2-phenyl-6-(trifluoromethyl)benzofuran | 1240100-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-phenyl-6-(trifluoromethyl)benzofuran
• 英文别名: 2-Phenyl-6-(trifluoromethyl)-1-benzofuran；2-phenyl-6-(trifluoromethyl)-1-benzofuran
• CAS: 1240100-20-2
• 化学式: C₁₅H₉F₃O
• 分子量: 262.231
• InChiKey: OSQOAUULJCWLQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(methoxymethoxy)-1-(phenylethynyl)-4-(trifluoromethyl)benzene 在 盐酸 、 indium (III) iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-phenyl-6-(trifluoromethyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  铟（III）催化的邻炔烷基苯酚分子内加氢烷氧基化合成苯并[ b ]呋喃：范围和机理的见解

  摘要：

  卤化铟（III）催化邻炔基苯酚的加氢烷氧基化反应，以高收率提供苯并[ b ]呋喃。反应的进行与5-内切-挖区域选择性与各种在芳烃官能酚类和以高产率使用的InI炔基部分3在DCE（5摩尔％）。实验和计算研究支持了基于炔烃的铟（III）π-路易斯酸活化，然后进行苯酚的亲核加成和最终的原金属脱金属，得到相应的苯并[ b ]呋喃的机理。DFT计算表明二聚体In 2 I 6 是通过与炔烃和羟基的新型双配位而催化的物质。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00829

文献信息

• The Palladium-Catalyzed Trifluoromethylation of Aryl Chlorides
  作者：Eun Jin Cho、Todd D. Senecal、Tom Kinzel、Yong Zhang、Donald A. Watson、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1126/science.1190524

  日期：2010.6.25

  materials. Despite the importance of this substituent, no general method exists for its installment onto functionalized aromatic substrates. Current methods either require the use of harsh reaction conditions or suffer from a limited substrate scope. Here we report the palladium-catalyzed trifluoromethylation of aryl chlorides under mild conditions, allowing the transformation of a wide range of substrates

  三氟同时存在 三氟甲基 (CF3) 基团在药物和农用化学品的设计中发挥着越来越重要的作用。CF3 是给定分子框架内电子密度的强大吸引子，最近氟烃相互作用已成为对更传统的亲水/疏水相互作用的独特补充，后者控制小分子和蛋白质之间的对接。Cho 等人。(p. 1679) 现在提出了一种将 CF3 基团附加到各种芳基底物的有效方法。精心优化的钯催化剂能够加快一个关键的消除步骤，该步骤一直困扰着以前为实现这一合成挑战的通用解决方案而做出的努力。仔细的催化剂调整可以将三氟甲基添加到药物和农用化学品合成中的许多中间体中。三氟甲基可以显着影响有机分子的性质，从而提高它们作为药物、农用化学品或有机材料构建块的适用性。尽管该取代基很重要，但没有将其安装到官能化芳族底物上的通用方法。当前的方法要么需要使用苛刻的反应条件，要么受到底物范围有限的影响。在这里，我们报告了在温和条件下钯催化的芳基氯的三氟甲基化，允许以
• Metal‐ and Oxidant‐Free Electrosynthesis of Heterocycles from 1,2‐Diarylalkene Derivatives
  作者：Eunsoo Yu、Hyungguk Kim、Cheol‐Min Park

  DOI：10.1002/adsc.202200847

  日期：2022.12.8

  Synthesis of heterocycles from 1,2-diarylalkene derivatives through electrosynthesis under metal- and oxidant-free conditions has been discovered. Cathodic reduction of 2-alkenylbenzoic acid or anodic oxidation of 2-alkenylbenzamide, 2-alkenylphenol and 2-alkenylaniline leads to the formation of reactive radical intermediates which afford corresponding phthalide, isochroman-1-one, isoindolin-1-one

  已经发现在无金属和无氧化剂的条件下通过电合成从 1,2-二芳基烯烃衍生物合成杂环。2-烯基苯甲酸的阴极还原或 2-烯基苯甲酰胺、2-烯基苯酚和 2-烯基苯胺的阳极氧化导致反应性自由基中间体的形成，这些中间体提供相应的苯酞、异色满-1-酮、异吲哚啉-1-酮、苯并呋喃和吲哚以良好的官能团耐受性满足产量。有趣的是，在不同的反应溶剂中发现了不同的化学选择性。进行了几项机理研究，包括循环伏安法研究和控制实验，以阐明反应机理。
• Indium(III)-Catalyzed Synthesis of Benzo[<i>b</i>]furans by Intramolecular Hydroalkoxylation of <i>ortho</i>-Alkynylphenols: Scope and Mechanistic Insights
  作者：Lorena Alonso-Marañón、M. Montserrat Martínez、Luis A. Sarandeses、Enrique Gómez-Bengoa、José Pérez Sestelo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00829

  日期：2018.8.3

  Indium(III) halides catalyze the hydroalkoxylation reaction of ortho-alkynylphenols to afford benzo[b]furans in good yields. The reaction proceeds with 5-endo-dig regioselectivity with a variety of phenols functionalized at the arene and alkyne moieties in high yields using InI3 (5 mol %) in DCE. Experimental and computational studies support a mechanism based on the indium(III) π-Lewis acid activation

  卤化铟（III）催化邻炔基苯酚的加氢烷氧基化反应，以高收率提供苯并[ b ]呋喃。反应的进行与5-内切-挖区域选择性与各种在芳烃官能酚类和以高产率使用的InI炔基部分3在DCE（5摩尔％）。实验和计算研究支持了基于炔烃的铟（III）π-路易斯酸活化，然后进行苯酚的亲核加成和最终的原金属脱金属，得到相应的苯并[ b ]呋喃的机理。DFT计算表明二聚体In 2 I 6 是通过与炔烃和羟基的新型双配位而催化的物质。