辅助方案，用于合成5-取代的3-甲基/苄基-1,3,4-恶二唑-2（3 H）-ones。该反应包括顺序缩合，然后串联氧化环化，以及容易获得的甲基/苄基氨基甲酸酯和醛作为起始底物进行重排。碘和碱的存在会促进分子内C–O键的形成，然后在90°C时在缩合步骤形成的intermediate中间体中，甲基/苄基的Chapman式重排。已采用这种无过渡金属的方法，可在温和条件下以高至优异的收率生成各种恶二唑酮。
• A double ionic mechanism for the Chapman-like rearrangement of imino-ethers to N-alkylmides, in the solid state or in the melt. Theoretical and experimental evidence
  作者：Michèle Dessolin、Odile Eisenstein、Michel Golfier、Thierry Prangé、Philippe Sautet

  DOI：10.1039/c39920000132

  日期：——

  Using 5-methoxy-2-aryl-1,3,4-oxadiazoles as models it was shown that the thermal rearrangement of imino-ethers to N-alkylamides proceeds through a double ionic mechanism; kinetic measurements in the solid state and in the melt give apparent activation energies that support ab initio calculated activation enthalpies.

  以 5-甲氧基-2-芳基-1,3,4-恶二唑为模型，研究表明亚氨基醚到 N-烷基酰胺的热重排是通过双离子机制进行的；在固态和熔体中进行的动力学测量给出了表观活化能，支持 ab initio 计算的活化焓。
• Golfier,M.; Milcent,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 254 - 258
  作者：Golfier,M.、Milcent,R.

  DOI：——

  日期：——
• GOLFIER, M.;GUILLEREZ, M. G., BULL. SOC. CHIM. FR.,(1991) N, C. 71-80
  作者：GOLFIER, M.、GUILLEREZ, M. G.

  DOI：——

  日期：——