1,2-bis(4-isopropylphenyl)diazene oxide | 62022-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(4-isopropylphenyl)diazene oxide
• 英文别名: p,p'-Azoxycumol；4,4'-Diisopropylazoxybenzol；4,4'-Diisopropylazoxybenzene；oxido-(4-propan-2-ylphenyl)-(4-propan-2-ylphenyl)iminoazanium
• CAS: 62022-85-9
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O
• 分子量: 282.385
• InChiKey: DUBIKKUVAUOQQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4-isopropylphenyl)diazene oxide 、 苯甲酰甲酸 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以77%的产率得到2-(2-benzoyl-4-iso-propylphenyl)-1-(4-iso-propylphenyl)-2-oxohydrazin-2-ium-1-ide
  参考文献：
  名称：

  合并可见光光催化和钯催化，用α-酮酸将偶氮和乙氧基苯的CH酰化

  摘要：

  室温下在1.5 W蓝色LED照射下，钯催化和可见光光氧化还原催化相结合，已开发出一种高效的C-H偶氮和乙氧基苯与α-酮酸的C酰化反应。不论取代基的性质如何，该方法都能耐受多种双取代的偶氮苯甲氧基和a氧基苯氧基以及α-酮酸。在温和的反应条件下，以高收率获得了许多芳基酮。

  DOI：

  10.1002/chem.201504530

文献信息

• Unprecedented ortho-acylation of azoxybenzenes with α-oxocarboxylic acids by Pd-catalyzed C–H activation and decarboxylation
  作者：Hongji Li、Pinhua Li、Qiong Zhao、Lei Wang

  DOI：10.1039/c3cc45492d

  日期：——

  A palladium-catalyzed ortho-acylation reaction of azoxybenzenes with α-oxocarboxylic acids was developed in the presence of K2S2O8. The established methodology provides a direct approach to obtain acylated azoxybenzenes in good yields.

  开发了一种在K2S2O8存在下，通过钯催化的氮氧杂苯与α-氧羧酸的邻位酰化反应。这种已建立的方法提供了一种直接获得酰化氮氧杂苯的途径，产率良好。
• Palladium-catalyzed direct ortho-ethoxycarbonylation of azobenzenes and azoxybenzenes with diethyl azodicarboxylate
  作者：Ning Xu、Dengke Li、Yicheng Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c5ob01264c

  日期：——

  A palladium-catalyzed direct ortho-ethoxycarbonylation of azobenzenes and azoxybenzenes with diethyl azodicarboxylate (DEAD) was developed under mild reaction conditions.

  一种在温和反应条件下，使用二乙基偶氮二羧酸酯（DEAD）作为催化剂，对偶氮苯和偶氮氧基苯进行钯催化的直接邻位乙氧羰基化反应被开发出来。
• Merging Visible-Light Photocatalysis and Palladium Catalysis for C−H Acylation of Azo- and Azoxybenzenes with α-Keto Acids
  作者：Ning Xu、Pinhua Li、Zuguang Xie、Lei Wang

  DOI：10.1002/chem.201504530

  日期：2016.2.12

  efficient C−H acylation of azo‐ and azoxybenzenes with α‐keto acids has been developed by a combination of palladium catalysis and visible‐light photoredox catalysis at room temperature under 1.5 W blue LED irradiation. This method tolerates a variety of disubstituted azo‐ and azoxybenzenes, as well as α‐keto acids regardless of the nature of the substituents. A number of aryl ketones were obtained

  室温下在1.5 W蓝色LED照射下，钯催化和可见光光氧化还原催化相结合，已开发出一种高效的C-H偶氮和乙氧基苯与α-酮酸的C酰化反应。不论取代基的性质如何，该方法都能耐受多种双取代的偶氮苯甲氧基和a氧基苯氧基以及α-酮酸。在温和的反应条件下，以高收率获得了许多芳基酮。