N1-[(E)-O-hexadecyloxypropyl-isopropyloxycarbonyloxymethyl-phosphinyl-2-butenyl]thymin | 1258789-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N1-[(E)-O-hexadecyloxypropyl-isopropyloxycarbonyloxymethyl-phosphinyl-2-butenyl]thymin
• 英文别名: [3-hexadecoxypropoxy-[(E)-4-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)but-2-enyl]phosphoryl]oxymethyl propan-2-yl carbonate
• CAS: 1258789-96-6
• 化学式: C₃₃H₅₉N₂O₉P
• 分子量: 658.813
• InChiKey: JNENZXQLMYAFTE-CZIZESTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-[(E)-O-hexadecyloxypropyl-isopropyloxycarbonyloxymethyl-phosphinyl-2-butenyl]thymin 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到N¹-[(E)-4-hexadecyloxypropyl-phosphinyl-2-butenyl]thymin
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃交叉复分解生成膦酸酯前药的最短策略 - 在无环核苷膦酸酯中的应用

  摘要：

  描述了使用（酰氧基甲基）或（十六烷氧基丙基）烯丙基膦酸酯结构单元的烯烃交叉复分解来合成膦酸酯前药的短路线。对八种钌催化剂的研究，包括 Ru-茚基催化剂，该催化剂带有 N-杂环卡宾 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）-4,5-二氢咪唑-2-亚基。该方法用于合成无环核苷膦酸酯前药。这种策略对于药物和医学研究的进一步用途很有吸引力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101111
• 作为产物：
  描述：

  十六烷基,1-3 丙二醇醚 在 草酰氯 、 RuCl2(C9H5Ph)(tricyclohexylphosphine)(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene) 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 N1-[(E)-O-hexadecyloxypropyl-isopropyloxycarbonyloxymethyl-phosphinyl-2-butenyl]thymin 、 [3-hexadecoxypropoxy-[(Z)-4-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)but-2-enyl]phosphoryl]oxymethyl propan-2-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃交叉复分解生成膦酸酯前药的最短策略 - 在无环核苷膦酸酯中的应用

  摘要：

  描述了使用（酰氧基甲基）或（十六烷氧基丙基）烯丙基膦酸酯结构单元的烯烃交叉复分解来合成膦酸酯前药的短路线。对八种钌催化剂的研究，包括 Ru-茚基催化剂，该催化剂带有 N-杂环卡宾 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）-4,5-二氢咪唑-2-亚基。该方法用于合成无环核苷膦酸酯前药。这种策略对于药物和医学研究的进一步用途很有吸引力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101111

文献信息

• The Shortest Strategy for Generating Phosphonate Prodrugs by Olefin Cross-Metathesis - Application to Acyclonucleoside Phosphonates
  作者：Ugo Pradère、Hervé Clavier、Vincent Roy、Steven P. Nolan、Luigi A. Agrofoglio

  DOI：10.1002/ejoc.201101111

  日期：2011.12

  A short synthetic route to phosphonate prodrugs by olefin cross-metathesis, which uses either (acyloxymethyl) or (hexadecyloxypropyl) allylphosphonate building blocks is described. A study of eight ruthenium catalysts including the Ru–indenylidene catalyst, which bears the N-heterocyclic carbene 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene, was undertaken. This method was applied to

  描述了使用（酰氧基甲基）或（十六烷氧基丙基）烯丙基膦酸酯结构单元的烯烃交叉复分解来合成膦酸酯前药的短路线。对八种钌催化剂的研究，包括 Ru-茚基催化剂，该催化剂带有 N-杂环卡宾 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）-4,5-二氢咪唑-2-亚基。该方法用于合成无环核苷膦酸酯前药。这种策略对于药物和医学研究的进一步用途很有吸引力。