5'-O-(lauroyl)thymidine | 521277-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-(lauroyl)thymidine
• 英文别名: 5'-O-lauroyl-β-thymidine；[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl dodecanoate
• CAS: 521277-43-0
• 化学式: C₂₂H₃₆N₂O₆
• 分子量: 424.538
• InChiKey: KTHYRFPXDFODCC-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(lauroyl)thymidine 、 肉豆蔻酰氯 以71.8%的产率得到5'-O-lauroyl-3'-O-(myristoyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  抗 SARS-CoV-2 月桂酰胸苷类似物的合成、抗菌、分子对接和分子动力学研究：POM 研究和药效团位点鉴定

  摘要：

  核苷前体和核苷类似物在病毒性呼吸道疾病的治疗中占有重要地位，特别是在当前的 COVID-19 大流行期间。从这个角度来看，本研究旨在通过全面的体外抗菌筛选、细胞毒性评估、理化方面来探索和评估具有不同脂肪族和芳香族基团的5́- O- （月桂酰）胸苷类似物2-6的合成和光谱表征。 、分子对接和分子动力学分析，以及药代动力学预测。在受控条件下对胸苷进行单摩尔一步月桂酰化，得到 5́- O- （月桂酰）胸苷，并表明 C-5́ 位的选择性以及基于胸苷的潜在抗菌类似物的开发，这些类似物进一步转化为四种新的 3́- O -(酰基)-5́- O- (月桂酰基)胸苷类似物，产率相当高。通过分析其物理化学、元素和光谱数据，确定了新合成类似物的化学结构。针对五种细菌和两种真菌的体外抗菌测试以及物质活性谱的预测 (PASS) 表明，与抗真菌活性相比，这些胸苷类似物具有良好的抗菌功能。为了支持这一观察结果，针对 SARS-CoV-2

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105850
• 作为产物：
  描述：

  月桂酰氯 、 beta-胸苷 在 吡啶 作用下， 以62.86%的产率得到5'-O-(lauroyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  抗 SARS-CoV-2 月桂酰胸苷类似物的合成、抗菌、分子对接和分子动力学研究：POM 研究和药效团位点鉴定

  摘要：

  核苷前体和核苷类似物在病毒性呼吸道疾病的治疗中占有重要地位，特别是在当前的 COVID-19 大流行期间。从这个角度来看，本研究旨在通过全面的体外抗菌筛选、细胞毒性评估、理化方面来探索和评估具有不同脂肪族和芳香族基团的5́- O- （月桂酰）胸苷类似物2-6的合成和光谱表征。 、分子对接和分子动力学分析，以及药代动力学预测。在受控条件下对胸苷进行单摩尔一步月桂酰化，得到 5́- O- （月桂酰）胸苷，并表明 C-5́ 位的选择性以及基于胸苷的潜在抗菌类似物的开发，这些类似物进一步转化为四种新的 3́- O -(酰基)-5́- O- (月桂酰基)胸苷类似物，产率相当高。通过分析其物理化学、元素和光谱数据，确定了新合成类似物的化学结构。针对五种细菌和两种真菌的体外抗菌测试以及物质活性谱的预测 (PASS) 表明，与抗真菌活性相比，这些胸苷类似物具有良好的抗菌功能。为了支持这一观察结果，针对 SARS-CoV-2

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105850

文献信息

• Regioselective Acylation of Nucleosides Catalyzed by<i>Candida Antarctica</i>Lipase B: Enzyme Substrate Recognition
  作者：Ning Li、Min-Hua Zong、Ding Ma

  DOI：10.1002/ejoc.200800780

  日期：2008.11

  The substrate recognition of Candida antarctica lipase B (CAL-B) in the acylation of nucleosides was revealed through rational substrate engineering for the first time. CAL-B displayed lower activities and excellent 5-regioselectivities (94 to 99 %) in the acylation of ribonucleosides 1f–1j as compared to those in the acylation of 2-deoxynucleosides 1a– 1e. The excellent regioselectivities might be

