3'-azido-5-n-propyl-2',3'-dideoxyuridine | 114008-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-azido-5-n-propyl-2',3'-dideoxyuridine
• 英文别名: Uridine, 3'-azido-2',3'-dideoxy-5-propyl-；1-[(2R,4S,5S)-4-azido-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-propylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 114008-05-8
• 化学式: C₁₂H₁₇N₅O₄
• 分子量: 295.298
• InChiKey: BRFSKODPZOCAPF-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-丙基-2'-脱氧尿苷 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 叠氮化锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3'-azido-5-n-propyl-2',3'-dideoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶核苷作为外周血单核细胞中1型人类免疫缺陷病毒抗病毒剂的结构活性关系。

  摘要：

  在人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）感染的人类外周血单核细胞中确定了与3'-叠氮基3'-脱氧胸苷（AZT）相关的几种嘧啶核苷的构效关系。这些研究表明，糖环上带有3'-叠氮基的核苷表现出最有效的抗病毒活性。在C-5处用H，CH3和C2H5取代会产生具有最高效力的衍生物，而大于C2的烷基官能团（包括溴取代基）会显着降低抗病毒效力。将3'-叠氮基功能更改为氨基或碘基可降低抗病毒活性。用胞嘧啶或5-甲基胞嘧啶取代尿嘧啶环产生具有高效力和低毒性的类似物。5'的修饰 -羟基显着降低了抗病毒活性。类似地，与AZT和2'，3'-二脱氧胞苷有关的各种C-核苷类似物是无活性且无毒的。通过这些系统研究，得出3'-叠氮基2'，3'-二脱氧尿苷（5a），3'-叠氮基5-乙基-2'，3'-二脱氧尿苷（5c）和3'-叠氮基2'，3 '-二脱氧胞苷（7a）及其5-甲基类似物（7b）被鉴定为原代人淋巴细胞中有效的和选择性的抗HIV-1药物。

  DOI：

  10.1021/jm00123a018

文献信息

• CHU, CHUNG K.;SCHINAZI, RAYMOND F.;AHN, MOON K.;ULLAS, GILIYAR V.;GU, ZI +, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 612-617
  作者：CHU, CHUNG K.、SCHINAZI, RAYMOND F.、AHN, MOON K.、ULLAS, GILIYAR V.、GU, ZI +

  DOI：——

  日期：——
• CHU, CHUNG K.;SCHINAZI, RAYMOND F.
  作者：CHU, CHUNG K.、SCHINAZI, RAYMOND F.

  DOI：——

  日期：——
• US4681933A
  申请人：——

  公开号：US4681933A

  公开（公告）日：1987-07-21
• US4841039A
  申请人：——

  公开号：US4841039A

  公开（公告）日：1989-06-20
• Structure-activity relationships of pyrimidine nucleosides as antiviral agents for human immunodeficiency virus type 1 in peripheral blood mononuclear cells
  作者：Chung K. Chu、Raymond F. Schinazi、Moon K. Ahn、Giliyar V. Ullas、Zi P. Gu

  DOI：10.1021/jm00123a018

  日期：1989.3

  reduced the antiviral potency significantly. Changing the 3'-azido function to an amino or iodo group reduced the antiviral activity. Replacement of the uracil ring by cytosine or 5-methylcytosine produced analogues with high potency and low toxicity. Modification of the 5'-hydroxy group markedly reduced the antiviral activity. Similarly, various C-nucleoside analogues related to AZT and 2',3'-dideoxycytidine

  在人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）感染的人类外周血单核细胞中确定了与3'-叠氮基3'-脱氧胸苷（AZT）相关的几种嘧啶核苷的构效关系。这些研究表明，糖环上带有3'-叠氮基的核苷表现出最有效的抗病毒活性。在C-5处用H，CH3和C2H5取代会产生具有最高效力的衍生物，而大于C2的烷基官能团（包括溴取代基）会显着降低抗病毒效力。将3'-叠氮基功能更改为氨基或碘基可降低抗病毒活性。用胞嘧啶或5-甲基胞嘧啶取代尿嘧啶环产生具有高效力和低毒性的类似物。5'的修饰 -羟基显着降低了抗病毒活性。类似地，与AZT和2'，3'-二脱氧胞苷有关的各种C-核苷类似物是无活性且无毒的。通过这些系统研究，得出3'-叠氮基2'，3'-二脱氧尿苷（5a），3'-叠氮基5-乙基-2'，3'-二脱氧尿苷（5c）和3'-叠氮基2'，3 '-二脱氧胞苷（7a）及其5-甲基类似物（7b）被鉴定为原代人淋巴细胞中有效的和选择性的抗HIV-1药物。