N1-环戊基苯-1,2-二胺 | 600725-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N1-环戊基苯-1,2-二胺
• 英文名称: N-cyclopentyl-o-phenylenediamine
• 英文别名: N-Cyclopentyl-o-phenylendiamin；N-cyclopentyl-benzene-1,2-diamine；N1-Cyclopentylbenzene-1,2-diamine；2-N-cyclopentylbenzene-1,2-diamine
• CAS: 600725-69-7
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• mdl: MFCD10695050
• 分子量: 176.261
• InChiKey: DWKHLNTXRMLLEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132-138 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-环戊基苯-1,2-二胺 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 甲酸 、 叔丁基锂 、 caesium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 1-cyclopentyl-2-(2-methoxypyrimidin-5-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  微波增强条件下的 Suzuki-Miyaura 偶联：2-（杂）芳基苯并咪唑的合成

  摘要：

  已经开发并描述了一种在微波辅助条件下对基于苯并咪唑的核进行功能化的权宜之计、钯介导的交叉耦合方法。该协议在这个潜在的支架上结合了附属多样性，被发现与各种电子和空间不同的（杂）芳基硼酸兼容。使用 PdCl2/(SPhos) 催化系统可以形成稳定且高活性的 LPd(0) 物质，这对于成功合成这些新型药理学相关分子至关重要。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.121
• 作为产物：
  描述：

  N-cyclopentyl-2-nitroaniline 在 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N1-环戊基苯-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一系列新型5-羟色胺3拮抗剂。

  摘要：

  通过使用由规则六边形组成的二维网格模板对5-羟色胺和5-羟色胺（5-HT3）拮抗剂进行结构比较研究，我们推导了从激动剂到拮抗剂的结构修饰方式，并设计了新的5-HT3拮抗剂原型。其中，将2-（4-甲基-1-哌嗪基）-1-丁基苯并咪唑（6）鉴定为具有与格拉司琼相当的强5-HT3拮抗活性的先导化合物。我们使用定量构效关系方法优化了6的结构并选择了6-氨基-5-氯-1-异丙基-2-（4-甲基-1-哌嗪基）苯并咪唑二马来酸酯（69，KB-6933），最有效和长效的5-HT3拮抗剂之一，作为候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1832

文献信息

• Design and Syntheses of a Series of Novel Serotonin3 Antagonists.
  作者：Manabu HORI、Kenji SUZUKI、Takeshi YAMAMOTO、Fumio NAKAJIMA、Akio OZAKI、Hiroshi OHTAKA

  DOI：10.1248/cpb.41.1832

  日期：——

  serotonin and serotonin3 (5-HT3) antagonists using a two-dimensional grid template composed of regular hexagons, we deduced structural modification patterns from agonists to antagonists, and designed new 5-HT3 antagonist prototypes. Among them, 2-(4-methyl-1-piperazinyl)-1-butylbenzimidazole (6) was identified as a lead compound which has potent 5-HT3 antagonistic activity comparable to that of granisetron

  通过使用由规则六边形组成的二维网格模板对5-羟色胺和5-羟色胺（5-HT3）拮抗剂进行结构比较研究，我们推导了从激动剂到拮抗剂的结构修饰方式，并设计了新的5-HT3拮抗剂原型。其中，将2-（4-甲基-1-哌嗪基）-1-丁基苯并咪唑（6）鉴定为具有与格拉司琼相当的强5-HT3拮抗活性的先导化合物。我们使用定量构效关系方法优化了6的结构并选择了6-氨基-5-氯-1-异丙基-2-（4-甲基-1-哌嗪基）苯并咪唑二马来酸酯（69，KB-6933），最有效和长效的5-HT3拮抗剂之一，作为候选药物。
• [EN] FAR SUPERIOR OXIDATION CATALYSTS BASED ON MACROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] CATALYSEURS D'OXYDATION NETTEMENT SUPÉRIEURS À BASE DE COMPOSÉS MACROCYCLIQUES
  申请人：UNIV CARNEGIE MELLON

  公开号：WO2017053564A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  An especially robust compound and its derivative metal complexes that are approximately one hundred-fold superior in catalytic performance to the previously invented TAML analogs is provided having the formula (I) wherein Y1, Y2, Y3 and Y4 are oxidation resistant groups which are the same or different and which form 5- or 6-membered rings with a metal, M, when bound to D; at least one Y incorporates a group that is significantly more stable towards nucleophilic attack than the organic amides of TAML activators; D is a metal complexing donor atom, preferably N; each X is a position for addition of a labile Lewis acidic substituent such as (i) H, deuterium, (ii) Li, Na, K, alkali metals, (iii) alkaline earth metals, transition metals, rare earth metals, which may be bound to one or more than one D, (iv) or is unoccupied with the resulting negative charge being balanced by a nonbonded counteraction; at least one Y may contain a site that is labile to acid dissociation, providing a mechanism for shortening complex lifetime. The new complexes deliver catalytic performances that promise to revolutionize multiple oxidation technology spaces including water purification.

