4,4-dimethylpenta-1,2-dienyl phenyl sulfoxide | 318472-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-dimethylpenta-1,2-dienyl phenyl sulfoxide
• CAS: 318472-87-6
• 化学式: C₁₃H₁₆OS
• 分子量: 220.335
• InChiKey: ACQATCQBBFUMDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethylpenta-1,2-dienyl phenyl sulfoxide 在 lithium acetate 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.2h， 以87%的产率得到(E)-2-iodo-4,4-dimethyl-1-(phenylsulfinyl)-1-penten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  1,2-丙二烯基苯基亚砜的高度区域和立体选择性卤代羟基化反应。反应范围、机理和相应的 Pd 或 Ni 催化的选择性偶联反应

  摘要：

  开发了 1,​​2-烯基亚砜与 X(+) 和水的高度区域和立体选择性卤代羟基化。该反应显示出 E-立体选择性。在碘羟基化反应中，I(2) 用于引入碘原子。对于溴卤羟基化，可以使用 CuBr(2)、NBS 或 Br(2)。当使用 I(2)、NBS 或 Br(2) 时，LiOAc.2H(2)O 的添加对于卤代羟基化产品的高产率是必要的。氯羟基化反应是通过用硅胶研磨 1,2-烯基亚砜和 CuCl(2).2H(2)O 来进行的。在 Pd(0) 配合物的催化下，卤代羟基化产物，即 E-2-halo-1-phenylsulfinyl-1-alken-3-ols，可以发生 Sonogashira、Suzuki 和 Negishi 交叉偶联反应，导致Z-2-取代的-1-苯基磺酰基-1-链烯-3-醇。偶联产物的CS键可以在Ni催化剂的催化下与有机锌进一步发生偶联反应。在这里，羟基的存在对于涉及 CS 键的平

  DOI：

  10.1021/ja034039q
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethylpent-1-yn-3-ol 、 苯次磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到4,4-dimethylpenta-1,2-dienyl phenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  1,2-丙二烯基苯基亚砜的高度区域和立体选择性卤代羟基化反应。反应范围、机理和相应的 Pd 或 Ni 催化的选择性偶联反应

  摘要：

  开发了 1,​​2-烯基亚砜与 X(+) 和水的高度区域和立体选择性卤代羟基化。该反应显示出 E-立体选择性。在碘羟基化反应中，I(2) 用于引入碘原子。对于溴卤羟基化，可以使用 CuBr(2)、NBS 或 Br(2)。当使用 I(2)、NBS 或 Br(2) 时，LiOAc.2H(2)O 的添加对于卤代羟基化产品的高产率是必要的。氯羟基化反应是通过用硅胶研磨 1,2-烯基亚砜和 CuCl(2).2H(2)O 来进行的。在 Pd(0) 配合物的催化下，卤代羟基化产物，即 E-2-halo-1-phenylsulfinyl-1-alken-3-ols，可以发生 Sonogashira、Suzuki 和 Negishi 交叉偶联反应，导致Z-2-取代的-1-苯基磺酰基-1-链烯-3-醇。偶联产物的CS键可以在Ni催化剂的催化下与有机锌进一步发生偶联反应。在这里，羟基的存在对于涉及 CS 键的平

  DOI：

  10.1021/ja034039q

文献信息

• Unique Selectivity of Iodohydroxylation Reaction of Allenyl Phenyl Sulfoxides in Aqueous MeCN. A Stereodefined Synthesis of (<i>E</i>)-2-Iodo-3-hydroxy-1-alkenyl Sulfoxides
  作者：Shengming Ma、Qi Wei、Haiming Wang

  DOI：10.1021/ol006639p

  日期：2000.11.1

  Iodohydroxylation reaction of allenyl phenyl sulfoxides with I-2 can smoothly proceed to generate (E)-2-iodo-3-hydroxy-1-alkenyl sulfoxides with excellent regio- and stereoselectivity in high or excellent yields. The configuration of E-2a was determined by the X-ray diffraction study.