methyl 6-[3-(1-hydroxy-6,7-methylenedioxynaphthyl)]-2,3-dimethoxybenzoate | 628328-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 6-[3-(1-hydroxy-6,7-methylenedioxynaphthyl)]-2,3-dimethoxybenzoate
• 英文别名: Methyl 6-(8-hydroxybenzo[f][1,3]benzodioxol-6-yl)-2,3-dimethoxybenzoate
• CAS: 628328-75-6
• 化学式: C₂₁H₁₈O₇
• 分子量: 382.37
• InChiKey: OODRETAQEXDZBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-[3-(1-hydroxy-6,7-methylenedioxynaphthyl)]-2,3-dimethoxybenzoate 在 palladium diacetate 三乙基硅烷 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 386.0h， 生成 12-Methoxydihydrochelerythrine
  参考文献：
  名称：

  12-甲氧基二氢白屈菜红碱的全合成及其四级碱基的抗肿瘤活性：一种由2-苯并呋喃基-1-四氢萘酮衍生物经由萘醌一肟合成12-烷氧基苯并[c]菲啶碱的有效途径。

  摘要：

  描述了从整叶西兰花（Bocconia integrifolia）中分离的12-甲氧基二氢白屈菜红碱（6）的简明全合成。该合成的特征是通过萘醌一肟11作为关键化合物，可高效合成12-烷氧基苯并[c]菲啶骨架。从7-甲氧基-2-甲基苯并[b]呋喃（9）开始，合成了3-芳基-1-四氢萘酮10，然后芳构化为3-芳基-1-萘酚17。呋喃环被氧化裂解后，碱性萘酚22的亚硝化得到萘醌11。11的还原环化形成苯并[c]菲啶骨架。内酰胺部分在23中脱氧得到正碱基32，甲基32在还原条件下甲基化得到目标二氢碱基6（从苯并呋喃9提取23步，总产率为10％）。相应的四元碱基7对癌细胞系显示出中等的抗肿瘤活性。NCI-H460：IC50 4.5 microM； MDA-MB-231：IC50 1.2 microM。通过将7与白屈菜红碱（35）（IC50 5.3 microM）进行比较，将甲氧基引入苯并[c]菲啶骨架

  DOI：

  10.1039/b304216m
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-[3-(1-benzyloxy-6,7-methylenedioxynaphthyl)]-2,3-dimethoxybenzoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.5h， 以82%的产率得到methyl 6-[3-(1-hydroxy-6,7-methylenedioxynaphthyl)]-2,3-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  12-甲氧基二氢白屈菜红碱的全合成及其四级碱基的抗肿瘤活性：一种由2-苯并呋喃基-1-四氢萘酮衍生物经由萘醌一肟合成12-烷氧基苯并[c]菲啶碱的有效途径。

  摘要：

  描述了从整叶西兰花（Bocconia integrifolia）中分离的12-甲氧基二氢白屈菜红碱（6）的简明全合成。该合成的特征是通过萘醌一肟11作为关键化合物，可高效合成12-烷氧基苯并[c]菲啶骨架。从7-甲氧基-2-甲基苯并[b]呋喃（9）开始，合成了3-芳基-1-四氢萘酮10，然后芳构化为3-芳基-1-萘酚17。呋喃环被氧化裂解后，碱性萘酚22的亚硝化得到萘醌11。11的还原环化形成苯并[c]菲啶骨架。内酰胺部分在23中脱氧得到正碱基32，甲基32在还原条件下甲基化得到目标二氢碱基6（从苯并呋喃9提取23步，总产率为10％）。相应的四元碱基7对癌细胞系显示出中等的抗肿瘤活性。NCI-H460：IC50 4.5 microM； MDA-MB-231：IC50 1.2 microM。通过将7与白屈菜红碱（35）（IC50 5.3 microM）进行比较，将甲氧基引入苯并[c]菲啶骨架

  DOI：

  10.1039/b304216m

文献信息

• Syntheses of Arnottin I and Arnottin II
  作者：Matthew J. Moschitto、David R. Anthony、Chad A. Lewis

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00107

  日期：2015.3.20

  Short total syntheses of arnottin I and II were accomplished in 5 and 6 steps, respectively. A sesamol-benzyne cycloaddition with a 3-furyl-benzoate followed by regiospecific lactonization provided rapid, large-scale access to the core of arnottin I. Saponification of arnottin I and hypervalent iodide mediated spirocyclization provided an efficient and direct preparation of racemic arnottin II.
• Total synthesis of 12-methoxydihydrochelerythrine and anti-tumour activity of its quaternary base: toward an efficient synthetic route for 12-alkoxybenzo[c]phenanthridine bases via naphthoquinone monooxime from 2-benzofuranyl-1-tetralone derivative
  作者：Toshiko Watanabe、Yoshiaki Ohashi、Rie Yoshino、Naoko Komano、Miyuki Eguchi、Sakiko Maruyama、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.1039/b304216m

  日期：——

  features an efficient route to a 12-alkoxybenzo[c]phenanthridine skeleton via naphthoquinone monooxime 11 as a key compound. Starting from 7-methoxy-2-methylbenzo[b]furan (9), 3-aryl-1-tetralone 10 was synthesised, followed by aromatisation to 3-aryl-1-naphthol 17. After oxidative cleavage of the furan ring, basic nitrosation of naphthol 22 gave the naphthoquinone 11. The benzo[c]phenanthridine skeleton

  描述了从整叶西兰花（Bocconia integrifolia）中分离的12-甲氧基二氢白屈菜红碱（6）的简明全合成。该合成的特征是通过萘醌一肟11作为关键化合物，可高效合成12-烷氧基苯并[c]菲啶骨架。从7-甲氧基-2-甲基苯并[b]呋喃（9）开始，合成了3-芳基-1-四氢萘酮10，然后芳构化为3-芳基-1-萘酚17。呋喃环被氧化裂解后，碱性萘酚22的亚硝化得到萘醌11。11的还原环化形成苯并[c]菲啶骨架。内酰胺部分在23中脱氧得到正碱基32，甲基32在还原条件下甲基化得到目标二氢碱基6（从苯并呋喃9提取23步，总产率为10％）。相应的四元碱基7对癌细胞系显示出中等的抗肿瘤活性。NCI-H460：IC50 4.5 microM； MDA-MB-231：IC50 1.2 microM。通过将7与白屈菜红碱（35）（IC50 5.3 microM）进行比较，将甲氧基引入苯并[c]菲啶骨架