N²-(4-chlorophenyl)-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine | 134659-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N²-(4-chlorophenyl)-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine
• 英文别名: 2-N-(4-chlorophenyl)-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3,5-triazine-2,4-diamine
• CAS: 134659-18-0
• 化学式: C₁₆H₁₁ClF₃N₅
• 分子量: 365.745
• InChiKey: GFUVAQVSSSADRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-(4-trifluoromethylbenzoyl)thiourea 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N²-(4-chlorophenyl)-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Okajima, Nobuyuki; Okada, Yoshiyuki, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 1, p. 177 - 185

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 6,<i>N</i>²-Diaryl-1,3,5-triazine-2,4-diamines: synthesis, antiproliferative activity and 3D-QSAR modeling
  作者：Ahmad Junaid、Felicia Phei Lin Lim、Lay Hong Chuah、Anton V. Dolzhenko

  DOI：10.1039/d0ra00643b

  日期：——

  scaffold was prepared using a one-pot, microwave-assisted method from readily available cyanoguanidine, aromatic aldehydes and arylamines. The three-component condensation of these reagents in the presence of hydrochloric acid was followed by the treatment with a base, which promoted a rearrangement of the dihydrotriazine ring and its dehydrogenative aromatization. The antiproliferative properties of

  包含 126 种化合物的库，其中 6, N 2-diaryl-1,3,5-triazine-2,4-diamine 支架是使用一锅微波辅助方法从现成的氰基胍、芳香醛和芳胺制备的。这些试剂在盐酸存在下的三组分缩合之后用碱处理，这促进了二氢三嗪环的重排及其脱氢芳构化。使用三种乳腺癌细胞系评估了所制备化合物的抗增殖特性。在三阴性 MDA-MB231 乳腺癌细胞的生长抑制中获得了最有希望的结果。活性化合物对癌细胞也具有选择性，并且不影响非癌性 MCF-10A 乳腺细胞系的生长。分析系列内的构效关系，
• New One-Pot Synthesis of 1,3,5-Triazines: Three-Component Condensation, Dimroth Rearrangement, and Dehydrogenative Aromatization
  作者：Ahmad Junaid、Felicia Phei Lin Lim、Edward R. T. Tiekink、Anton V. Dolzhenko

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00079

  日期：2019.7.8

  A new, effective one-pot synthesis of the 6,N2-diaryl-1,3,5-triazine-2,4-diamines under microwave irradiation was developed. The method involved an initial three-component condensation of cyanoguanidine, aromatic aldehydes, and arylamines in the presence of hydrochloric acid. Without isolation, the resulting 1,6-diaryl-1,6-dihydro-1,3,5-triazine-2,4-diamines were treated with a base to initiate Dimroth

  开发了一种在微波辐射下有效合成一锅6，N 2-二芳基-1,3,5-三嗪-2,4-二胺的新方法。该方法涉及在盐酸存在下氰基胍，芳族醛和芳基胺的初始三组分缩合。不经分离，将所得的1,6-二芳基-1,6-二氢-1,3,5-三嗪-2,4-二胺用碱处理以引发Dimroth重排和自发脱氢芳构化，得到所需化合物。发现所开发的方法在范围上足够通用，可以耐受各种芳族醛和胺。通过在第一步中使用它们的组合，成功制备了110种化合物的代表性文库，并筛选了其抗癌特性。