  提供了一种特别强大的化合物及其衍生金属配合物，其催化性能大约比先前发明的TAML类似物优越一百倍，其化学式为（I），其中Y1、Y2、Y3和Y4是抗氧化的基团，可以相同也可以不同，并且与金属M结合时形成5-或6-成员环；至少一个Y包含一个对亲核攻击更稳定的基团，比TAML活化剂的有机酰胺更稳定；D是金属络合给体原子，优选为N；每个X是用于添加易失去的Lewis酸性取代基的位置，例如（i）H、氘，（ii）Li、Na、K、碱金属，（iii）碱土金属、过渡金属、稀土金属，可以与一个或多个D结合，（iv）或者未被占据，由非键合的对应作用平衡产生的负电荷；至少一个Y可能包含一个易于酸解离的位点，提供缩短配合物寿命的机制。这些新配合物提供了催化性能，有望彻底改变多种氧化技术领域，包括水净化。
• Synthesis and activity of novel 1- or 3-(3-amino-1-phenyl propyl)-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-ones as selective norepinephrine reuptake inhibitors
  作者：Puwen Zhang、Eugene A. Terefenko、Casey C. McComas、Paige E. Mahaney、An Vu、Eugene Trybulski、Elizabeth Koury、Grace Johnston、Jenifer Bray、Darlene Deecher

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.10.026

  日期：2008.12

  A series of novel 1- or 3-(3-amino-1-phenyl propyl)-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-ones as selective norepinephrine reuptake inhibitors was discovered. Several compounds such as 15 and 20 showed good hNET potency. Compounds 15 and 20 also displayed excellent selectivity at hNET that appeared superior to those of reboxetine and atomoxetine (4 and 5).

  发现了一系列新型的1-或3-（3-氨基-1-苯基丙基）-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮作为选择性去甲肾上腺素再摄取抑制剂。几种化合物（例如15和20）显示出良好的hNET效力。化合物15和20在hNET上也表现出优异的选择性，似乎优于瑞波西汀和阿托西汀（4和5）。
• [EN] NEW BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS AND DERIVATIVES AS EGFR INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE BENZIMIDAZOLE ET LEURS DÉRIVÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'EGFR
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2019162323A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  The present invention encompasses compounds of formula (I) (I), wherein the groups R1 to R5 have the meanings given in the claims and specification, their use as inhibitors of mutant EGFR, pharmaceutical compositions which contain compounds of this kind and their use as medicaments/medical uses, especially as agents for treatment and/or prevention of oncological diseases.

  本发明涵盖了式（I）（I）的化合物，其中基团R1至R5具有权利要求和说明书中给出的含义，它们作为突变EGFR的抑制剂的用途，含有这种化合物的药物组合物以及它们作为药物/医用品的用途，特别是作为治疗和/或预防肿瘤疾病的药剂。
• Novel substituted piperidines, pharmaceutical compositions containing these compounds, their use and processes for the preparation thereof
  申请人：Boehringer ingelheim Pharma GmbH & Co.

  公开号：US20030236282A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The present invention relates to substituted piperidines of general formula 1 wherein R, R 2 to R 5 , A, X, Z and n are defined as in claim 1, the tautomers, diastereomers, enantiomers, mixtures and salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases which have valuable pharmacological properties, particularly CGRP-antagonistic properties, pharmaceutical compositions containing these compounds, the use thereof and processes for the preparation thereof.

  本发明涉及一般式1的取代哌啶，其中R，R2至R5，A，X，Z和n的定义如权利要求1中所述，其互变异构体、对映异构体、立体异构体、混合物及其盐，特别是其与具有有价值的药理学性质，特别是CGRP-拮抗性能的无机或有机酸或碱的生理上可接受的盐，含有这些化合物的制药组合物，其用途以及其制备方法。