(S)-3-Amino-2-(2-pyridin-3-yl-acetylamino)-propionic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-Amino-2-(2-pyridin-3-yl-acetylamino)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-amino-2-[(2-pyridin-3-ylacetyl)amino]propanoate
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₃
• 分子量: 237.258
• InChiKey: BQPUFWOOPIORBA-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Amino-2-(2-pyridin-3-yl-acetylamino)-propionic acid methyl ester 、 3-[(E)-2-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperidin-4-yl]ethenyl]-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-8-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-((E)-2-{8-[(S)-2-Methoxycarbonyl-2-(2-pyridin-3-yl-acetylamino)-ethylcarbamoyl]-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-yl}-vinyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-Triazolo[3,4-a]pyridine as a novel, constrained template for fibrinogen receptor (GPIIb/IIIa) antagonists

  摘要：

  Conformationally constrained analogues of the GPIIb/IIIa antagonist elarofiban (RWJ-53308) have been synthesized and biologically evaluated. The 1,2,4-triazolo[3,4-a]pyridine scaffold provided potent antagonists with favorable pharmacodynamic and pharmacokinetic attributes in dogs. Compounds 12a and 13a exhibited enhancements in oral bioavailability, t(1/2), and ex vivo duration of action (inhibition of ADP-induced platelet aggregation) relative to elarofiban. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00529-7