(R)-(+)-4-hydroxydodecanoic acid (R)-(-)-2-phenylpropionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-(+)-4-hydroxydodecanoic acid (R)-(-)-2-phenylpropionate
• 英文别名: (4R)-4-[(2R)-2-phenylpropanoyl]oxydodecanoic acid
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄
• 分子量: 348.483
• InChiKey: ZYHSXEJBRDSUPL-IEBWSBKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-4-hydroxydodecanoic acid (R)-(-)-2-phenylpropionate 在 水 作用下， 生成 (R)-4-hydroxydodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  樟芝樟脑中γ-十二内酯对NK细胞活化的结构和功能

  摘要：

  保存的真菌樟芝牛樟脑具有多种促进健康的作用，并已在东亚广泛用作传统草药。我们从樟脑草的培养基中分离出挥发性化合物，并将其鉴定为γ-十二内酯（γ-DDL）。免疫调节活性的细胞学筛选显示，γ-DDL可以激活人NK细胞表达早期激活标记CD69。进一步的实验表明，γ-DDL不仅可以诱导NK细胞表达CD69，而且可以刺激NK细胞分泌细胞毒性分子（FasL和颗粒酶B）和Th1细胞因子（TNF-α和INF-γ）。 测量γ-DDL在NK细胞亚细胞区室中的分布表明，γ-DDL已在细胞质中以时间依赖性方式转化为4-羟基十二烷酸（γ-DDL的无环异构体）。 合成（R，S）-4-羟基十二烷酸激活NK细胞在10分钟内表达CD69 mRNA，而γ-DDL则激活NK细胞在50分钟内表达CD69。这种更快的活化表明γ-DDL已经转化为4-羟基十二烷酸并刺激NK细胞表达CD69。 通过以下方法获得光学纯的（R）-（+）-4

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.07.024