  首次通过合理的底物工程揭示了南极念珠菌脂肪酶B（CAL-B）在核苷酰化中的底物识别。与 2-脱氧核苷 1a-1e 的酰化相比，CAL-B 在核糖核苷 1f-1j 的酰化中表现出较低的活性和优异的 5-区域选择性（94% 至 99%）。优异的区域选择性可能归因于存在于 2-羟基中的有利的空间位阻
• Regioselective acylation of nucleosides and their analogs catalyzed by Pseudomonas cepacia lipase: enzyme substrate recognition
  作者：Ning Li、Min-Hua Zong、Ding Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.045

  日期：2009.1

  The substrate recognition of Pseudomonas cepacia lipase in the acylation of nucleosides was investigated by means of rational substrate engineering for the first time. P. cepacia lipase displayed excellent 3′-regioselectivities (96 to >99%) in the lauroylation of 2′-deoxynucleosides 1a–1e, while low to good 3′-regioselectivities (59–89%) in the lauroylation of ribonucleosides 1f–1j. It might be due

  首次通过合理的底物工程研究了假单胞菌脂肪酶在核苷酰化中的底物识别。P. cepacia脂肪酶在2'-脱氧核苷1a - 1e的月桂酰化中显示出极好的3'-区域选择性（96至> 99％），而在核糖核苷1f -12的月桂酰化中显示低至良好的3'-区域选择性（59-89％）。1J。这可能是由于1f – 1j的2'-羟基之间不利的氢键相互作用酪氨酸残基中的酪氨酸残基和酚羟基存在于酶的另一个疏水口袋中，可稳定5'-酰化过渡态的构象，从而增加次要区域异构体的数量。此外，脂肪酶成功地合成了氟尿苷的各种酯衍生物，其转化率高（99％），并且在温和条件下具有良好至优异的3'-区域选择性。检查了酶对各种酰基供体的识别。根据脂肪酶活性位点的结构，尤其是大小，形状和理化性质，对酰基的酶促识别是合理的。
• Synthesis, antimicrobial, molecular docking and molecular dynamics studies of lauroyl thymidine analogs against SARS-CoV-2: POM study and identification of the pharmacophore sites
  作者：Mohammed Anowar Hosen、Nasrin Sultana Munia、Mohammed Al-Ghorbani、Mohammed Baashen、Faisal A. Almalki、Taibi Ben Hadda、Ferdausi Ali、Shafi Mahmud、Md. Abu Saleh、Hamid Laaroussi、Sarkar M.A. Kawsar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105850

  日期：2022.8

  structures of the newly synthesised analogs were ascertained by analysing their physicochemical, elemental, and spectroscopic data. In vitro antimicrobial tests against five bacteria and two fungi, along with the prediction of activity spectra for substances (PASS), indicated promising antibacterial functionality for these thymidine analogs compared to antifungal activity. In support of this observation

  核苷前体和核苷类似物在病毒性呼吸道疾病的治疗中占有重要地位，特别是在当前的 COVID-19 大流行期间。从这个角度来看，本研究旨在通过全面的体外抗菌筛选、细胞毒性评估、理化方面来探索和评估具有不同脂肪族和芳香族基团的5́- O- （月桂酰）胸苷类似物2-6的合成和光谱表征。 、分子对接和分子动力学分析，以及药代动力学预测。在受控条件下对胸苷进行单摩尔一步月桂酰化，得到 5́- O- （月桂酰）胸苷，并表明 C-5́ 位的选择性以及基于胸苷的潜在抗菌类似物的开发，这些类似物进一步转化为四种新的 3́- O -(酰基)-5́- O- (月桂酰基)胸苷类似物，产率相当高。通过分析其物理化学、元素和光谱数据，确定了新合成类似物的化学结构。针对五种细菌和两种真菌的体外抗菌测试以及物质活性谱的预测 (PASS) 表明，与抗真菌活性相比，这些胸苷类似物具有良好的抗菌功能。为了支持这一观察结果，针对 SARS-CoV-2