1,1-dibromo-2-cyclobutylmethylcyclobutane | 624733-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1,1-dibromo-2-cyclobutylmethylcyclobutane
• 英文别名: 1,1-Dibromo-2-(cyclobutylmethyl)cyclobutane
• CAS: 624733-56-8
• 化学式: C₉H₁₄Br₂
• 分子量: 282.018
• InChiKey: UGLNXFBPKUEFQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dibromo-2-cyclobutylmethylcyclobutane 在 甲基锂 作用下， 以75%的产率得到(2-Cyclopropylidene-ethyl)-cyclobutane
  参考文献：
  名称：

  由双溴环丁烷和甲基锂生成的2-取代的环丁烯区域选择性形成亚烷基环丙烷。

  摘要：

  四种不同的2-取代的双取代的二溴环丁烷在-78摄氏度下与甲基锂反应。与之前使用重氮环丁烷作为卡宾前体在200摄氏度以上通过相应的甲苯磺隆sodium钠盐反应进行的研究相反，在每种情况下，有机金属途径仅产生可以高收率分离出的亚烷基环丙烷。B3LYP计算被用来合理化所产生的环丁烯（oid）s的区域选择性环收缩。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol036348r
• 作为产物：
  描述：

  溴甲基环丁烷 在 正丁基锂 、 montmorillonite K-10 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,1-dibromo-2-cyclobutylmethylcyclobutane
  参考文献：
  名称：

  生成双二溴环丁烷的新途径：2-取代的环丁酮缩醛的合成及其与三溴化硼的反应。

  摘要：

  除了母体环丁酮缩醛以外，还从它们相应的环丁酮合成了九个2-取代的环丁酮缩醛，随后用三溴化硼处理。取代基分别为烷基链或苯基和苄基。在大多数情况下，这些反应中获得的主要化合物是双溴双环丁烷，其收率在50％到73％之间。过量2倍的BBr3和在-78摄氏度下3小时的反应时间可提供最佳收率。在四种情况下，根本没有观察到二溴化物的形成，并且环丁酮缩醛被水解为相应的环丁酮。这可能是由于过渡态中乙缩醛和BBr3的位阻增加所致。

  DOI：

  10.1021/jo035295o

文献信息

• A Novel Route to Geminal Dibromocyclobutanes:  Syntheses of 2-Substituted Cyclobutanone Acetals and Their Reaction with Boron Tribromide
  作者：Tore Nordvik、Udo H. Brinker

  DOI：10.1021/jo035295o

  日期：2003.11.1

  Nine 2-substituted cyclobutanone acetals, in addition to the parent cyclobutanone acetal, were synthesized from their corresponding cyclobutanones and subsequently treated with boron tribromide. The substituents were either alkyl chains or a phenyl and a benzyl group, respectively. The major compounds obtained in these reactions were, in most cases, the geminal dibromocyclobutanes which were obtained

  除了母体环丁酮缩醛以外，还从它们相应的环丁酮合成了九个2-取代的环丁酮缩醛，随后用三溴化硼处理。取代基分别为烷基链或苯基和苄基。在大多数情况下，这些反应中获得的主要化合物是双溴双环丁烷，其收率在50％到73％之间。过量2倍的BBr3和在-78摄氏度下3小时的反应时间可提供最佳收率。在四种情况下，根本没有观察到二溴化物的形成，并且环丁酮缩醛被水解为相应的环丁酮。这可能是由于过渡态中乙缩醛和BBr3的位阻增加所致。
• Regioselective Formation of Alkylidenecyclopropanes from 2-Substituted Cyclobutylidenes Generated from Geminal Dibromocyclobutanes and Methyllithium
  作者：Tore Nordvik、Jean-Luc Mieusset、Udo H. Brinker

  DOI：10.1021/ol036348r

  日期：2004.3.1

  Four different 2-substituted geminal dibromocyclobutanes were reacted with methyllithium at -78 degrees C. In contrast to previous studies using diazocyclobutanes as carbene precursors at temperatures above 200 degrees C via reaction of the corresponding tosylhydrazone sodium salts, the organometallic route in each case produces only an alkylidenecyclopropane that could be isolated in good yields.

  四种不同的2-取代的双取代的二溴环丁烷在-78摄氏度下与甲基锂反应。与之前使用重氮环丁烷作为卡宾前体在200摄氏度以上通过相应的甲苯磺隆sodium钠盐反应进行的研究相反，在每种情况下，有机金属途径仅产生可以高收率分离出的亚烷基环丙烷。B3LYP计算被用来合理化所产生的环丁烯（oid）s的区域选择性环收缩。[反应：看文字]